1、第2课时苯酚的性质与应用1.从苯酚分子中羟基的连接方式认识苯酚的性质，理解羟基与苯环 间的相互影响。2.熟知苯酚性质的应用。学习目标课时对点练内容索引一、苯酚的结构与性质二、苯酚性质的应用一、苯酚的结构与性质判断下列说法是否正确？(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类()(2)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同()(3)由苯酚结构式可知其含有羟基和碳碳双键两种官能团()1.酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机化合物。分子结构最简单的酚为苯酚：(4)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类()(5)分子式为C7H8O的同分异构体中酚有三种()2.苯酚是有特殊气味的无色晶体，易
2、溶于热水(65 以上)和有机溶剂。(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？提示苯酚部分被空气中的氧气氧化。(2)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有苯酚应如何处理？提示用酒精洗涤。(3)实验室中可采用什么试剂作为苯酚的萃取剂？提示有机溶剂苯或四氯化碳。实验步骤实验现象_3.实验探究苯酚的弱酸性。(1)将有关实验现象填入表中：得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊(2)写出有关反应的化学方程式。提示试管： NaOH H2O。试管： HCl NaCl。试管： CO2H2O NaHCO3。(3)由上述实验，你认为苯酚的酸性强弱如何？提示苯酚是有弱酸性，其酸性H2CO3苯酚4.向盛有少量苯酚稀溶液
3、的试管中滴加过量的饱和溴水(1)观察到的实验现象是什么？提示有白色沉淀生成。(2)写出反应的化学方程式，并指明其反应类型。提示 3Br2 3HBr，取代反应。5.苯酚的显色反应：苯酚遇 呈紫色，常用此反应检验苯酚的存在。氯化铁溶液1.苯酚和乙醇的哪些性质能够说明不同的烃基对羟基电离程度的影响不同。提示苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，苯酚羟基上的氢活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。深度思考 苯苯酚反应物_反应条件_被取代氢原子个数_反应速率_2.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应(1)填写下表：苯、液溴苯酚溶
4、液、浓溴水FeBr3作催化剂无催化剂13慢快(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。提示苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响，使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。1.下列有关苯酚的叙述中，正确的是A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C.苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀练中感悟解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当HO键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13
5、个原子将处在同一平面上，B项错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，C项正确；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D项错误。2.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是苯酚与浓溴水常温可以反应，而苯与浓溴水不能反应；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应；甲苯与浓硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸作用得到硝基苯A. B.只有C.只有 D.只有解析苯酚能与浓溴水反应而苯不能，说明羟基与苯环的相互影响使苯环上的氢原
6、子易被取代；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色而乙烷不能，说明苯环的影响使得甲基易被氧化；苯酚能与氢氧化钠溶液反应而乙醇不能，说明苯环的影响使得酚羟基显酸性，能与NaOH发生中和反应；甲苯与浓硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸作用只能得到硝基苯，说明甲基的影响使得苯环上的氢原子易被取代。3.胡椒酚( )是植物挥发油中的一种成分。下列关于胡椒酚的说法正确的是A.该化合物属于芳香烃B.该化合物不能与氢氧化钠溶液反应C.1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应D.1 mol该化合物最多可与4 mol H2发生反应解析由胡椒酚的结构简式可知，其分子中羟基与苯环直接相连，属于酚类，
7、能与氢氧化钠溶液反应；1 mol胡椒酚可与3 mol Br2反应，与4 mol H2反应。返回二、苯酚性质的应用分析上述工艺流程，回答下列问题：(1)怎样检验废水中是否含有苯酚？提示取一定量废水，向其中加入氯化铁溶液，观察，若溶液变紫色，说明废水中含有苯酚。(2)如何定量测量废水中苯酚的含量？提示量取一定量废水，向其中加入足量浓溴水至不再产生沉淀，过滤、洗涤、干燥、称量，根据沉淀的质量可以计算出苯酚的质量，进而可求出废水中苯酚的含量。含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(3)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？提示苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的 ，而苯与水不互溶。因此
8、，可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚。具体操作过程为向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的三溴苯酚。(4)上述流程中，设备进行的是 操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用 进行(填写仪器名称)。由设备进入设备的物质B是 。提示工业废水与苯进入设备得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备中进行的是萃取；盛有苯酚、苯溶液的设备中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备进入设备的物质A是C6H5ONa，
9、在设备中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备；在盛有苯酚钠溶液的设备中，通入过量的二氧化碳气体，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠。萃取分液漏斗碳酸氢钠(5)上述废水处理的流程图中哪些物质可以循环利用？提示设备应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备，反应所得氧化钙进入设备。在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可以循环使用。(1)分离苯和苯酚的混合物：思维聚焦思维聚焦(2)分离乙醇和苯酚的混合物：在进行
