1、第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质 烃烃第第2 2节有机化合物的结构与性质节有机化合物的结构与性质第第1 1课时碳原子的成键方式课时碳原子的成键方式 2022021 1- -3 3学习目标学习目标核心素养培养核心素养培养1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点和成键方式的多样性,以此认识有机特点和成键方式的多样性,以此认识有机化合物种类繁多的原因化合物种类繁多的原因证据推理与模型认知证据推理与模型认知2.了解单键、双键、三键的特点,知道碳了解单键、双键、三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。原子的饱和程度对有机化合物性
2、质的影响。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析3、理解极性键和非极性键的概念,知道键、理解极性键和非极性键的概念,知道键的极性对有机化合物的性质的重要影响。的极性对有机化合物的性质的重要影响。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析 阅读课本第阅读课本第13页联想质疑内容,领会页联想质疑内容,领会“结构决定性质、性质反结构决定性质、性质反映结构映结构”的含义。的含义。联想联想质疑质疑交流交流研讨研讨 阅读课本第阅读课本第14页内容交流研讨内容,分析给出的有机化合物的页内容交流研讨内容,分析给出的有机化合物的结构式或结构简式并回答提出的问题,了解碳原子成键的多样性。结构式或结构简式并回答提出的问题,
3、了解碳原子成键的多样性。+6 2 4碳的原子结构示意图碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。子成键。每个碳原子可形成每个碳原子可形成4 4个共价键。个共价键。依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为单依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为单键、双键和三键。键、双键和三键。一、碳原子的成键方式一、碳原子的成键方式碳原子可以与其他四个原子分别共用一对电子形成四个单键。碳原子可以与其他四个原子分别共用一对电子形成四个单键。1.1.单键、双键和三键单键、双键和三键碳原子也可以与其他三个原子分别形成一个双
4、键和两个单键。碳原子也可以与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键。碳原子还可以与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键。碳原子还可以与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键。共价键根据重叠方式不同共价键根据重叠方式不同可形成两种键型可形成两种键型:键:键:“头碰头头碰头”方式,成键方式,成键特征:特征:轴对称,轴对称,强度较大,组成的强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转两个原子可以围绕键轴旋转。键:键:“肩并肩肩并肩”方式,成键方式,成键特征:镜面对称,不如特征:镜面对称,不如键牢固,键牢固,易断裂,不能旋转。易断裂,不能旋转。 阅读课本第阅读课本第1518页内容,了解甲烷、乙烯、乙炔分
5、子中碳页内容,了解甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子的成键方式、形成的共价键类型、饱和性、键参数。总结原子的成键方式、形成的共价键类型、饱和性、键参数。总结甲甲烷、乙烯、乙炔烷、乙烯、乙炔分子的空间构型。分子的空间构型。碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型的关系。了解共价键的极性。的关系。了解共价键的极性。阅读阅读学习学习甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CH(CH4 4) )CHHHH球棍模型球棍模型填充模型填充模型1091092828甲烷分子碳原子杂化方式:甲烷分子碳原子杂化方式:sp3杂化杂化;分子空间分子空间结构:结构:正四面体形正四面体形,键角键角109 109 2828丁烷分
6、子的模型丁烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以单键相连时,碳原子与周围的个原子以单键相连时,碳原子与周围的4 4个原子个原子都以四面体取向成键。都以四面体取向成键。碳原子杂化方式:碳原子杂化方式:SP3杂化。杂化。1091092828CHHHCHHCHHCHHH折线形分子折线形分子 其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中碳原子的其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中碳原子的成键方式相似,分子中的碳链呈折线形。成键方式相似,分子中的碳链呈折线形。1091092828乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C(C2 2H H4 4) )约约120120球棍模型球棍模型填
7、充模型填充模型C=CHHHH小结:小结:碳原子形成双键时碳原子形成双键时平面结构(双键碳原子和与之直接相连平面结构(双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面)的原子处于同一个平面) 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角( (约约) )为为120120,碳原子杂化方式:碳原子杂化方式:SP2杂化。杂化。乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C(C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180小结小结: :碳原子形成三键时碳原子形成三键时直线结构(三键碳原子和与之直接相连直线结构(三键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线)键角
8、的原子处在同一直线)键角180180,碳原子杂化方式:碳原子杂化方式:SP杂化。杂化。HCCH 乙烯(乙烯(C2H4)和乙炔()和乙炔(C2H2)分子分别含有碳碳双键和碳碳)分子分别含有碳碳双键和碳碳三键,和乙烷(三键,和乙烷(C2H6)相比它们的含氢数目都减少了,因此碳碳)相比它们的含氢数目都减少了,因此碳碳双键和碳碳三键称为不饱和键。双键和碳碳三键称为不饱和键。 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。共价键。苯分子为平面形结构。苯分子中苯分子为平面形结构。苯分子中6个碳原子与个碳原子与6个氢原子个氢原子在同一平面
