1、专题重点突破(一)学习目标1.会识别与判断复杂有机物中的官能团及其类别。2.多角度认识有机物分子组成与结构。3.掌握同分异构体的书写与判断技巧。一、有机物中的官能团与其类别的关系1含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。(1)醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如等。(2)酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如等。2一种物质，根据不同的分类方法可以属于不同的类别，如既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；当有机物分子中含有多个官能团时，它可以属于不同的类别。3醛基与羰基(酮)：酮中“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H相连。4羧基与酯
2、基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。练中感悟1拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是()A属于芳香烃B属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团C属于卤代烃D可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。22018年10月24日，第二届全球反兴奋剂教
3、育大会在北京怀柔召开，我国政府对兴奋剂“零容忍”。始终如一地坚持“严令禁止、严格检查、严肃处理”的三严方针。我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如下：下列关于该兴奋剂的说法不正确的是()A它的化学式为C20H24O3B从结构上看，它属于酚类C从结构上看，它属于醇类D从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水答案C解析此有机物分子结构中羟基与苯环直接相连，属于酚类，其化学式为C20H24O3；该有机物由C、H、O三种元素组成，可在氧气中燃烧生成CO2和H2O；综上C符合题意。二、多角度认识有机物的分子组成与结构 有机物的分子组成与结构(1)成键情
4、况碳原子能形成4条键。碳碳之间可以形成单键、双键、三键。碳氧之间可形成单键、双键。碳氢之间成单键。(2)表示方法分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型等。(3)空间结构若一个C与其他4个原子相连时，该C将采取四面体取向成键；当C与C或C与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子共面。当C与C或C与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子和与之直接相连的原子共线。(4)饱和烃与不饱和烃的区别饱和烃：只含单键的烃。如烷烃。不饱和烃：含有或CC的烃。如烯烃、炔烃、芳香烃。练中感悟3.齐齐哈尔第二制药有限公司(以下简称齐二药)生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名
5、患者肾功能衰竭一事，使药品安全问题引起人们的关注。 “亮菌甲素”(结构简式如图)是黄色或橙黄色结晶粉末，几乎不溶于水，辅料内二醇(C3H6O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药，适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。(1)写出“亮菌甲素”的分子式_。(2)“亮菌甲素”分子中共有_种官能团，其中羟基的电子式_。(3)“亮菌甲素”分子中的碳原子_(“能”或“不能”)同时在一个平面上。答案(1)C12H10O5(2)5(3)能解析“亮菌甲素”分子中共有醇羟基、酚羟基、酯基、酮基、碳碳双键5种官能团。4历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，下列关于靛蓝的叙述中错误的是()
6、A靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B它的分子式是C16H10N2O2C该物质是高分子化合物D它是不饱和的有机物答案C解析观察靛蓝的结构式，可得出分子式为C16H10N2O2，属于小分子化合物，结构中有C=C、C=O、苯环，是不饱和有机物。5早在40年前，科学大师Heilbrinner经过理论研究预测，应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族(大环)轮烯分子，这一预测在2003年被德国化学家合成证实。18-轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如图所示。有关它的说法正确的是() A18-轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面B18-轮烯的分子式：C18H18C18-轮烯是芳香化合物D18-轮烯与乙烯互为同系
7、物答案B解析该分子具有乙烯的基本结构，其中所有原子可以处于同一平面，A项错误。该分子中不含苯环，则不是芳香化合物，故C项错误；18-轮烯与乙烯含的官能团的数目不一样，不能互为同系物，故D项错误。只有B项正确。三、同分异构体的书写与判断 同分异构体的书写与判断技巧(1)书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2。(2)熟练掌握碳原子数小于或等于7的烷烃和碳原子数小于或等于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的判断与书写十分重要。CH4、C2H6、C3H8仅有1种结构；C4H10有2种结构；C5H12、C6H14、C7H16
8、则依次有3种、5种、9种结构。CH3、C2H5仅有1种结构；C3H7有2种结构；C4H9有4种结构；C5H11有8种结构。(3)书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即能无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体。练中感悟6烷烃分子可看作由CH3、CH2、和等基团组成。(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含_个碳原子，其结构简式可能为_。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是_(填结构简式)。答案(1)8(2)解析(1
9、)CH2只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有，共3种结构。(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。7(1)某芳香烃结构为。它的分子式为_，其一氯代物有_种。(2)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式_；若分子式为C4H6的某烃中所有碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为_。答案(1)C18H144(2)(CH3)2C=C(CH3)2CH3CCCH3解析(1)该芳香烃的分子式为C18H14，结构中含有
10、两条对称轴，处于对称位置的H原子属于同一种H原子，故该分子中含有4种H原子，其一氯代物有4种。(2)分子式为C6H12，且所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，可以看成4个甲基分别取代了CH2=CH2分子中的4个氢原子，故所有碳原子都在同一平面上。分子式为C4H6，且所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃为CH3CCCH3，相当于2个甲基分别取代了HCCH分子中的2个氢原子，故所有碳原子都在同一条直线上。8(1)篮烷的结构如图所示：篮烷的分子式为_；篮烷的一氯代物有_种。(2)金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则与
11、金刚烷互为同分异构体的是_。答案(1)C12H144(2)C解析(1)篮烷结构对称，有四种氢原子，所以其一氯代物有四种。(2)金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18，故选C。课时对点练题组一复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断1有机物丁香油酚的结构简式为，则它不属于()A芳香化合物 B酚类C醇类 D醚类答案C解析该物质中的OH直接连在苯环上，所以是酚而不是醇，故选C。2有机化合物含有的官能团有()A4种 B5种 C6种 D7种答案B解析有机化合物具有的官能团为羧基、溴原子、醚键、碳碳双键及酯基，共5种，故选B。3维生素C的结