10、苯酚分离提纯时，能否采用直接加热蒸馏的方法来分离苯酚与其他物质？为什么？提示因为加热时苯酚更易被空气中的氧气氧化，所以不能采用直接加热蒸馏的方法分离苯酚与其他物质。一般需将苯酚转化为苯酚钠，将酚羟基保护起来，待其他转化完成后，再利用二氧化碳将其复原，这一点也常用于有机合成。深度思考1.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚。下列操作步骤中，最合理的是蒸馏；过滤；静置分液；加入足量的金属钠；通入过量的CO2气体；加入足量的NaOH溶液；加入足量的FeCl3溶液；加入浓H2SO4与NaBr晶体共热A. B.C. D.练中感悟解析苯酚容易被空气中的氧气氧化，不能直接用蒸馏的方法分离。应先加NaOH溶液将苯酚转
11、化为苯酚钠，苯酚钠是盐类，沸点和乙醇相差很大，因此可以用蒸馏法把乙醇除去，向剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2，苯酚钠转化为苯酚，常温下，苯酚在水中的溶解度小，待静置分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是，B项正确。2.下列说法正确的是A.除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生 成三溴苯酚，再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 时形成悬 浊液C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应生 成CO2D.苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应解析苯是有机溶剂，三溴苯酚溶于苯，因此加入浓溴水后，浓溴水与苯酚反应生成三溴
12、苯酚，虽能除去苯中的少量苯酚，但引入了新杂质三溴苯酚，正确的方法是加入适量的NaOH溶液后分液，A错误；苯酚在65 以上可以与水以任意比例互溶，冷却至50 时形成乳浊液，不是悬浊液，B错误；苯酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3反应，C错误；苯酚容易被氧化，分子中的苯环在一定条件下与氢气发生的加成反应属于还原反应，D正确。A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面3.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构简式如图。下列有关叙述
13、错误的是解析乙烯雌酚中含有酚羟基、碳碳双键两种官能团，能发生取代反应、加成反应、氧化反应，A正确；酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3反应，B错误；与Br2反应时酚羟基的邻位H可被取代，碳碳双键可以加成，最多消耗5 mol Br2，C正确；该有机物最多有18个碳原子共平面，D正确。学习小结返回课 时 对 点 练题组一酚类化合物的识别与判断题组一酚类化合物的识别与判断1.据报道，继洗发水之后，购物小票、ATM凭条等因含有化学物质双酚A也陷入致癌风波，双酚A的结构简式为下列说法不正确的是A.双酚A属于酚类B.双酚A属于芳香族化合物C.双酚A与苯酚互为同系物D.双酚A不属于醇类123456789
14、 1011121314基础对点练解析双酚A分子中OH与苯环直接相连，为酚类物质，A正确，D错误；双酚A分子中含苯环，为芳香族化合物，B正确；123456789 1011121314苯酚中只有1个苯环和1个酚羟基，而双酚A分子含2个苯环和2个酚羟基，结构不相似，二者不互为同系物，C错误。A.属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C.1 mol 最多能与3 mol Br2发生苯环上取代反应D.可以发生消去反应2.下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下图所示，下列有关说法中，正确的是123456789 1011121314解析有机物属于酚类，具
15、有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，A错误；有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基的邻位，故1 mol 最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，C错误；有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，其可以发生消去反应，D正确。123456789 1011121314题组二苯酚的性质题组二苯酚的性质3.下列关于苯酚的叙述不正确的是A.苯酚是一种弱酸，能使酸碱指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离：C.苯酚钠在水溶液中会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性D.苯酚有腐蚀性，
16、溅在皮肤上可用酒精冲洗123456789 1011121314解析苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，在水溶液中能发生微弱电离，故苯酚钠溶液显碱性，B、C正确；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，故溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。4.下列能证明苯酚具有弱酸性的是苯酚溶液加热后变澄清；苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；苯酚可与FeCl3反应；在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；苯酚可以与Na2CO3溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应A.仅 B.仅C.仅 D.仅123456789 1011121314解析苯酚溶液加热变澄清，说明苯酚在水中的溶解度随温度升高而变
17、大，不能说明其酸性的强弱，错误；苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚有酸性，但不能证明酸性的强弱，错误；苯酚可与FeCl3反应与苯酚的酸性无关，错误；在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性无关，错误；苯酚可与Na2CO3溶液反应，说明苯酚酸性强于 不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸的弱，则苯酚具有弱酸性，正确。综上所述，A项正确。123456789 10111213145.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B.苯酚能和氢氧化钠溶液反应C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D.1 mol苯酚与3 mo
18、l 氢气发生加成反应123456789 1011121314解析有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子较活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。123456789 10111213146.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约的情况同样存在。例如：123456789
19、1011121314下列性质不能说明基团之间相互影响的是A.用浓溴水而用液溴；需用催化剂而不需要B.生成三溴取代产物而只生成一溴取代产物C.CH3CH2OH无明显酸性，而 显弱酸性D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能123456789 1011121314解析苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位碳原子和对位碳原子上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不能说明基团之间相互影响。123456789 101112
