1、第第3 3章章有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物微项目：改进手机电池中的离子导体材料微项目：改进手机电池中的离子导体材料有机合成在新型材料研发中的应用有机合成在新型材料研发中的应用1. 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法材料问题的思路和方法。2.
2、2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线。并通过合。并通过合成路线的选择和评价活动，体会官能团的保护、成路线的选择和评价活动，体会官能团的保护、“绿色化学绿色化学”等等思想。思想。项目知识背景：项目知识背景：锂离子电池的优点：锂离子电池的优点：锂离子电池因其工作电压高、体积小、质量锂离子电池因其工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点，成为目前市场上手机轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点，成为目前市场上手机电池的首选。电池的首选。锂离子电池的缺点：锂离子电池的缺点：传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，传统锂离子电池中
3、所用的离子导体多为液态，易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。因此，研究人员不断尝试易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。因此，研究人员不断尝试对离子导体材料进行优化和改进。对离子导体材料进行优化和改进。项目活动项目活动1 1设计手机新型电池中离子导体材料的结构设计手机新型电池中离子导体材料的结构锂离子电池的工作原理锂离子电池的工作原理 负极材料为石墨，正极负极材料为石墨，正极材料为过渡金属氧化物，离材料为过渡金属氧化物，离子导体由锂盐掺杂在液态的子导体由锂盐掺杂在液态的有机溶剂中形成。有机溶剂中形成。 电池在放电时，外电路电池在放电时，外电路中电子从负极移动到正极，中电子从负极移动到正极，内电路中锂
4、离子通过有机溶内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极，剂的传导从负极移动到正极，形成闭合回路；充电时，内形成闭合回路；充电时，内电路中锂离子同样通过有机电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负溶剂的传导从正极移动到负极。极。思考活动思考活动1 1、阅读课本第阅读课本第147147页资料卡片，页资料卡片，如果你是一名电池如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。设计师，请尝试思考、解决下列问题。为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本安全隐患，理想
5、的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？性能？结合资料中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结合资料中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点，写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式，并结构特点，写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式，并交流讨论。交流讨论。溶解并传导锂离子溶解并传导锂离子 性能稳定且为固态性能稳定且为固态溶解并传导锂离子：酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐溶解并传导锂离子：酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。所以，的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。所以，新型的有机溶剂应该是
6、一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。性能稳定且为固态：具有交联结构的高分子满足要求。性能稳定且为固态：具有交联结构的高分子满足要求。满足上述性能要求的有机化合物的结构是是一种结构单元中有满足上述性能要求的有机化合物的结构是是一种结构单元中有酯基、醚键的具有交联结构的高分子。酯基、醚键的具有交联结构的高分子。讨论汇报：讨论汇报：我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂的基体，通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物聚物做有机溶剂的基体，通过与锂盐复合可以形成良好的聚
7、合物离子导体材料，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了离子导体材料，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。一步。项目活动项目活动2 2合成离子导体材料中有机溶剂的单体合成离子导体材料中有机溶剂的单体二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯小组思考活动小组思考活动1 1、利用已有的有机合成知识及课本第利用已有的有机合成知识及课本第148148页资料卡页资料卡片所提供的反应信息，以乙烯或丙烯为基础原料（其他无机试剂片所提供的反应信息，以乙烯或丙烯为基础原料（其他无机试剂任选），设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线，任选），设计二缩三乙二醇二丙
8、烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线，阐述设计思路。阐述设计思路。用逆推和正推相结合的方式用逆推和正推相结合的方式设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线：酸丁酯的合成路线：丙烯酸丁酯的合成路线：丙烯酸丁酯的合成路线：官能团的保护官能团的保护小组思考活动小组思考活动2 2、设计出不同的合成路线后，如何选择和优设计出不同的合成路线后，如何选择和优化合成路线？化合成路线？符合化学原理；符合化学原理；操作安全可靠，步骤尽量简单；操作安全可靠，步骤尽量简单； 符合绿色合成思想：符合绿色合成思想：原子经济性原子经济性原料绿色化原料绿色化试剂和催化剂无公害性试剂和催化剂无公
9、害性基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法：基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法：材料性能材料性能产品需求产品需求关键结构单元关键结构单元结构设计结构设计设计合成路线设计合成路线观察目标化合物观察目标化合物分子的结构分子的结构由目标化合物分由目标化合物分子逆推原料分子子逆推原料分子并设计合成路线并设计合成路线对不同的路线进对不同的路线进行优化行优化目标化合物分子的目标化合物分子的碳骨架特征，官能碳骨架特征，官能团的种类和位置团的种类和位置目标化合物分子碳目标化合物分子碳骨架的构建，官能骨架的构建，官能团的引入或转化团的引入或转化以绿色合成等以绿色合成等思想为指导思想为指导1、化合物化合物
10、G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是中的官能团名称是_。（2）碳原子上连有）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出写出B的结构简式，用星号的结构简式，用星号(*)标出标出B中的手性碳中的手性碳_。（3）写出具有六）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出不考虑立体异构，只需写出3个个)羟基羟基（4）反应）反应所需的试剂和条件是所需的试剂和条件是_
11、。（5）的反应类型是的反应类型是_。（6）写出）写出F到到G的反应方程式的反应方程式_。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备制备 的合成路线的合成路线_(无机无机试剂任选试剂任选)。C2H5OH/浓浓H2SO4、加热、加热取代反应取代反应2、环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路的合成路线：线：已知以下信息：已知以下信息
12、： 回答下列问题：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为中官能团的名称为_、_。（2）由）由B生成生成C的反应类型为的反应类型为_。（3）由）由C生成生成D的反应方程式为的反应方程式为_。（4）E的结构简式为的结构简式为_。（5）E的二氯的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式简式_、_。能发生银镜反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为且峰面积比为3 2 1。（6）假设化合物）假设化合物D、F和和Na
13、OH恰好完全反应生成恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的单一聚合度的G，若生成的，若生成的NaCl和和H2O的总质量为的总质量为765g，则，则G的的n值理论上值理论上应等于应等于_。丙烯丙烯氯原子氯原子羟基羟基加成反应加成反应 83、氧化白藜芦醇氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成反应合成W的一种方的一种方法：法： 中的官能团名称是中的官能团名称是_。（3）反应）反应的类型为的类型为_，W的分子式为的分子式为_。回答下列问题：回答下列问题：（1）A的化学名称为的化学名称为_。（2）间苯二酚（间苯二酚（1，3-苯二酚）苯二酚）羧基、碳碳双键羧
14、基、碳碳双键取代反应取代反应C14H12O4（4）不同条件对反应）不同条件对反应产率的影响见下表：产率的影响见下表：实验实验碱碱溶剂溶剂催化剂催化剂产率产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了上述实验探究了_和和_对反应产率的影响。此外，还可以进对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究一步探究_等对反应产率的影响。等对反应产率的影响。不同碱不同碱不同溶剂不同溶剂不同催化剂（或温度等）不同催化剂（或温度等）（5）X为为D的同分异构体，写出满足如下条件的的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式的结构简式_。含有苯环；含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为有三种不同化学环境的氢，个数比为6 2 1；1 mol的的X与足量金属与足量金属Na反应可生成反应可生成2 g H2。（6）利用）利用Heck反应，反应，由苯和溴乙烷为原料制备由苯和溴乙烷为原料制备，写出，写出 合成路线合成路线_。（无机试剂任选）。（无机试剂任选）
