1、第二单元第二单元食品中的有机化合物食品中的有机化合物专专题题8有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第第3 3课课时酯油脂时酯油脂1.通过对乙酸乙酯结构特点的分析,理解酯的水解性质,能书写相应的反应方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。2.了解油脂的组成、性质及应用,通过实验探究皂化反应,加深对油脂组成、性质和应用的理解,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。素养目标【知识铺垫】1.乙酸乙酯的密度小于水,并难溶于水,是具有浓郁香味的液体。写出实验室中制取乙酸乙酯的化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O。从乙酸乙酯的结构看,乙酸乙酯是乙酸
2、分子羧基中的OH被乙醇分子中OC2H5取代后的产物。2.甲酸甲酯的结构简式为 ,其分子式为C2H4O2,与其具有相同分子式的羧酸是乙酸,二者互为同分异构体。素养初探【自主梳理】一、酯1.结构特点酯是酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物,结构简式可表示为 ,其中R表示烃基,R表示烃基或H,R和R可以相同也可以不同,酯中的官能团名称是酯基,在酯基和羧基中都含有 COO的结构,不同点是酯基中O连接烃基,羧基中O连接H【微思考1】酯的命名是根据形成酯的酸和醇确定的,如乙酸与乙醇反应生成的酯叫作乙酸乙酯,同理,甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫作甲酸甲酯,乙酸与丙醇(CH3CH2CH
3、2OH)反应生成的酯叫作乙酸丙酯。试写出甲酸甲酯、乙酸丙酯的结构简式。提示 甲酸甲酯:HCOOCH3,乙酸丙酯:CH3COOCH2CH2CH3。2.物理性质(1)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。(2)密度:比水小。(3)气味:相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。3.化学性质乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下能与水发生水解反应。(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH。(2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+NaOH
4、 CH3COONa+C2H5OH。【微思考2】酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。试分析酯水解时断键和成键的过程。二、油脂1.组成和结构油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即把它看成是高级脂肪酸(RCOOH,R表示烃基,其中的碳原子数一般多达十几个)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。2.分类(1)油:植物油,呈液态,如花生油、豆油或菜籽油等。(2)脂肪:动物脂肪,呈固态,如牛油、羊油等脂肪。3.物理性质油脂都难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。天然油脂大多是混合物,没有固定的熔、沸点。4.化学性质油脂在酸或碱存在的条件下,可以发生水解反应。将以硬脂酸
5、甘油酯为主要成分的油脂和烧碱溶液混合加热,水解生成的硬脂酸钠就是肥皂的主要成分,所发生的化学反应可表示为油脂在酸性或碱性条件下水解均有甘油生成 5.用途(1)油脂是热值最高的营养物质,为人体提供能量,调节人体生理活动。(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。(3)油脂是一种重要的工业原料,可以用来制造肥皂和油漆等。【自我检测】1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物()(2)酯的水解反应属于取代反应()(3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大()(4)油脂在一定条件下均可以水解()(5)油脂在酸性条件下水解可生成高级脂肪酸和高级醇() 2.
6、乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是()A.CH3COOD、C2H5ODB.CH3COONa、C2H5OD、HODC.CH3COONa、C2H5OH、HODD.CH3COONa、C2H5OD、H2OB3.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为: (1)该油脂在酸性条件下水解可以得到三种高级脂肪酸,其中C17H35COOH为饱和高级脂肪酸,另外两种高级脂肪酸中均含有碳碳双键,为不饱和高级脂肪酸,则该油脂(填“能”或“不能”)使溴水褪色。 (2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物:、 、 、 。 答案 (1)能(2)C17H35COONaC17H33COONaC
7、15H29COONa 新知一新知一 羧羧酸和酯的同分异构体判断酸和酯的同分异构体判断【问题探究】1.已知丙基(C3H7)有两种,则分子式为C4H8O2的羧酸有几种?试写出其结构简式。提示 有两种。分子式为C4H8O2的羧酸,可看作C3H7COOH,丙基(C3H7)有两种,则C3H7COOH有两种,结构简式为CH3CH2CH2COOH和素养提升2.分子式为C3H6O2的酯有两种,试写出它们的结构简式。其中一种在一定条件下可水解生成相对分子质量相等的两种有机化合物,则该酯的名称是什么?饱和一元酸比饱和一元醇的碳原子数少1时,其相对分子质量相同 提示 两种酯的结构简式为HCOOCH2CH3和CH3C
8、OOCH3。水解生成相对分子质量相等的两种有机化合物的酯为甲酸乙酯。【深化拓展】1.羧酸与酯的同分异构体关系:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体,它们的通式为CnH2nO2(n2,n为整数)。2.羧酸的同分异构体数目的判断与书写(1)记忆法:丙基(C3H7)有2种,丁基(C4H9)有4种,则分子式为C4H8O2的羧酸有2种,分子式为C5H10O2的羧酸有4种。(2)一元羧酸的同分异构体书写等效氢法对于一元羧酸,可看作一个COOH取代了有机化合物中的一个氢原子,故首先取出一个COO作为取代基,然后书写剩余部分的碳骨架结构,确定碳骨架中有几类氢原子,分析
