1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节有机化学反应类型节有机化学反应类型第第3 3课时课时 卤代烃的性质和制备卤代烃的性质和制备2021-42021-4-14-14学习目标学习目标核心素养培养核心素养培养1.初步初步掌握掌握1-溴溴丙丙烷的物理性质和化烷的物理性质和化学性质学性质宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应熟悉卤代烃的水解反应和消去反应证据推理与模型认知证据推理与模型认知3.了解卤代烃在有机合成中作为重要了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间
2、体。的一种中间体。变化观念和平衡思想变化观念和平衡思想总结：研究有机化合物化学性质的方法程序总结：研究有机化合物化学性质的方法程序分析结构分析结构预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂实验验证实验验证1. 1. 卤代烃及其定义卤代烃及其定义 三、卤代烃三、卤代烃定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃的分类卤代烃的分类按卤素的种类按卤素的种类氟代烃：氟代烃：CF2=CF2 氯代烃：氯代烃：CH3Cl溴代烃：溴代烃：CH3CH2Br 碘代烃：碘代烃：CH3I按卤原子多少按卤原子多少一卤代烃：一卤代烃：CH3Cl 二卤代烃：二
3、卤代烃：CH2BrCH2Br多卤代烃：多卤代烃：CHCl3按烃基的不同按烃基的不同卤代烷烃：卤代烷烃：CH3CH2Cl 卤代烯烃：卤代烯烃：CH2=CHCl卤代芳香烃：卤代芳香烃：C6H5Br常见的卤代烃及其应用：常见的卤代烃及其应用： CF3CHBrCl 三氟氯溴乙烷三氟氯溴乙烷,广泛用广泛用作麻醉剂，作麻醉剂，CHCl3 氯仿氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷二氯甲烷-常用作溶剂。常用作溶剂。3、物理性质、物理性质 常温下，除常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和和CH2=CHCl等少数为气体，等少数为气体，其余为液体或固体。其余为液体或固体。沸点沸点比同碳原子数的烃沸点高；同系物沸点，比同碳
4、原子数的烃沸点高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高；烃基相同，随卤素原子序数递增而升高。随碳原子数增加而升高；烃基相同，随卤素原子序数递增而升高。卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如机溶剂，如CHCl3、CCl4等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。小，其余液态卤代烃一般比水大。2、卤代烃的命名、卤代烃的命名(以烃基为母体，卤原子为取代基以烃基为母体，卤原子为取代基)22甲基甲基33氯丁烷氯丁烷2,22,2二甲基二甲基11溴丙烷溴丙烷案例：案例：以以
5、1- 1-溴丙烷为例探究溴丙烷为例探究卤代烃的性质和制备卤代烃的性质和制备C3H7Br 无色液体，密度比水的大，沸点为无色液体，密度比水的大，沸点为71，不溶于水，易溶，不溶于水，易溶于有机溶剂。于有机溶剂。1-溴丙烷的化学式、溴丙烷的化学式、填充模型填充模型、球棍模型、球棍模型、结构简式、结构简式、结构式结构式、1-溴丙烷的物理性质溴丙烷的物理性质CH3CH2CH2BrHCCCBrH H HH H H思考：分析思考：分析1- 1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测角度预测1- 1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。溴
6、丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。探究探究1- 1-溴丙烷的化学性质溴丙烷的化学性质实验操作：实验操作： 取一支试管，滴入少量取一支试管，滴入少量1-溴丙烷，再加入溴丙烷，再加入 1 mL 5% 的的NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间、静置、冷却，待液体分层溶液，充分振荡，并稍加热一段时间、静置、冷却，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一只盛有后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一只盛有1mL 2 molL-1 的的硝酸的试管中，然后加入硝酸的试管中，然后加入 2-3 滴滴 2% 的硝酸银溶液，观察现象。的硝酸银溶液，观察现象。实验现象：实验现象：溶液中有淡黄色沉淀生成。
7、溶液中有淡黄色沉淀生成。实验结论：实验结论：1-溴丙烷和溴丙烷和NaOH溶液反应，产物中有溶液反应，产物中有Br。完成课本第完成课本第55页表格空白。页表格空白。CH3CH2CH2Br NaOH CH3CH2CH2OH NaBr反应方程式：反应方程式： 卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，偏移，CX键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 1-溴丙烷的官能团为溴原子溴丙烷的官能团为溴原子 (Br)，因，因“Br”的作用，的作用，CBr较易断裂，较易断裂，使使1-溴丙烷的反应
8、活性增强，易发生取代溴丙烷的反应活性增强，易发生取代(水解水解)反应。反应。1-溴丙烷还可以在一定条件下发生消去反应。溴丙烷还可以在一定条件下发生消去反应。CH3CH2CH2BrNaOH CH3CHCH2 NaBrH2O检验操作：检验操作：取少量卤代烃加入取少量卤代烃加入NaOH水溶液水溶液振荡、振荡、加热、静置、冷却，加热、静置、冷却， 取上层溶液，取上层溶液，加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化加入加入AgNO3溶液，有溶液，有 色沉淀生成。色沉淀生成。4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质取代反应取代反应(水解，注意电性规律水解，注意电性规律)取代反应取代反应(水解水解)的条件：的条件：NaOH
9、水溶液、加热水溶液、加热应用：应用：可以用来可以用来检验卤代烃中的卤素原子检验卤代烃中的卤素原子CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr消去反应消去反应消去反应的条件：消去反应的条件：NaOH的醇溶液、加热的醇溶液、加热能发生消去反应的卤代烃结构要求：能发生消去反应的卤代烃结构要求：必须是与卤素原子直接相连的必须是与卤素原子直接相连的碳原子碳原子(-C)的邻位碳的邻位碳(-C)上必须上必须有氢原子有氢原子(-H)，否则不能发生消去反应。，否则不能发生消去反应。练习：练习：1、下列物质能否发生消去反应？如果反应，写出产物。、下列物质能否发生消去反应？如果反应，写出产物。CH3CH2