20、1314题组三酚类化合物的定量分析题组三酚类化合物的定量分析7.已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为 ，1 mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 molC.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol123456789 1011121314解析浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为 ，共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2。123456789 1
21、0111213148.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图所示，该物质具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关原花青素的说法不正确的是A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类B.1 mol 该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol 该物质可与7 mol 氢氧化钠反应D.1 mol 该物质可与7 mol 钠反应123456789 1011121314解析该物质分子中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，A正确；苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，B正确；酚羟基能和NaOH反应，1 mol 该物质中含有5 mol 酚羟基
22、，可与5 mol NaOH反应，C错误；酚羟基和醇羟基都能与Na反应，所以1 mol 该物质可与7 mol Na反应，D正确。123456789 10111213149.紫草素是从紫草中提取的一种有机化合物，具有抗炎抑菌的作用，可用于肝病的治疗。其结构简式如图所示，下列说法不正确的是A.分子式为C16H16O5B.1 mol 紫草素和溴水反应时最多消耗2 mol Br2C.紫草素可以发生取代、消去、氧化反应D.1 mol紫草素最多可以和2 mol 氢氧化钠反应123456789 1011121314解析由结构简式可知1个紫草素分子中有16个C原子，5个O原子，由于不饱和度为9，其分子式为C16
23、H16O5，A项不符合题意；123456789 10111213141个紫草素分子中2个酚羟基的邻位取代时可消耗2个Br2，2个碳碳双键可消耗2个Br2，故1 mol紫草素最多可消耗4 mol Br2，B项符合题意；苯环、醇羟基、甲基等位置均可以发生取代反应，醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，碳碳双键、醇羟基均可以发生氧化反应，C项不符合题意；1 mol 紫草素中含有2 mol酚羟基，最多与2 mol NaOH反应，D项不符合题意。10.醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：123456789 1011121314能力提升练下列说法不正确的是
24、A.反应、均为氧化反应B.对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物C.苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物D. 属于酚类， 属于醌类解析比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应为得氧去氢的过程，属于氧化反应，同理，反应也为氧化反应，A正确；对苯醌不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不互为同系物，C正确；123456789 1011121314 含有酚羟基，属于酚类， ，属于醌类，D正确。(1)写出物质和的分子式：_；_。(2)写出分离方法和的名称：_；_。(3)混合物加入溶液发生反应的化学方程式：_。11.将煤
25、焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作：123456789 1011121314NaOHCO2分液蒸馏NaOH H2O(4)下层液体通入气体发生反应的化学方程式：_。(5)分离出的苯酚在_(填序号)中。123456789 1011121314CO2H2O NaHCO3解析首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酸钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。123456789 101112131412.某种兴奋剂的结构简式如图：回答下列问题：(1)该物质中最多有
26、_个碳原子共平面，它与苯酚_(填“是”或“不是”)同系物，理由是_16解析该分子中所有碳原子均可共面(共有16个)，其分子式为C16H16O3，与苯酚不互为同系物。123456789 1011121314不是该分子中含2个苯环和3个酚羟基，且含碳碳双键，所以不属于苯酚的同系物_。(2)该兴奋剂与氯化铁溶液混合，现象是_。显紫色如何证明其结构中含碳碳双键？_。(3)滴入酸性高锰酸钾溶液，振荡，紫色褪色，_(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键。理由是_。不能使之先与足量NaOH溶液反应，然后再滴加溴水，若褪色，证明存在123456789 1011121314 酚羟基和苯环上的甲基易被酸性
27、KMnO4溶液氧化，故不能证明存在解析酚羟基与 均可使酸性KMnO4(aq)褪色；欲证明分子中含有 ，必须先将酚羟基转化成酚钠。123456789 1011121314(4)1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为_mol和_mol。4解析最多消耗Br2(发生取代反应的有3 mol，发生加成反应的有1 mol)4 mol、消耗H2 7 mol。123456789 1011121314713.按以下步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。(1)分别写出B、D的结构简式：B_、D_。(2)反应中属于消去反应的是_(填反应序号)。123456789
28、1011121314(3)结果不考虑反应，对于反应，得到E的可能的结构简式为_。123456789 1011121314(4)写出反应CD的化学方程式：_。(注明反应条件)2NaBr2H2O解析解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。123456789 1011121314和H2反应，只能是加成反应，所以A为 ；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为 ；C为 ，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为 ，E为 ，F为 。14.已知：123456789 1011121314拓展培优练(1)以化合物甲和乙为原料合成羟甲香豆素的反应分三步进行：试写出中间产物的结构简式。答案123456789 1011121314(中间产物1)(中间产物2)解析甲中有两个酚羟基，乙中有羰基，故甲与乙第一步发生信息反应(1)羰基与酚羟基邻位H加成，得到中间产物1；中间产物1的侧链必有醇羟基，根据最终产物，发现羟基发生消去反应，得到具有双键的中间产物2；中间产物2中侧链有酯基，与其邻位酚羟基发生信息反应(2)酯交换，得到羟甲香豆素，并有一分子乙醇脱出。从而倒推出中间产物2的结构，再由其倒推出中间产物1的结构。123456789 1011121314返回本课结束更多精彩内容请登录：
