1、第第3章章 烃烃的衍生物的衍生物一、卤代烃的结构和性质一、卤代烃的结构和性质1.定义定义:烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素原子卤素原子取代后生成的化取代后生成的化合物。合物。 2.分类分类:微微思考思考1卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗吗?提示提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成原子被卤素原子取代而生成,但并不一定是发生取代反应生但并不一定是发生取代反应生成的。例如成的。例如CH2CH2+HClCH3CH2Cl,是加成反应生成的。是加成反应生成的。
2、3.物理性质物理性质。 二、溴乙烷二、溴乙烷1.分子组成及结构。分子组成及结构。2.物理性质物理性质。 3.化学性质。化学性质。(1)实验探究。实验探究。(2)取代反应取代反应(水解反应水解反应)。条件条件:NaOH水溶液、加热水溶液、加热。 结构与性质分析结构与性质分析: 微微思考思考2所有卤代烃都能发生取代所有卤代烃都能发生取代(水解水解)反应吗反应吗?提示提示:所有的卤代烃在适当的条件下都可以发生取代所有的卤代烃在适当的条件下都可以发生取代(水解水解)反应。反应。(3)消去反应消去反应(消除反应消除反应)。条件条件:NaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热。 化学方程式化学方程式:定义定
3、义:有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中从一个分子中脱去一脱去一个或几个小分子个或几个小分子(如如H2O、HX等等),而生成含而生成含不饱和键不饱和键的化合物的反应。的化合物的反应。 微训练微训练1有关溴乙烷的下列叙述中有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是正确的是()。A.溴乙烷难溶于水溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂能溶于多种有机溶剂B.溴乙烷与溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯的水溶液共热可生成乙烯C.将溴乙烷滴入将溴乙烷滴入AgNO3溶液中溶液中,立即有浅黄色沉淀生成立即有浅黄色沉淀生成D.实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙
4、烷A三、卤代烯烃及卤代烃的应用三、卤代烯烃及卤代烃的应用1.卤代烯烃的性质和应用。卤代烯烃的性质和应用。卤代烯烃能发生卤代烯烃能发生加成加成反应和加成聚合反应。例如反应和加成聚合反应。例如,氯乙氯乙烯和四氟乙烯都能发生烯和四氟乙烯都能发生加聚反应加聚反应,得到的得到的聚氯乙烯聚氯乙烯和聚和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 2.卤代烃的应用。卤代烃的应用。卤代烃在日常生活中有着广泛应用卤代烃在日常生活中有着广泛应用,例如可以作例如可以作灭火灭火剂、剂、有机溶剂、制冷剂如有机溶剂、制冷剂如(氟氯代烷氟氯代烷)等。等。 3.卤代烃的危害卤代烃的危害:大量的使用卤
5、代烃对臭氧层有破坏作用大量的使用卤代烃对臭氧层有破坏作用,使使臭氧层产生臭氧层产生“臭氧空洞臭氧空洞”,危及地球上的生物危及地球上的生物。微训练微训练2大气污染物氟利昂大气污染物氟利昂-12的分子式是的分子式是CF2Cl2,它是一种它是一种卤代烃。关于氟利昂卤代烃。关于氟利昂-12的说法错误的是的说法错误的是()。A.它有两种同分异构体它有两种同分异构体B.化学性质虽稳定化学性质虽稳定,但在紫外线照射下但在紫外线照射下,可发生分解可发生分解,产生的产生的氯原子可引发损耗氯原子可引发损耗O3的反应的反应C.属于卤代烃属于卤代烃D.它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产它可看作甲烷分子的氢
6、原子被氟、氯原子取代后的产物物A一、卤代烃的取代反应和消去反应1.下下列卤代烃列卤代烃,既能发生水解反应既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是得到一种单烯烃的是()。A二、1-溴丁烷的化学性质的实验探究为为探究一溴环己烷探究一溴环己烷( )与与NaOH 的乙醇溶液共热发的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。计了如下三种实验方案。甲甲:向少量反应混合液中滴入稀硝酸中和向少量反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH 溶液溶液,然后然后滴入滴入AgNO3溶液溶液,
7、若有浅黄色沉淀生成若有浅黄色沉淀生成,则可证明发生了水解则可证明发生了水解反应。反应。乙乙:向少量反应混合液中滴入溴水向少量反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去若溶液颜色很快褪去,则则可证明发生了消去反应可证明发生了消去反应。丙丙:向少量反应混合液中滴入酸性高锰酸钾溶液向少量反应混合液中滴入酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸若高锰酸钾溶液颜色褪去钾溶液颜色褪去,则可证明发生了消去反应。则可证明发生了消去反应。其中正确的是其中正确的是()。A.甲甲B.乙乙C.丙丙D.上述实验方案都不正上述实验方案都不正确确D学以致用1.下列下列化合物中化合物中,既能发生消去反应生成烯烃既能发生消去反应生成烯烃,又能
8、发生水解又能发生水解反应的是反应的是()。B2.某小组用图某小组用图1、图、图2所示装置所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图进行溴乙烷性质的探究。在图1试管中加入试管中加入5 mL溴乙烷和溴乙烷和10 mL 6 molL-1 NaOH水溶液水溶液,振振荡荡,水浴加热。将溴乙烷与水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体乙醇溶液反应产生的气体通入图通入图2装置装置。下列说法正确的是下列说法正确的是()。A.图图1、图、图2装置中分别发生的是消去反应和取代反应装置中分别发生的是消去反应和取代反应B.图图1试管中物质充分反应后试管中物质充分反应后,可观察到液体出现分层可观察到液体出现分层C.图图2中试管中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷的作用是除去气体中混有的溴乙烷D.图图2若无试管若无试管A,可将可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶中试剂改为溴的四氯化碳溶液液D3.某学生将某学生将1-氯乙烷与氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后溶液共热几分钟后,冷却冷却,滴入滴入AgNO3溶液溶液,结果未见到白色沉淀生成结果未见到白色沉淀生成,而出现黑褐色沉淀而出现黑褐色沉淀,其其主要原因是主要原因是()。A.加热时间太短加热时间太短B.不应冷却后再加入不应冷却后再加入AgNO3溶液溶液C.加加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化溶液前未用稀硝酸酸化D.反应后的溶液中不存在反应后的溶液中不存在Cl-C