9、COOH可连接的位置,得到属于一元羧酸的同分异构体。如分子式为C8H8O2的羧酸,且分子中含有一个苯环的同分异构体可表示为C7H7COOH,3.酯类同分异构体的书写书写酯的同分异构体可用增碳法。(1)对于含有n个碳原子的酯分子中,形成酯的羧酸中碳原子数从1逐渐增至n-1,对应的形成酯的醇中碳原子数从n-1逐渐减至1,可确定形成的酯的类型。(2)在已确定的各类酯中,分析醇和羧酸中烃基的种类,确定各类酯中存在的同分异构体数目,最终确定酯的同分异构体总数。如分子式为C5H10O2的酯的同分异构体数目: 因此属于酯类的同分异构体有9种。 技巧点拨分析有机化合物的同分异构体数目时,要注意有序思考,逐层解
10、剖,切忌想到哪一个写哪一个,这样易造成遗漏或重复。【微点拨】注意相同碳原子数的羧酸和醇的同分异构体数目并不相同,如分子式为C4H8O2的丁酸有两种,而分子式为C4H10O的丁醇有4种。【素能应用】例1 有机化合物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解情况如图所示,下列有关说法正确的是()A.X、Y互为同系物B.C分子中的碳原子最多有3个C.X、Y的化学性质不可能相似D.X、Y一定互为同分异构体D【变式设问】(1)若C为CH3OH,试写出A、B的结构简式。提示 CH3CH2CH2COOCH3和 (2)若C、X、Y相对分子质量相等,试写出A、B的结构简式。 提示 C
11、H3COOCH2CH2CH3和 变式训练1 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种D新知二新知二 油油脂的组成和化学性质脂的组成和化学性质【问题探究】上图是油脂在碱性条件下水解的实验过程,试回答下列问题: 1.油脂在碱性条件下水解的实验中,加入乙醇的作用是什么?提示 油脂与NaOH溶液互不相溶,加入乙醇,油脂可溶于乙醇,NaOH溶液也可与乙醇互溶,可使反应物接触更充分,加快反应速率。2.牛油充分水解后有什么现象?提示 反应液变成黄棕色黏稠状液体。3.如何确定油脂已经水解完全?提示 用玻璃棒蘸取反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若无油脂滴浮在
12、液面上,说明反应液中的油脂已完全反应,否则要继续加热。4.油脂在碱性条件下的水解实验中,为加快反应速率,采用了哪些方法?提示 搅拌;加热;加入乙醇,使反应液混合均匀。【深化拓展】1.油脂的组成 油脂属于高级脂肪酸甘油酯,其结构简式可表示为 ,其中R1、R2、R3可以相同,也可以不同。2.油脂的化学性质(1)油脂的水解(取代反应)酸性条件下高级脂肪酸甘油酯+水 高级脂肪酸+甘油 如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式: 碱性条件下高级脂肪酸甘油酯+氢氧化钠 高级脂肪酸钠+甘油如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为:(2)油脂的氢化(加成反应) 油脂与氢气的反应也称为油脂的氢化、油脂
13、的硬化,属于加成反应、还原反应 形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸,如硬脂酸(C17H35COOH);也有不饱和脂肪酸,如油酸(C17H33COOH),油酸分子的烃基中含有一个碳碳双键。油脂中的碳碳双键一定条件下可与H2发生加成反应。3.油脂和矿物油的比较 物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解能水解并部分兼有烯烃的性质鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化【微点拨】(1)天然油脂大多是混合物,没有固定的熔点和沸点。(2)部分油脂(如植物油)中含有碳碳双
14、键,在一定条件下可与H2发生加成反应,可使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂,因此油脂在碱性条件下的水解反应,又称为皂化反应。【素能应用】例2 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol 直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C) N(H) N(O)=9 16 1。(1)写出B的分子式:。 (2)写出C的结构简式:;C的名称是。 硬脂酸CH3(CH2)16COOHC18H32O2【变式设问】(1)若B的结构简式为CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(C
15、H2)7COOH,则1 mol油脂A可与多少H2发生加成反应?试写出加成产物的结构简式。提示 2 mol。加成产物为 。 (2)设B的结构简式为R1COOH,C的结构简式为R2COOH,试写出油脂A可能的结构简式。 变式训练2某油脂的结构简式为 。下列说法不正确的是()A.天然油脂没有固定的熔、沸点B.该油脂在碱性条件下可以发生皂化反应C.该油脂不能使溴水褪色D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯C规律方法油脂的成分是高级脂肪酸甘油酯,组成油脂的脂肪酸若含有较多不饱和脂肪酸,则常温下呈液态;若含有较多饱和脂肪酸,则常温下呈固态,因此液态的植物油可以与氢气加成,可使溴水褪色,可被酸性KMnO4溶液氧
16、化。素养脉络1.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是()A.催化剂、脱水剂;催化剂B.催化剂、吸水剂;催化剂C.都作催化剂D.吸水剂;催化剂B素养巩固2.下列有机化合物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,水浴加热后分层现象消失的是()A.乙酸 B.乙酸乙酯C.甲苯 D.汽油B3.肥皂溶于热的蒸馏水中,冷却后加入盐酸,得到的沉淀是()A.氯化钠B.高级脂肪酸钠C.高级脂肪酸D.甘油C4.下列物质属于油脂的是() A. B.C. D.A5.一种有机化合物的结构简式为 试回答下列问题:(1)该化合物的种类是()A.烯烃 B.酯C.油脂 D.高级脂肪酸BC(2)该化合物的密度()A.比水大B.比水小(3)该化合物在常温下的状态是()A.液体 B.固体C.气体(4)能与该物质反应的是()A.NaOH(aq)B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液(5)写出该物质与NaOH溶液反应的产物的结构简式:。 BAABC
