1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第二课时第二课时知识回顾：有机物中碳原子的成键有何 特点？Z xxk（1 1）碳原子需形成）碳原子需形成四四个共价键；个共价键；（2 2）碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4个共价键，个共价键，而且而且碳原子之间碳原子之间也能以共价键相结合。也能以共价键相结合。（3 3）碳原子间的成键方式有三种：）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或单键、双键或三键。三键。（4 4）碳原子的结合方式有二种：）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还链状和环状，还可带支链可带支链 有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点思考
2、5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？思考与交流思考与交流(P9)(P9)物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式 相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同 C5H12，链状链状结构不同结构不同,性质不同性质不同Z xxk二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象(2)(2)同分异构体同分异构体(1) (1) 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称
3、为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。(3)(3)碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多1、相关概念、相关概念以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同分子质量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同（P25戊烷三种同戊烷三种同分异构体）分异构体）（4 4） 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例Z xxk产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团
4、官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的位官能团在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。碳链异构：碳链异构：碳架不同。碳架不同。位置异构：位置异构：官能团所处的位置不同。官能团所处的位置不同。官能团异构：官能团异构：有机物所属类别不同
5、。有机物所属类别不同。一般含有碳碳双一般含有碳碳双键键手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（具有旋光性）立体异构：立体异构：空间位置不同。空间位置不同。 （顺反异构和对映异构）（顺反异构和对映异构）手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时学性质，光通过它们时会发生旋转，会发生旋转，旋光性旋光性手性分子的两手性分子的两种异构体呈镜种异构体呈镜像对称，像人像对称，像人的左右手一样的左右手一样手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHNHNH2 2手性碳原子手性碳原子当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原
6、子团当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子手性碳原子”具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是在对映异构体的是 ( ) ( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A练习：练习：ClZ x xk、组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CH2CHCH3与与CnH2n2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃和环和环烯烃烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH
7、2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醛、酮、烯醇、环醇、环醚醇、环醚CH3CH2CH2CHO、CH3COCH2CH3CH2CHCH2CH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHO官能团异构情况小结 1.以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A. 与与 B. CH3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl相对分子质量均为相对分子质量均为128单质单质分
8、子式均为分子式均为C5H8分子式不同分子式不同由此可见由此可见. 反馈练习2.2.判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构OH、同分异构体的书写、同分异构体的书写例例1 1、写出、写出C C6 6H H1414的所有同分异构体（的
9、所有同分异构体（5 5种）种）(1)烷烃烷烃同分异构体的书写同分异构体的书写-碳链异构碳链异构步骤：步骤： 写最长碳链为主链的直链烷写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）间的碳上） 直到剩余的碳数
10、不足以做主链（最长）为止。直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【巩固练习】【巩固练习】1、书写、书写C7H16的同分异构体的同分异构体(9种种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二接在主链的两
11、端，而乙基不能连接在两端的第二位。位。口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。方法叫方法叫“碳链缩短法碳链缩短法”注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构(2)烯烃、醇、卤代烃烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写同分异构体的书写例例2、书写、书写C4H8烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体(5种种)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 含官能团有机物同分异构体的书写含官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方）去掉官能团后按烷烃同分异构
12、体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的的醇的同分异构体醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体的醚的同分异构体1、书写、书写C5H10烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体(5种种)2、书写、书写C4H10O中属于醇类的同分
13、异构体中属于醇类的同分异构体 （4种）种）3、书写、书写C4H9Cl的同分异构体（的同分异构体（4种）种）反馈练习反馈练习三三.一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定1、等效氢法、等效氢法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断判断“等效氢等效氢”的三条原则的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的同一碳原子上氢原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的
14、氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上的氢原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类练习练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2
15、,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3H OC4H9碳数碳数烷烃及种类烷烃及种类不等效氢种类不等效氢种类(一价烷基的种类及名称一价烷基的种类及名称)1CH4 1种种2C2H6 1种种3CH3-CH2-CH3 1种种4CH3CH2CH2CH3共共2种种各各2种种5共共3种种CH3CHCH3CH32 2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7
16、 丙基丙基( (正、异正、异) )4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基H OC4H9练习练习4 4（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体中属于醇类的同分异构体（2）分子式为）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体属于羧酸的同分异构体（4种）种）不用写出结构简式，试说出下列符合条件不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数的同分异构体的种数（4种）种）（8种）种）（4）已知丁基有四种）已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定分立即可断定分子式为子式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4
17、种种 C5种种 D6种种B硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种种 其二氯取代产物有其二氯取代产物有_种种NNNBBBHHHHHH421 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图立方烷的分子立体结构如图（1 1）立方烷的化学式为）立方烷的化学式为_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_种种同分异构体同分异构体; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定定
18、一移一定一移一1种2种4种3种3种2、苯环多元取代产物种类的判断方法、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻邻间间对对例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一例：蒽的结构式例：蒽的结构式 为为 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 种，二氯代物又有种，二氯代物又有 种。种。315例例. 下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式）的结构简式（1） 在环上
19、的一溴代物有（在环上的一溴代物有（ ）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种。代物有（）种。换元法换元法思考：思考：比较下列物质在结构上的异同！比较下列物质在结构上的异同！五、同系物五、同系物 结构相似、分子组成上相差一个结构相似、分子组成上相差一个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判断同系物的要点：判断同系物的要点： (1) 结构相似结构相似是指：是指： 碳链和碳键特点相同；碳链和碳键特点相同；官能团相同；
20、官能团相同；官能团数目相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然
21、碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可能
22、完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。 (6) 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。 3、下列哪组是同系物？（）、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2练习练习CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl“四同”概念的比较定义化学式结构性质同位素同素异形体同系物同分异构体