10、BrNaOH CH2CH2 NaBrH2OCH3CCH2BrCH3CH3CH2BrCH3IBrCH3CHCHCH3Br 比较比较1-溴丙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反溴丙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。应条件对化学反应的影响。反应物反应物CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2Br反应条件反应条件反应类型反应类型生成物生成物结论结论 取代反应取代反应消去反应消去反应NaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2CH2OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，同种反应物，
11、反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。产物不同。5、卤代烃的制备、卤代烃的制备烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应烯烃、炔烃和烯烃、炔烃和HX或或X2的加成反应的加成反应：醇与醇与HX的取代反应：的取代反应：CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2OCH2=CH2+HCl CH3-CH2ClCH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl HCl 完成课本第完成课本第5656页表格，选择合适的反应物和试剂制备页表格，选择合适的反应物和试剂制备1- 1-溴丙烷。溴丙烷。卤代烃的危害：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。卤代烃的危害
12、：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。题。6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利氟利昂昂)、灭火剂、灭火剂(CCl4)、溶剂、溶剂(CCl4、CHCl3)。(1)(1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官
13、能团的转卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着在有机合成和有机推断中起着桥梁作用桥梁作用。CH3CH2Br +NaOH CH2CH2+NaBr +H2O醇醇2、根据卤代烃的性质，如何用、根据卤代烃的性质，如何用CH3CH2Br制取制取CH2BrCH2Br？如如何用何用CH3CH2Br制取乙二醇？制取乙二醇？练习练习CH3CH2BrCH2CH2BrBrCH2CH2+Br2 CH2CH2 BrBrCH2CH2+2NaOHCH2CH2+ 2NaBrOH OHBrBr3、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的
14、实验方法是、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是() A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B.滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅溶液，观察有无浅黄色沉淀生成黄色沉淀生成C4、下列反应中，属于消去反应的是、下列反应中，
15、属于消去反应的是() A乙烷与乙烷与溴水的反应溴水的反应 B一氯甲烷与一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热 C氯苯与氯苯与NaOH水溶液混合加热水溶液混合加热 D1-溴丙烷与溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热5、2-氯丁烷常用于有机合成，有关氯丁烷常用于有机合成，有关2-氯丁烷的叙述正确的是氯丁烷的叙述正确的是() A分子式为分子式为C4H8Cl2 B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C微微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂 D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去
16、反应有机产物只有与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种一种DC6、为探究一溴环己烷、为探究一溴环己烷( )与与NaOH的醇溶液共热发生的是水的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设 计如下三种实计如下三种实验方案。验方案。 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后溶液，然后滴入滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可乙：向反应混合液中滴入溴水
17、，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 其中正确的是其中正确的是() A甲甲 B乙乙 C丙丙 D上述实验方案都不正确上述实验方案都不正确D可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。明发生了消去反应。都有都有BrBr- -乙烯和氢氧化钠都和溴水反应乙烯和氢氧化钠都和溴水反应乙烯和醇都和酸性高锰酸钾反应反应乙烯和醇都和酸性高锰酸钾反应反应7、有下列反应：、有下列反应：取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应使溴水褪色使溴水褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色与与AgNO3溶液反溶液反应生成白色沉淀应生成白色沉淀加聚反应。有机物加聚反应。有机物CH3CHCHCl能能发生的反应有发生的反应有() A以上反应均可发生以上反应均可发生 B只有只有不能发生不能发生 C只有只有不能发生不能发生 D只有只有不能发生不能发生C酸式滴定管酸式滴定管溴原子溴原子2CH2BrCH2Br或或CH3CHBr28
