1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第3 3节节醛和酮醛和酮 糖类和核酸糖类和核酸第第2 2课时课时 醛酮及其性质醛酮及其性质1 1、回顾、回顾醛、酮的分子结构特点，醛、酮的分子结构特点，会会写醛、酮发生加成反应方程写醛、酮发生加成反应方程式。式。2 2、掌握醛、酮的性质：醛的氧化（银氨溶液、新制氢氧化铜悬、掌握醛、酮的性质：醛的氧化（银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液）的反应。醛、酮的还原反应浊液）的反应。醛、酮的还原反应还，还，对比醛、酮性质上的差异。对比醛、酮性质上的差异。3 3、能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的能利用醛、酮的主要化
2、学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化。衍生物之间的相互转化。4 4、学会鉴别醛、酮的实验方法。学会鉴别醛、酮的实验方法。加成反应公式：加成反应公式：AB+COH(R)ROACBH(R)R+ +- -+ +- -催化剂催化剂1 1、羰基的加成反应、羰基的加成反应二、醛酮的化学性质二、醛酮的化学性质非极性试剂：非极性试剂：H2 极性试剂：极性试剂：HCN、NH3、CH3OH醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）练习完成课本第练习完成课本第85页第页第3题。分步写出乙醛和足量甲醛的加成反应。题。分步写出乙醛和足量甲醛的加成反应。 阅读课本第阅读课本第7676页，
3、了解醛、酮的氧化反应。醛能够被空气中页，了解醛、酮的氧化反应。醛能够被空气中的氧气、弱氧化剂、强氧化剂氧化；酮只能被强氧化剂氧化。的氧气、弱氧化剂、强氧化剂氧化；酮只能被强氧化剂氧化。醛、酮还原性的不同的原因。醛、酮还原性的不同的原因。 阅读课本第阅读课本第77-7877-78页活动探究栏目，通过乙醛和银氨溶液的反页活动探究栏目，通过乙醛和银氨溶液的反应、乙醛和新制氢氧化铜的反应、乙醛和酸性高锰酸钾溶液的应、乙醛和新制氢氧化铜的反应、乙醛和酸性高锰酸钾溶液的反应探究醛的氧化反应。反应探究醛的氧化反应。配制银氨溶液：配制银氨溶液：取一洁净试管取一洁净试管, ,加入加入1 mL 2%1 mL 2%
4、的的AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,边振边振荡边加荡边加2%2%的稀氨水的稀氨水, ,直到最初产生的沉淀恰好消失得到银氨溶液。直到最初产生的沉淀恰好消失得到银氨溶液。乙醛的银镜反应：乙醛的银镜反应：在配好的上述银氨溶液中滴入在配好的上述银氨溶液中滴入3 3滴乙醛溶液，滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴充分振荡后把试管放在热水浴(60-70(60-70) )中静置。中静置。实验实验1 1：乙醛和银氨溶液的反应：乙醛和银氨溶液的反应实验步骤：实验步骤：实验现象：实验现象：试管内壁有光亮的银镜形成。试管内壁有光亮的银镜形成。实验结论：实验结论：银氨溶液能够使乙醛氧化生成乙酸银氨溶液能够使乙醛
5、氧化生成乙酸，银氨溶液还原为银，银氨溶液还原为银AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2 OH + 2H2O 银氨溶液银氨溶液( (氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银) )实验原理：实验原理：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 +2Ag +3NH3 + H2O(1)(1)试管内壁应洁净；试管内壁应洁净；(2)(2)须用新制的银氨溶液；须用新制的银氨溶液；(3)(3)氨水不能过量；氨水不能过量； (4)(4)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；(5)(5)加热时不能振荡试
6、管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。实验注意事项：实验注意事项：应用应用：检验醛基、工业制镜等。检验醛基、工业制镜等。练习写出练习写出HCHO和银氨溶液反应的方程式，和银氨溶液反应的方程式，1mol甲醛可以和多少甲醛可以和多少mol银氨溶银氨溶液反应？液反应？HCHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 6NH3 + 4Ag+ 2H2OHCHO + 2Ag(NH3)2OHHCOONH4+ 3NH3 + 2Ag+H2OHCOONH4+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 3NH3 + 2Ag+ H2OCHH O 配制配制Cu(OH)2悬浊液：悬浊液：在在2 mL10
7、% NaOH溶液中滴入溶液中滴入2% CuSO4 溶液溶液46滴滴(NaOH必须过量必须过量)，振荡。，振荡。乙醛的氧化：乙醛的氧化：在配好的上述在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa + Cu2O+ 3H2O应用：应用：检验醛基检验醛基实验注意事项：实验注意事项：新制的新制的Cu(OH)2且且NaOH必须过量必须过量加热至沸腾加热至沸腾 实验实验2 2：乙醛和新制氢氧化铜的反应：乙醛和新制氢氧化
