1、专题专题8 8 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用 第一单元第一单元 化石燃料与有机化合物化石燃料与有机化合物第第2 2课时课时 石油炼制石油炼制 乙烯乙烯石油是一种重要的化石燃料，通过炼制，我们可以从石油中获得多种有机石油是一种重要的化石燃料，通过炼制，我们可以从石油中获得多种有机化合物，石油炼制与国民经济发展的关系十分密切，无论工业、农业、交化合物，石油炼制与国民经济发展的关系十分密切，无论工业、农业、交通运输，还是国防建设都离不开石油产品。通运输，还是国防建设都离不开石油产品。石油开采石油开采【情境思考】【情境思考】1.1.知道有机化合物分子是有空间结构的，以乙烯为例认识碳原子
2、的成键特点，知道有机化合物分子是有空间结构的，以乙烯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯为例认识有机化合物中的官能团。以乙烯为例认识有机化合物中的官能团。2.2.认识乙烯的结构以及主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的认识乙烯的结构以及主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、聚合等有机反应类型。关系，知道氧化、加成、聚合等有机反应类型。1.1.能利用加成反应，氧化反应等性质鉴别乙烯和甲烷；能描述乙烯主要化学能利用加成反应，氧化反应等性质鉴别乙烯和甲烷；能描述乙烯主要化学性质和相应性质的实验现象和会书写方程式。（证据推理与模型认知）性质和相应性质的实验现象和会书写
3、方程式。（证据推理与模型认知）2.2.认识用乙烯产量来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。（科学态度与认识用乙烯产量来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。（科学态度与社会责任）社会责任）一、石油炼制一、石油炼制1、石油的分馏：、石油的分馏：实验室蒸馏石油实验室蒸馏石油石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。【探究导学】【探究导学】石油的分馏石油的分馏石油的催化裂化石油的催化裂化石油裂解（深度裂化）石油裂解（深度裂化）石油催化重整石油催化重整石油炼制石油炼制：利用石油中各组分：利用石油中各组分沸点不同沸点不同进行分离进行分离（物理变化）（物理变化）分馏分馏原理原理
4、产品产品常压：石油气、汽油、煤油、柴油、重油常压：石油气、汽油、煤油、柴油、重油减压：柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青减压：柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青裂化裂化目的：提高目的：提高汽油汽油的产量的产量原理：原理：C C1616H H3434十六烷十六烷C C8 8H H1818辛烷辛烷C C8 8H H1616辛烯辛烯目的：生产目的：生产乙烯乙烯等气态化工原料等气态化工原料裂解裂解原理：原理：C C8 8H H1818辛烷辛烷C C4 4H H1010丁烷丁烷C C4 4H H8 8丁烯丁烯C C4 4H H1010丁烷丁烷C C2 2H H6 6乙烷乙烷C C2 2H H4 4乙烯乙烯C
5、 C4 4H H1010丁烷丁烷CHCH4 4甲烷甲烷C C3 3H H6 6丙烯丙烯催化重整催化重整目的：使链状烃转化为目的：使链状烃转化为环状烃环状烃产品：苯或甲苯等化工原料产品：苯或甲苯等化工原料1.1.石油的分馏分为常压蒸馏和减压蒸馏，二者有何不同？石油的分馏分为常压蒸馏和减压蒸馏，二者有何不同？【提示】【提示】（1 1）原料不同：常压蒸馏的原料是精炼后的原油，而）原料不同：常压蒸馏的原料是精炼后的原油，而减压蒸馏的原料是重油。减压蒸馏的原料是重油。（2 2）产物不同：常压蒸馏的产品主要有石油气、汽油、煤油、）产物不同：常压蒸馏的产品主要有石油气、汽油、煤油、柴油等。而减压蒸馏的主要产
6、品是柴油、润滑油、石蜡、沥青等。柴油等。而减压蒸馏的主要产品是柴油、润滑油、石蜡、沥青等。直馏汽油直馏汽油【思考交流】【思考交流】2 2. .试总结石油的催化裂化和裂解有哪些不同？试总结石油的催化裂化和裂解有哪些不同？（宏观辨识与微观探析）（宏观辨识与微观探析）（3 3）目的不同：目的不同：裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量。而裂裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量。而裂解的目的主要是获得乙烯、丙烯为主的化工原料。解的目的主要是获得乙烯、丙烯为主的化工原料。（1 1）原料不同：原料不同：催化裂化的原料是重油，裂解的原料是裂化产催化裂化的原料是重油，裂解的原料是裂化产物或柴油等。物或柴油等。（2
