1、第三单元人工合成有机化合物1在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等 简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯 的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。2通过观察与思考，了解加聚反应的概念，认识乙烯、 氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。3通过简单实例，了解常见高分子材料的合成，能举例 说明高分子材料在生产、生活、科技等领域中的应用 及发展。1通过前面知识的学习，你能总结由乙烯合成乙酸乙酯的过程吗？提示提示乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯。乙酸乙酯。2你能举出几种生活中常见的有机高分子材料吗？提示提示合成塑料、合成纤维、合成橡胶、腈纶、有机玻璃等。合成塑料、合成纤维
2、、合成橡胶、腈纶、有机玻璃等。3你知道我们平时用到的食品包装塑料袋是用什么原料制取的吗？提示提示乙烯。乙烯。有机物分子中的原子或原子团被有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应其他原子或原子团所代替的反应取代反应取代反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照光照CH3COOH + HC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+有机物分子中双键（或叁键）两有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应直接结合生成新的化合物的反应加成反应加成反应
3、CH2=CHClCH=CH + HCl催化剂CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化剂加热、加压CH3CHO + H2 C2H5OH催化剂 加热C2H5OH CH2=CH2 + H2O 浓H2SO41700C有机物在一定条件下，从一个分子中脱去有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成一个小分子，而生成的化合物。的化合物。消去反应消去反应2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂催化剂氧化反应氧化反应乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应 有机反应有机反应 有机合成的基石有机合成的基石脱氢加氧脱氢加氧1.概念
4、：用用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的 和和 ，选择适合的，选择适合的 和和 ，精心设计并选择合理的，精心设计并选择合理的 和和 。2. 要求：在在实际生产中，还要综合考虑原料的实际生产中，还要综合考虑原料的 、反应、反应物物 、反应、反应 、设备和技术条件、是否有、设备和技术条件、是否有 排放、排放、 降低降低 消耗，提高消耗，提高 利用率等问题利用率等问题 来选择最佳合成路线。来选择最佳合成路线。一一 、简单有机物的合成、简单有机物的合成组成组成结构特点结构特点有机化学反应有机化学反应起始原料起始原料合成方法合成方法路线路线来源来源利
5、用率利用率速率速率污染物污染物生产成本生产成本能量能量原子原子制备乙酸乙酯可能的合成路线制备乙酸乙酯可能的合成路线 催化剂催化剂 O2乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂催化剂催化剂O2O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2乙酸乙酯的合成途径（1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （3）2CH3CHO+O2 2CH3COOH （4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂催化剂催化剂催
6、化剂催化剂催化剂催化剂催化剂 1.有机高分子化合物有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达相对分子质量高达 的有机化合物。的有机化合物。 简称高聚物或高分子。简称高聚物或高分子。(2)分类：的，叫的，叫 有机高分子化合物，例如淀粉、有机高分子化合物，例如淀粉、 纤维素、蛋白质等都是天然高分子化合物。纤维素、蛋白质等都是天然高分子化合物。的，叫的，叫 有机高分子化合物，例如有机高分子化合物，例如 、 、 (统称为三大统称为三大 )等都是等都是合成合成 有机高分子化合物。有机高分子化合物。二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成几万乃至几百万几万乃至几百万天然天然塑料塑料合成合成合成纤维合成纤
7、维合成橡胶合成橡胶合成材料合成材料2有机高分子化合物合成有机高分子化合物合成(1)加聚反应：含有含有 或或 的相对分子质量小的相对分子质量小 的化合物分子，在一定条件下，互相结合成的化合物分子，在一定条件下，互相结合成 ，这样的反应叫做加成聚合反应，简称，这样的反应叫做加成聚合反应，简称 。(2)单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的的 称为单体。称为单体。(3)链节：将高分子化合物中不断重复的基本将高分子化合物中不断重复的基本 称为链称为链节，节， 称为聚合度。称为聚合度。碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键相对分子相对分子质量大质量大的
8、高分子的高分子加聚反应加聚反应小分子物质小分子物质结构单元结构单元链节的数目链节的数目1、加成聚合（加聚）反应：定义：定义：含碳碳双键或是叁键的含碳碳双键或是叁键的相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物相互结合成相对相互结合成相对分子质量大的高分子分子质量大的高分子相互结合相互结合1.加聚反应的特点：加聚反应的特点：2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生碳碳叁键、碳氧双键也能发生 加聚反应加聚反应双键相连的原子形成长链，双键相连的原子形成长链，其余看作支链其余看作支链2、缩聚反应定义：定义：相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小
9、分子高分子，同时生成小分子一定条件一定条件形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，这类聚合反应不同于加聚反应，称之为这类聚合反应不同于加聚反应，称之为缩聚反应缩聚反应 聚乙烯聚乙烯 (PE) (PE) 产品产品 保鲜膜保鲜膜吹吹塑成型的聚乙烯塑成型的聚乙烯薄膜薄膜无毒无毒，化学，化学稳定性好稳定性好，适合做食品和药物的，适合做食品和药物的包装材料包装材料单体单体: CH2=CH2 聚氯乙烯聚氯乙烯(PVC)(PVC)化学化学稳定性稳定性好，好，耐酸碱腐蚀耐酸碱腐蚀，使用，使用温度温度不不宜宜超超过过6060，在在低温低温下会下会变硬变硬分为：分为：软软质塑料