9、上。芳香烃中苯环上的在同一平面上。芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。个原子一定在同一平面上。苯(苯(C C6 6H H6 6)分子结构)分子结构2.2.极性键和非极性键极性键和非极性键非极性键:同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的非极性键:同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,所形成的共价键是非极性共价键能力相同,所形成的共价键是非极性共价键, ,简称非极性键。简称非极性键。 极性键:不同元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的极性键:不同元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能
10、力较强的一方,所形成的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键共价键是极性共价键, ,简称极性键。简称极性键。 阅读课本第阅读课本第17页有机化合物分子中常见的共价键的类型表页有机化合物分子中常见的共价键的类型表1-2-1。 在研究有机化合物时,可以根据成键两原子吸引电子能力的差在研究有机化合物时,可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性,进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部异判断键的极性,进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)。位(在反应中的断键部位)。 交流交流研讨研讨CCHOHHHHH乙醇分子的结构式为乙醇分子的结构
11、式为 ,请利用碳原子成键方式,请利用碳原子成键方式的有关知识,分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。的有关知识,分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。CCHOHHHHH判断分子中是否有不饱和键判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键寻找分子中有极性的化学键表示位置的表示位置的、的含义:的含义: 在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为原子为-C,其上的氢原子为,其上的氢原子为-H;与;与-C相连的碳原子为相连的碳原子为-C,其上的氢原子为其上的氢原子为 -H 。61234857总结:碳原子的成键方式与空间构型
12、总结:碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC饱和性饱和性饱和碳原子饱和碳原子不饱和不饱和碳原子碳原子不饱和不饱和碳原子碳原子专题拓展:有机物的空间结构及共线、共面的判断方法:专题拓展:有机物的空间结构及共线、共面的判断方法:1.基本结构四类型基本结构四类型(1)甲烷:甲烷:甲烷分子为正四面体结构。甲烷分子为正四面体结构。甲基上的四个原子不共面。甲基上的四个原子不共面。(2)乙烯:乙烯:乙烯分子为平面形结构。乙烯分子为平面形结构。乙烯分子中双键碳原子和与之相连的乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢
13、原子在同一平面上。个氢原子在同一平面上。烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同个原子在同一平面上。一平面上。(3)乙炔:乙炔:乙炔分子为直线形结构。乙炔分子为直线形结构。乙炔分子中三键碳原子和与之相连的乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。个氢原子在同一直线上。炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一个原子在同一直线上。直线上。(4)苯:苯:苯分子为平面形结构。苯分子为平面形结构。苯分子中苯分子中6个碳原子与个碳原子与6个氢原子在同一平面上。个氢原子在同一平面上
14、。芳香烃中苯环上的芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在个原子一定在同一平面上。同一平面上。2 2、组合结构的共线共面分析、组合结构的共线共面分析常见的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。所形成的常见的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。所形成的组合结构分子中原子的位置关系。如组合结构分子中原子的位置关系。如 ,其中可能共平面的原子最多有其中可能共平面的原子最多有20个个(M+N),最少有最少有14个个(N),肯定共肯定共直线的原子最多有直线的原子最多有6个个(L)。分析图示:分析图示:(1)由于单键可以旋转由于单键可以旋转,所以与苯环或者
15、乙烯上连接的甲基上的氢所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。但共面时最多只有一个。3 3、特别提醒:、特别提醒:(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是10928。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是10928,形成,形成的是以碳原子为中心的正四面体的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则若另外四个原子不完全相同,则键角不是键角不是109
16、28,围成的图形也不再是正四面体。,围成的图形也不再是正四面体。1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构,理由是平面结构,理由是( )A.CH3Cl不存在同分异构体不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体不存在同分异构体 D.CH4中碳原子通过中碳原子通过sp3杂化轨道和氢原子成键。杂化轨道和氢原子成键。BD随堂练习随堂练习 2、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈( ) A、直线形、直线形 B、正四面体、正四面体 C、锯齿形、锯齿形 D、有支链的直线形、有支链的直
17、线形CCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 3.下列分子中的下列分子中的14个碳原子不可能共面的是(个碳原子不可能共面的是( )A.B.C.D.BD4、下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的分子的结构叙述正确的是是 ( ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上B C5.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是(下列分子中的所有碳原子一定都共面的是( )A.B.C.D.CD