7、2）产物不同：产物不同：催化裂化的产物主要是汽油、煤油、柴油。而催化裂化的产物主要是汽油、煤油、柴油。而裂解的主要产物是乙烯、丙烯、丁烯等气态烯烃。裂解的主要产物是乙烯、丙烯、丁烯等气态烯烃。裂化汽油裂化汽油石油的分馏石油的分馏石油的炼制石油的炼制裂裂 化化裂裂 解解提高汽油等轻质油的产量和质量。提高汽油等轻质油的产量和质量。以获取乙烯、丙烯和丁烯等基本有机化工原料以获取乙烯、丙烯和丁烯等基本有机化工原料小结：小结：1.1.乙烯的物理性质乙烯的物理性质乙烯是无色气体，稍有气味，密度比空乙烯是无色气体，稍有气味，密度比空气略小，难溶于水。气略小，难溶于水。 实验室制备乙烯，应如何收集？实验室制备
8、乙烯，应如何收集？提示：提示：排水法排水法二、乙烯二、乙烯【思考交流思考交流】科学探究与创新意识科学探究与创新意识H HHC CH 结构式结构式结构简式结构简式2.2.乙烯的分子结构乙烯的分子结构分子式分子式: C2H4球棍模型球棍模型空间填充模型空间填充模型H C CHH H 电子式电子式不能写不能写CHCH2 2CHCH2 2约约120约约120约约120碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合乙烷和乙烯的结构乙烷和乙烯的结构分子式分子式C C2 2H H6 6C C2 2H H4 4分子分子结构结构特点特点键的类别键的类别CCCC单键单键C=CC=C双键双键键
9、角键角1091092828120120键长（键长（10-10m10-10m）1.541.54 1.33 1.33键能（键能（kJ/molkJ/mol）384384 612 612分子内各原子的相对分子内各原子的相对位置位置两个碳原子和六个氢两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上原子不在同一平面上两个碳原子和四个氢两个碳原子和四个氢原子在同一平面上原子在同一平面上【资料卡片资料卡片】乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水。二氧化碳和水。(1)(1)乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应C C2 2H H4 4+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+
10、2H+2H2 2O O 点燃点燃【想一想想一想】为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？燃烧燃烧提示提示: :产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光微粒受灼热而发光 。3.3.乙烯的化学性质乙烯的化学性质与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 【想一想想一想】SO2中混有乙烯，应如何除去？中混有乙烯，应如何除去？提示：提示：通入酸性通入酸性KMnO4溶液溶液再通入再通入NaOH溶液中溶液中最后通入碱石灰最
11、后通入碱石灰可用于鉴别可用于鉴别CH4和和C2H4（烷烃和烯烃）（烷烃和烯烃）实验视频实验视频将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。中，观察现象。 现象：乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色现象：乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色实验视频：实验视频：无沉淀生成无沉淀生成石蕊不变色石蕊不变色b. b. 取反应混合物滴加蓝色石蕊试液取反应混合物滴加蓝色石蕊试液CH2=CH2 Br BrCH2 CH2CH2=CH2 Br Br CH2 =CH Br + HBrBr Bra. a. 取反应混合物滴加取反应混合物滴加AgNOAgNO3 3溶液溶液验证验证可能