8、铜的反应实验步骤：实验步骤：实验现象：实验现象：有砖红色的沉淀生成。有砖红色的沉淀生成。实验原理：实验原理：实验结论：实验结论：新制氢氧化铜新制氢氧化铜能够使乙醛氧化为羧酸能够使乙醛氧化为羧酸, ,并生成氧化亚铜并生成氧化亚铜练习写出练习写出HCHO和新制氢氧化铜反应的方程式，和新制氢氧化铜反应的方程式，1mol甲醛可以和多少甲醛可以和多少mol新新制氢氧化铜反应？制氢氧化铜反应？砖红色砖红色2、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色醛能被空气中的氧气氧化醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色醛能被空气中的氧气氧化醛和银氨溶液的反应醛和银氨溶液的反应醛和新制氢氧化铜的反应。醛和新
9、制氢氧化铜的反应。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag+ H2O练习写出丙醛分别练习写出丙醛分别和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的方程式。和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的方程式。醛的氧化反应醛的氧化反应醛、酮的还原醛、酮的还原(醛酮可以发生多种还原反应醛酮可以发生多种还原反应,还原产物一般是醇还原产物一般是醇)R-CHO+H2催化剂催化剂R-CH2OHORCR1+H2催化剂催化剂OHRCHR1酮可以被强氧化剂氧化，氧化时伴随碳碳键的断裂，产物复杂。酮可以被强氧化剂氧化，氧化时伴随碳碳键的断裂，产物复杂。CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH3
10、COONa + Cu2O+ 3H2O1.在一定条件下，能把醛基在一定条件下，能把醛基(CHO)氧化的物质有氧化的物质有( ) 新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液银氨溶液银氨溶液氧气氧气 溴水溴水酸性酸性KMnO4溶液溶液 A. B. C. D.全部全部D2.关于丙烯醛关于丙烯醛(CH2CH-CHO)的叙述不正确的是的叙述不正确的是 ( ) A.可使溴水和酸性可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 B.与足量的与足量的H2加成生成丙醛加成生成丙醛 C.能发生银镜反应能发生银镜反应 D.在一定条件下可氧化成酸在一定条件下可氧化成酸B关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
11、A.能被能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化 B.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 C.被催化加氢的最后产物的分子式是被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O D.能与溴化氢发生加成反应能与溴化氢发生加成反应3.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：C4、已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为 ： ， ，根据根据已有知识判断下列说法不正确的是已有知识判断下列说法不正确的是( ) A.它可使酸性它可使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 B.它可以与溴发生加成反应它可以与溴发生加成反应 C.它可以发生银镜反
12、应它可以发生银镜反应 D.它被催化加氢后最终产物的化学式为它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20OD5、为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是、为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是( ) A新制氢氧化铜悬浊液及溴水新制氢氧化铜悬浊液及溴水 B高锰酸钾酸性溶液及溴水高锰酸钾酸性溶液及溴水 C银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液 D新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液A6、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1molL-1的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4molL-1的的NaOH溶液溶液5mL，在一个