12、构简式为，丁香油酚的结构简式为。下列关于这两种有机物的说法正确的是()A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键D均为芳香化合物答案C解析分析题述两种有机物的结构简式可知，两种有机物中均含碳碳双键，C项正确；维生素C中含有酯基，丁香油酚中不含酯基，A项错误；维生素C中的羟基均为醇羟基，而丁香油酚中的羟基为酚羟基，B项错误；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D项错误。题组二多角度认识有机物的分子组成与结构4某有机物的结构简式如下：下列说法中正确的是()A该有机物的分子式为C17H20O2B分子中有苯环C能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D只有一个官能团答案C解析该有机物的分子式为C17H32O2。
13、有OH、两种官能团，能使酸性KMnO4溶液褪色。5“一滴香”是一种毒性很强的物质，被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。其分子结构为，下列说法正确的是()A该有机物属于芳香化合物B该有机物含有3种含氧官能团C该有机物的分子式为C7H10O3D可以用该有机物萃取溴水中的溴答案B解析该有机物中不含苯环，不属于芳香化合物，A项错误；该有机物中含有羰基、醚键和羟基三种含氧官能团，B项正确；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，不能萃取溴水中的溴，D项错误。题组三同分异构体的书写与判断6已知化合物B3N3H6(硼氮苯)，分子结构如图：。则硼氮苯的四氯取代物B3N
14、3H2Cl4的同分异构体有()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析硼氮苯中环上分别相同的三个硼原子是等效的，三个氮原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢。其二氯代物中，两氯原子分别在邻位或对位时各一种，而处在间位时有2种，其二氯代物的同分异构体有4种，故其四氯代物也有4种。7用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机物(不考虑立体异构)有()A8种 B7种 C5种 D4种答案B解析烷基组成通式为CnH2n1，烷基式量为43，所以14n143，解得n3。所以烷基为C3H7。C3H7有两种结构，正丙基和异丙基；丁基是丁烷去掉一个氢原子剩余的基团，丁基的结构简
15、式总共有4种，分别为CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3。两种烃基两两组合可得8种结构，其中(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次，因此该有机物的种类数为7种。8下列有关同分异构体的叙述正确的是()A苯环上的一氯取代物有5种B丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种C菲的结构简式为，其一硝基取代物有10种D和互为同分异构体答案D解析结构对称，苯环上含3种H，则苯环上的一氯取代物的同分异构体有3种，A错误；丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构，其中正丁烷的二氯取代物有6种，异丁烷的二氯取代物有3种，共9种，B错误；苯环是平
16、面正六边形，菲具有对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种氢原子，故菲的一硝基取代物有5种，C错误；和的分子式相同，均为C7H8O，但结构不同，为同分异构体，D正确。9.有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是()A环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种B环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物C环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内D环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体答案C解析环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同，它的二氯代物有4种，A项正确；环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，环丙烷的分子式为C3H6不是同系物，
17、B项正确；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以分子中所有的原子不可能在同一平面内，C错误；环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，环己二烯的分子式也是C6H8，二者互为同分异构体，D项正确。10叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：邻异丙基苯酚 叶蝉散下列有关说法正确的是()A叶蝉散的分子式是C11H16NO2B叶蝉散分子中含有羧基C叶蝉散苯环上的一氯代物有4种D邻异丙基苯酚与互为同系物答案C解析叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A项错；邻异丙基苯酚属于酚，而属于醇，虽然组成上相差2个CH2原子团，但不互为同系物，D项错。1
18、1从煤焦油中分离出的芳香烃萘()是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有()A2种 B4种 C8种 D16种答案C解析丁基有四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，萘环上有2种化学环境的氢原子：，则萘环上一个氢原子被丁基(C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有8种，故C项正确。12.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子结构，对该分子的描述不正确的是()A分子式为C25H20B该化合物为芳香烃C分子中最多有3个碳原子共直线D分子中所有原子一定处于同一
19、平面答案D解析苯基的化学式是C6H5，所以该分子可以写成C(C6H5)4，其分子式则为C25H20，A正确；该化合物分子中含苯环，属于芳香烃，B项正确；苯环处于对角线位置的碳原子以及直接相连的碳原子共直线，C项正确；甲烷的正面体结构决定了4个苯基取代4个氢原子后，分别位于正四面体的4个顶点，故分子中所有原子不可能共面，D错误。13在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图)，下列说法中正确的是()A15对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个B15对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色C15对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个D15对应的结构均不能使酸性
20、高锰酸钾溶液褪色答案C解析15对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种，A项错误；15对应的结构中，1、4不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；15对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面内，C项正确；15对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。14青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)_种。(2)蒽的结构简式为，其分子式为_，八氯代物有_种。(3)二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图：已知该物质的一氯代物有2种，其七溴代物共有_种。该物质的二氯取代物共有_种。答案(1)7(2)C14H1015(3)210解析(1)该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种。(2)由于该物质分子中共有10个氢原子，根据换元法可知，八氯代物的数目与二氯代物的数目相同，分析二氯代物的数目即可。(3)该物质的分子式为C12H8O2，根据替代法可知其一氯代物和七溴代物的种类数应相同，都是两种。该物质的二氯取代物的查找方法可以采用固定一个氯原子，移动另一个氯原子的方法来寻找。