12、反应方程式可能反应方程式实验结论：乙烯与溴发生加成反应实验结论：乙烯与溴发生加成反应溶于水电离溶于水电离出出H+、Br-不溶于水油状液体不溶于水油状液体【思考与讨论】【思考与讨论】根据现象分析，溴水可能和乙烯发生了哪些反应，如何根据现象分析，溴水可能和乙烯发生了哪些反应，如何验证？验证？1,2 1,2 二溴乙烷二溴乙烷, ,无色液体无色液体（2 2） 加成反应加成反应加成反应：加成反应：有机物分子中不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成有机物分子中不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。新的化合物的反应。BrBrH HH HC CH HC CH HBrBrC CC CH
13、 HH HH HH H+ BrBr+ BrBrCHCH2 2 CH CH2 2CHCH2 2=CH=CH2 2 BrBr2 2Br BrBr Br加热、加压加热、加压 在一定条件下，乙烯还可以与在一定条件下，乙烯还可以与H H2 2 、 HClHCl、ClCl2 2、H H2 2O O等等发生加成反应，你能写出有关反应的化学方程式吗？发生加成反应，你能写出有关反应的化学方程式吗？乙烯与氢气反应：乙烯与氢气反应：乙烯与氯化氢反应：乙烯与氯化氢反应：乙烯与水反应：乙烯与水反应：乙烷乙烷氯乙烷氯乙烷乙醇乙醇CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化剂催
14、化剂CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl CH + HCl CH3 3CHCH2 2ClClCHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂工业上乙烯水化法制酒精的原理工业上乙烯水化法制酒精的原理【思考【思考交流交流】 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意意 义义归归 属属断键规律断键规律产物特点产物特点【总结比较总结比较】取代反应与加成反应的比较取代反应与加成反应的比较取而代之取而代之, ,有进有出有进有出 加之而成加之而成, ,有进无出有进无出烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应C CH
15、H断裂断裂C CC C断裂断裂一种产物，一种产物，产物较纯净产物较纯净两种产物，产物两种产物，产物复杂复杂, , 为混合物为混合物 【想一想一想想】制取氯乙烷，是采取制取氯乙烷，是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取代反应好，还是采用取代反应好，还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好？加成反应好？【提示提示】加成反应加成反应【想一想】【想一想】乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢? ?（证据推理与模型认知）（证据推理与模型认知）三、不饱和烃三、不饱和烃1 1、定义：、定义：2 2、分类：、分类：碳原子所结合的氢原子数小于饱
16、和烃里的氢原子数的碳氢化合物。碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。烯烃烯烃：含有碳碳双键的碳氢化合物：含有碳碳双键的碳氢化合物炔烃炔烃：含有含碳碳三键的碳氢化合物。：含有含碳碳三键的碳氢化合物。乙炔是最简单的炔烃，分子式为乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，结构简式：，结构简式：CHCH，结构式，结构式HCCH，乙炔分子中四个原子都在同一条直线上。乙炔分子中四个原子都在同一条直线上。乙炔乙炔的加成反应的加成反应 加成反应是不饱和碳碳键所具有的特征反应，乙炔也可以发生加成反应。加成反应是不饱和碳碳键所具有的特征反应，乙炔也可以发生加成反应。例如，乙炔与足量溴的四氯化碳溶液
17、反应，例如，乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应，分子中碳碳三键中有两个键可以分子中碳碳三键中有两个键可以断裂发生加成反应，每个碳原子与两个溴原子结合，生成新的物质断裂发生加成反应，每个碳原子与两个溴原子结合，生成新的物质。石油的炼制石油的炼制原理原理 变化变化 物理物理变化变化 分分馏馏 主要原料主要原料 石油气、汽油、煤油、石油气、汽油、煤油、柴油、重油等柴油、重油等 裂化裂化 在一定条件下，使长链在一定条件下，使长链烃断裂为短链烃烃断裂为短链烃 炼制方法炼制方法 主要产品主要产品 常压常压 减压减压 利用烃的不同沸点，将利用烃的不同沸点，将其分离成沸点不同的产其分离成沸点不同的产物物 原油原油