10、和质塑料和硬硬质塑料质塑料单体单体: CH2=CHCl18 聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体：单体：CF2CF2 聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）（有机玻璃）单体：单体：CH2=CCH3COOCH3（1）判断聚合类型）判断聚合类型若链节上若链节上只有只有 C 原子原子，一般是，一般是加聚反应加聚反应的产物的产物若链节上含有若链节上含有 等，都是等，都是缩聚反应缩聚反应的产物的产物O C O NH-O C O C 高聚物的单体的判断21（2）若是加聚产物）若是加聚产物凡链节的主链凡链节的主链只有两个只有两个C原子时，其单体必原子时，其单体必为一种为一种，半键闭合即可。，半键闭合即可。凡链节的
11、主链凡链节的主链不只两个不只两个C原子时原子时，其规律是，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开断开，然后半键闭合，双键互换。然后半键闭合，双键互换。 CH2CHCHCH2CH2CH n CH2C nCOOCH3CH3高聚物的单体的判断22（3）若是缩聚产物）若是缩聚产物凡链节中间（不在端上）含有凡链节中间（不在端上）含有肽键结构肽键结构，从从肽键断开肽键断开，然后，然后N端加端加H，羧基端加羟基，羧基端加羟基，即得单体。即得单体。凡链节中间（不在端上）含有凡链节中间（不在端上）含有酯基结构酯基结构，从，从 断开，然后断开，然后氧原子加氧原子加 H，羧，羧
12、基端加羟基基端加羟基，即得单体。，即得单体。O C O HN(CH2)5CO n 高聚物的单体的判断1. 有机合成的概念：有机合成的概念：利利用简单、易得的原料，通过有机反应，生用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2. 有机合成的关键：有机合成的关键：合合成有机物要依据被合成物质的组成和结构成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。特点，精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。3. 有机合成的一般思路：有机合成的一般思路：可可由原料出发，由原料出发，正向思维正向思维；也可由目
13、标；也可由目标产物出发，产物出发，逆向思维逆向思维；也可由原料和目标产物同时出发，；也可由原料和目标产物同时出发，双双向思维向思维。简单有机物的合成简单有机物的合成 4有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则(1)合合成路线的简约性。成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。佳的合成路线。【例例1】已已知，有机化合物知，有机化合物A只由只由C、H两种元素组成
14、且能使溴水两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：有如下关系：则下列推断不正确的是则下列推断不正确的是 ()。A鉴别鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液BD中含有的官能团为羧基，利用中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的物质可以清除水壶中的水垢水垢C物质物质C的结构简式为的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯的名称为乙酸乙酯DBDE的化学方程式为：的化学方程式为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5解析解析从题意可知从题
15、意可知A为乙烯，根据框图提示，为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，为乙醇，C为乙醛，为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质，物质，C选项正选项正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正选项正确；醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应，确；醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应，B选项正确；化学选项正确；化学方程式为方程式为CH3COOH CH3COOC2H5H2O，D选项错误。选项错误。答案答案D【1】若若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯醇醇醛醛酸酸
16、酯。则经历的反应类型应为酯。则经历的反应类型应为 ()。A加成加成氧化氧化氧化氧化酯化酯化B氧化氧化加成加成氧化氧化酯化酯化C取代取代氧化氧化氧化氧化酯化酯化D加成加成还原还原氧化氧化取代取代解析解析乙烯乙烯醇：与水发生加成反应；醇醇：与水发生加成反应；醇醛：氧化反应；醛：氧化反应；醛醛酸：氧化反应；醇酸酸：氧化反应；醇酸酯：酯化酯：酯化(取代取代)反应。反应。答案答案A加聚反应加聚反应 3几个重要概念几个重要概念【例例2】完成下表：完成下表：解析解析以上高聚物与单体间的关系可以从方程式中看出：以上高聚物与单体间的关系可以从方程式中看出：高聚物高聚物 结构简式结构简式 单体单体 链节链节 聚乙
17、烯聚乙烯 聚苯乙烯聚苯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯 答案答案高聚物高聚物 结构简式结构简式 单体单体 链节链节 聚乙烯聚乙烯 CH2 CH2CH2CH2聚苯乙烯聚苯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯 CH2 CHCl有机物有机物氢氧化钠氢氧化钠银氨溶液银氨溶液新制氢氧化铜新制氢氧化铜金属钠金属钠A发生中和发生中和反应反应不反应不反应溶解溶解放出氢气放出氢气B不反应不反应发生银镜反应发生银镜反应 生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀放出氢气放出氢气C发生水解发生水解反应反应发生银镜反应发生银镜反应 生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀不反应不反应D发生水解发生水解反应反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应【2】分析下列分析下列
18、四种物质的结构简式四种物质的结构简式四种物质的结构简式为：四种物质的结构简式为：A_；B._；C_；D._。 解析解析因为因为A能与氢氧化钠发生中和反应，说明能与氢氧化钠发生中和反应，说明A是羧酸，结合是羧酸，结合分子式得分子式得A为为CH3CH2COOH；因为；因为B能与银氨溶液反应，说明能与银氨溶液反应，说明B含有醛基，能放出氢气，说明含有羧基或羟基，结合分子式得含有醛基，能放出氢气，说明含有羧基或羟基，结合分子式得B为为HOCH2CH2CHO或或 ；C能与银氨溶液反应说能与银氨溶液反应说明有醛基，在碱性条件下还能水解，说明可能是酯，结合分子式明有醛基，在碱性条件下还能水解，说明可能是酯，结合分子式得得C为为CH3CH2OOCH；D在碱性条件下也能水解，说明也可能是在碱性条件下也能水解，说明也可能是酯，与酯，与C不同，只可能是不同，只可能是CH3OOCCH3。答案答案CH3CH2COOHHOCH2CH2CHO或或 CH3CH2OOCH CH3OOCCH3
