1、第2课时有机化合物的结构特点(二)学习目标1.了解有机化合物存在同分异构现象。2.能判断简单有机化合物的同分异构体。一、同分异构基本概念及分类1观察分析下列有机物结构模型，回答下列问题：(1)写出上述三种有机物的分子式。提示具有相同的分子式C5H12。(2)这三种有机物结构上有什么不同？提示正戊烷的五个碳在一个链上；异戊烷有四个碳在一个链上，另一碳作支链；新戊烷有三个碳在一个链上，另外两个碳作两个支链。(3)总结回答什么是同分异构现象？什么是同分异构体？提示化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2已知四种有机
2、物： CH3CH2OCH2CH3。分析填写下表：是否互为同分异构体结构不同点与是碳链不同与是官能团(OH)连接的位置不同与是官能团的种类不同深度思考1同分异构体的分子式相同，所以它们的相对分子质量一定相同。那么相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体吗？提示不一定。相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6和HCHO。2互为同分异构体的物质，性质一定相同，对吗？提示不对。物理性质一定不相同，化学性质取决于官能团；若官能团相同，则化学性质相似；若官能团不同，则化学性质不同。3和是同分异构体吗？提示不是，它们属于同一物质。练中感悟1关于同分异构体，下列说法中不正确的是()A具有相同分子
3、式，但结构不同的化合物互为同分异构体B相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体C同分异构体之间的转化属于化学变化D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体答案B解析有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。2下列属于同分异构体的是()ACH4与CH3CH3B与C金刚石与石墨D12C与14C答案B解析A项，属于同系物，错误；B项，两者分子式均为C7H8O，结构不同，故互为同分异构体，正确；
4、C项，两者是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，错误；D项，互为同位素，错误。3下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()ACH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和CCH3COOH和HCOOCH3DCH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。4有下列几种有机化合物的结构简式：CH3CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH2OC
5、H3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3(1)互为同分异构体的是_(选填序号，下同)。(2)官能团位置不同的同分异构体是_。(3)官能团类型不同的同分异构体是_。答案(1)和；、和；、和；和(2)和；和；和(3)和；和；和；和解析正确理解同分异构体的概念是解答本题的关键。同时还需要明确碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体，碳原子数目相同的醇和醚、二烯烃和炔烃也互为同分异构体。二、减碳法书写烷烃的同分异构体1烷烃只存在碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳链先写直链：CCCCCC。减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：、。减
6、少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：、。从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)写出其所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、。烷烃同分异构体书写方法成直链一条线，摘一碳挂中间，往边排不到边，摘多碳整到散，多支链同邻间。2分子式为C4H10，C5H12，C6H14的烷烃，同分异构体分别有多少种？提示2、3、5深度思考1烯烃、炔烃同分异构体书写的关键是先根据给定的碳原子数，写出烷烃同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如烯烃C5
7、H10同分异构体的书写：(1)直链：碳骨架的同分异构体有几种，写出其结构简式。(2)有一支链：碳骨架的同分异构体有几种，写出其结构简式。(3)碳骨架有两支链的同分异构体是否存在？提示(1)2种，CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3。(2)3种，、。(3)不存在。2含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为。此炔烃可能的结构简式有哪些？提示练中感悟1根据表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3种 B4种 C5种 D6种答案A解析根据表中规律可知空格中的烃为C5H12，戊烷有
8、3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃C6H14的一种同分异构体，只有两种一氯代物，试写出该异构体的结构简式。答案解析烷烃中含有6个碳原子，但其二氯代物只有两种，说明分子对称性较高，故可推出为。3某烷烃有两种同分异构体，含相同数目碳原子的烯烃的同分异构体有(不考虑顺反异构)()A2种 B3种 C4种 D5种答案B解析该烷烃一定为丁烷，丁烯的同分异构体有3种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、。课时对点练题组一同分异构基本概念及分类1下列叙述正确的是()A分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质B通式相同的不同物质一定属于同系物C分子式相同的不同物质一定是同
9、分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体答案C解析分子式相同，结构不一定相同，所以不一定是同种物质。通式相同的不同物质不一定是同系物，可能是同分异构体。相对分子质量相同，分子式不一定相同。2下列各物质互为同分异构体的是()AH2O和H2O2B己烷和环己烷(C6H12)C和CH3CH2CH2CH3D氰酸铵(NH4CNO)与尿素CO(NH2)2答案D3与键线式为的物质互为同分异构体的是()A BC D答案D解析分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。与的分子式都为C7H8O，故D正确。题组二同分异构体的书写4下列分子式只表示一种物质的是()AC4H10 BC8H10CC2H5Cl
10、DC2H4Cl2答案C解析分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误；B项，C8H10存在多种同分异构体，如等，错误；D项，两个氯原子可以连接在相同的碳原子上，也可以连接在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。5C3H5Cl的同分异构体有(不考虑顺反异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析C3H5Cl的结构有、CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3、CHCl=CHCH3。6的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有1种的结构共有(不考虑立体异构)()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析满足该条件的同分异构体有四种。7下列分子式所表示
11、的有机物具有9种同分异构体的是()AC4H10 BC3H8 CC7H16 DC5H12答案C解析C4H10有2种同分异构体，C3H8没有同分异构体，C5H12有3种同分异构体，C7H16有9种同分异构体。8已知(x)、(y)、(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是()Az的二氯代物只有三种Bx、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面Cx的同分异构体只有y和z两种Dx、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色答案C解析立方烷分子中只有一种氢原子，其一氯代物有一种，而一氯代物中有三种氢原子，如图，则立方烷的二氯代物有三种，故A正确；x中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转，而y和z中均含有形
12、成4个单键的饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面内，故B正确；x的分子式为C8H8，其不饱和度为5，其同分异构体除了y、z外，还可以含有1个碳环、2个碳碳三键或1个碳碳双键、2个碳碳三键等，故C错误；x、y有碳碳不饱和键，可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，故D正确。9已知下列有机物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(1)其中属于同分异构体的是_(填序号，下同)。(2)其中属于碳链异构的是_。(3)其中属于官能团位置异构的是_。(4)其中属
13、于官能团类别异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。10同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：官能团类别异构，官能团位置异构，碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：ACH3CH2CH2CH2CH2OHBCH3OCH2CH2CH2CH3CD根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断A属于_类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类别异构的
14、是_ (填字母，下同)，与A互为碳链异构的是_；与A互为官能团位置异构的是_。(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式：_。(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有五种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式分别为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_、_。答案(1)醇BDC (2)(3) 解析(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类别异构，D与A互为碳链异构，C与A互为官能团位置异构。(2)与A官能团位置不同，互为官能团位置异构。(3)与A互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2、CH3CH2CH(CH3)CH2、CH3CH2C(CH3)2、(CH3)2CHCH2CH2、(CH3)3CCH2、(CH3)2CHCH(CH3)，所以另外两种同分异构体的结构简式分别为