18、 重油重油 柴油、燃料油等柴油、燃料油等 化学化学变化变化 重油、重油、石蜡等石蜡等 汽油、煤油、柴油等汽油、煤油、柴油等轻质油轻质油 裂解裂解 深度裂化（更高温度下深度裂化（更高温度下的裂化）的裂化） 化学化学变化变化 石油分馏石油分馏产物（包括产物（包括石油气）石油气） 主要是乙烯、丙烯、丁主要是乙烯、丙烯、丁烯、甲烷等烯、甲烷等 【课堂小结】【课堂小结】乙烯的乙烯的分子结构分子结构分子式分子式最简式最简式结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式电子式电子式CH2CH2球棍模型球棍模型空间填充空间填充模型模型反映分反映分子结构子结构反映空反映空间结构间结构C2H4CH2乙烯乙烯加成反应加成
19、反应燃烧反应燃烧反应火焰明亮火焰明亮，伴有黑烟，伴有黑烟C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃被氧化剂被氧化剂氧化氧化氧化反应氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色C2H4 CO2KMnO4与卤素加成与卤素加成与氢气加成与氢气加成与卤化氢加成与卤化氢加成与水加成与水加成不不饱饱和和烃烃加成反应加成反应乙炔乙炔1 1、下列关于石油加工的叙述中正确的是、下列关于石油加工的叙述中正确的是 ( () )A A石油分馏所得的馏分是纯净物石油分馏所得的馏分是纯净物 B B蒸馏和分馏都是化学变化蒸馏和分馏都是化学变化C C石油的裂化和裂解均为化学变化石油的裂化和裂解均为化学变化D D蒸馏
20、时温度计水银球应插到液面以下蒸馏时温度计水银球应插到液面以下C【随堂训练】【随堂训练】2.2.乙烯的产量标志着一个国家的石油化工发展水平，乙烯的产量标志着一个国家的石油化工发展水平，有关它的叙述中，不正确的是（有关它的叙述中，不正确的是（ ） A.A.乙烯的化学性质比乙烷活泼乙烯的化学性质比乙烷活泼 B.B.乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟 C.C.乙烯可作为香蕉等果实的催熟剂乙烯可作为香蕉等果实的催熟剂 D.D.乙烯双键中的一个键可以断裂，非常容易发生加成乙烯双键中的一个键可以断裂，非常容易发生加成反应和取代反应反应和取代反应 烯烃易发生加成反烯烃易发生加成反
21、应，难发生取代反应应，难发生取代反应 D 3.3.乙烯中混有乙烯中混有SOSO2 2气体，欲除去气体，欲除去SOSO2 2，得到较纯净的，得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶( )( )A.A.酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液、浓硫酸溶液、浓硫酸 B.B.溴水、浓硫酸溴水、浓硫酸 C.C.浓硫酸、酸性浓硫酸、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 D.NaOHD.NaOH溶液、浓硫酸溶液、浓硫酸 D 4.4.丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被CHCH3 3取取代的产物。关于乙烯和丙烯的说法中正确的是代的产物
22、。关于乙烯和丙烯的说法中正确的是( )( )A A乙烯和丙烯的结构相似，互为同系物乙烯和丙烯的结构相似，互为同系物B B乙烯和丙烯分子中的原子都在同一平面上乙烯和丙烯分子中的原子都在同一平面上C C乙烯和丙烯的结构简式分别为乙烯和丙烯的结构简式分别为CHCH2 2CHCH2 2和和CHCH3 3CHCHCHCH2 2D D乙烯和丙烯都能与乙烯和丙烯都能与HBrHBr发生加成反应且都得到唯发生加成反应且都得到唯一的加成产物一的加成产物丙烯分子中丙烯分子中最多可有最多可有7 7个原个原子共平面子共平面B CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CHCH2 2CHCH2 2+Cl+Cl2 2 CHCH2 2CHCH2 2+HCl+HClCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O 5.5.写出一定条件下，乙烯与下列物质发生加成反应写出一定条件下，乙烯与下列物质发生加成反应的化学方程式。的化学方程式。CH2CH2 + H2 CH3CH3一定条件一定条件CH2CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl一定条件一定条件CH2CH2 + HCl CH3CH2Cl一定条件一定条件CH2CH2 + H2O CH3CH2OH一定条件一定条件