13、试管中混合加入，在一个试管中混合加入40%的乙醛的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是( ) A.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 B.氢氧化钠不够用氢氧化钠不够用 C.硫酸铜不够用硫酸铜不够用 D.加热时间不够加热时间不够B7.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是是，发生氧化反应的是，发生氧化反应的是。由乙醇制取乙醛由乙醇制取乙醛 由乙醛制取乙醇由乙醛制取乙醇 乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应 甲醛与新制氢氧化铜反应甲醛与新制氢氧化铜反应乙烯与氢气的加成乙烯与氢气的加成 乙炔使酸性乙炔使酸性
14、KMnO4溶液褪色溶液褪色丙酮（丙酮（CH3COCH3）与氢气生成）与氢气生成2-丙醇丙醇 甲烷的燃烧反应甲烷的燃烧反应8、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g Ag，则该醛，则该醛是是 （ ） A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛A醛与新制醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系反应或发生银镜反应的定量关系(1)1 mol 1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)21 mol 2 mol Ag 1 molHCHO 4 mol Ag甲醛发生氧化反应时，甲醛发生氧化反应时，(H2CO3即即H2O和和CO2)9、有机物、
15、有机物A的分子式为的分子式为C3H8O，它能氧化成，它能氧化成B，也能与浓硫酸共，也能与浓硫酸共热生成热生成C。根据下列条件写出它们的结构简式：。根据下列条件写出它们的结构简式：（1）若）若B能发生银镜反应，能发生银镜反应，C能使溴水褪色。能使溴水褪色。A ;B ;C_。（2）若）若B不能发生银镜反应，不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。写出不能使溴水褪色。写出它们的结构简式：它们的结构简式：A_;B ;C_。CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CHCH2CH3CHCH3OH CH3CCH3OCH3CHOCHCH3CH3CH34.某醛的结构简式为某醛的结构简式为(CH3)2C=CHC
16、H2CH2CHO，请回答下列问题：，请回答下列问题：(1)检验该分子中醛基的方法是检验该分子中醛基的方法是_，化学方程式为，化学方程式为_。否否有有银银镜产生镜产生(答案合理即可答案合理即可)加入银氨溶液，水浴加热，观察是加入银氨溶液，水浴加热，观察是检验该分子中检验该分子中 的的方法方法是是_。 取取少量醛加入适量银氨溶液，水少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后氧化醛基浴加热后氧化醛基后后，然后再加酸将溶液调至，然后再加酸将溶液调至pH7，加入少量，加入少量溴水后，溴水后，溴水退色溴水退色，可证明含碳碳双键，可证明含碳碳双键(其他答案合理即可其他答案合理即可)(3)实验中应先检验实验中应先检验
17、 ,原因是：原因是：_。醛基醛基因为醛基会干扰碳碳双键因为醛基会干扰碳碳双键的的检验检验分析：由于溴水也能氧化醛基分析：由于溴水也能氧化醛基,所以先用银氨溶液所以先用银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液氧化氧化醛基醛基,因为氧化后溶液为碱性因为氧化后溶液为碱性(溴与碱反应也溴与碱反应也褪褪色色),所以先酸化后再加入溴水检验所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。碳碳双键。(1)能使溴水退色的有机基团有能使溴水退色的有机基团有 、CC、CHO、酚、酚羟基羟基等。等。(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团溶液退色的有机物基团有有 、CC、苯的、苯的同系物侧链、同系物侧链、CHO
18、等。等。 分子中同时存在醛基和碳碳双键分子中同时存在醛基和碳碳双键 检验醛基：检验醛基：检验双键：检验双键：法法1：取该液体加入银氨溶液：取该液体加入银氨溶液,水浴加热水浴加热,有银镜生成有银镜生成,说明有醛基。说明有醛基。法法2：取该液体加入新制：取该液体加入新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液,加热煮沸加热煮沸,有砖红色沉淀生成有砖红色沉淀生成,则则说明有醛基。说明有醛基。先加银氨溶液先加银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液将醛基氧化，再调将醛基氧化，再调pH至中性，加至中性，加溴水溴水,若溶液褪色，有碳碳双键。若溶液褪色，有碳碳双键。或加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，或加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，有碳碳双键。有碳碳双键。
