1、酚酚烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物最简单的酚：最简单的酚：苯酚苯酚科学视野科学视野 苯酚的第一次声名远扬应归功于苯酚的第一次声名远扬应归功于英国著名医生英国著名医生约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特。在。在他那个年代，医学界普遍缺乏消毒他那个年代，医学界普遍缺乏消毒意识，使得当时外科手术的成功率意识，使得当时外科手术的成功率不高，病人手术后多数因伤口化脓不高，病人手术后多数因伤口化脓感染死亡。偶然之下李斯特发现用感染死亡。偶然之下李斯特发现用苯酚稀溶液喷洒手术器械和医生双苯酚稀溶液喷洒手术器械和医生双手，使病人的感染情况大大降低。手，使病人的感染情况大大降低。这一发现让苯酚成为一种外科消毒这一发现让苯酚成
2、为一种外科消毒剂，李斯特被誉为剂，李斯特被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特类别类别 定定 义义醇类醇类分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物的化合物芳香醇芳香醇 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物酚酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物一、比较醇和酚的概念一、比较醇和酚的概念 判断下列物质哪些是醇，哪些是酚？判断下列物质哪些是醇，哪些是酚？注意：酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环注意：酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环醇：
3、醇：A B酚：酚：C D分子分子式式结构结构式式结构结构简式简式球棍球棍模型模型比例比例模型模型官能官能团团共面共面特点特点C6H6O酚羟基酚羟基至少有至少有12个原子共个原子共面，最多面，最多有有13个原个原子共面子共面二、苯酚分子的结构二、苯酚分子的结构苯酚分子中除苯酚分子中除OHOH上的上的H H以外以外的所有原子都在同一平面上，的所有原子都在同一平面上，且且OHOH上的上的H H也可能出现在该也可能出现在该平面平面三、苯酚的物理性质三、苯酚的物理性质颜颜 色色 ：气气 味味 ：密密 度：度：状状 态态：毒毒 性性：溶解性：溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显纯苯酚无色，在空气中被氧化显
4、粉红色粉红色。有特殊气味有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（常温下，无色晶体，熔点（43 ）大于水大于水有毒，强腐蚀性有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水以任意比互溶时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等易溶于乙醇、苯等认识苯酚的溶解性认识苯酚的溶解性苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度增大溶解度增大苯酚溶苯酚溶液液 冷却冷却溶解度下降溶解度下降苯酚乳苯酚乳浊液浊液思考：苯酚和水混合液的分离方法思考：苯酚和水混合液的分离方法下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？【药物
5、相互作用药物相互作用】 不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。是色泽变红后。 2.连续使用一般不过连续使用一般不过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒用酒精洗净。精洗净。1、苯酚能溶于酒精，苯酚具有强腐蚀性，、苯酚能溶于酒精，苯酚具有强腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤2、苯酚能与空气反应、
6、苯酚能与空气反应3、苯酚有酸性、苯酚有酸性四、苯酚的化学性质四、苯酚的化学性质（1）苯酚露置在空气里呈）苯酚露置在空气里呈粉红色粉红色，是因小部分被，是因小部分被O2氧氧化的结果。化的结果。（2）可使酸性）可使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。性质性质1：苯酚具有还原性，发生氧化反应：苯酚具有还原性，发生氧化反应实验探究一实验探究一：探究苯酚是否具有酸性：探究苯酚是否具有酸性 实验项目实验项目向苯酚乳浊液中滴向苯酚乳浊液中滴加紫色石蕊试液加紫色石蕊试液向苯酚乳浊液中滴向苯酚乳浊液中滴加加NaOH溶液溶液 实验现象实验现象 实验结论实验结论 没有变红色没有变红色溶液变澄清溶液变澄清苯酚具有酸性苯
7、酚具有酸性苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使指示剂变色苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使指示剂变色+NaOHNa+H2O思考：苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？思考：苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？ 苯酚酸性强弱苯酚酸性强弱物质物质电离平衡常数电离平衡常数H2CO3K1K24.3107 75.6101111苯酚苯酚1.28101010酸性强弱：酸性强弱：H2CO3 C2H5OH HCO3实验探究三：探究苯酚与碳酸酸性强弱实验探究三：探究苯酚与碳酸酸性强弱变澄清了变澄清了思考：通入思考：通入CO2的量不同是否产物会不同？的量不同是否产物会不同？思考：为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚思考：为什么乙醇
8、（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？显酸性？苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，更容易电离出泼，更容易电离出H+不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响，导致物质的化学性质产生差异响，导致物质的化学性质产生差异思考：液态的苯酚能与金属钠反应吗？和同温思考：液态的苯酚能与金属钠反应吗？和同温度的乙醇比较，哪一种与钠反应剧烈？度的乙醇比较，哪一种与钠反应剧烈？2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2（反应更剧烈）（反应更剧烈）酸性强弱：酸性强弱：HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3H2O醇羟
9、基、酚羟基、羧基比较醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇醇OH酚酚OHCOOH-OH上的上的H活性小结：活性小结：羧酸苯酚水乙醇羧酸苯酚水乙醇小试牛刀小试牛刀已知某物质的结构简式如已知某物质的结构简式如右图所示：右图所示：1、1mol该物质最多能消耗多少该物质最多能消耗多少Na？2、1mol该物质最多能消耗多少该物质最多能消耗多少NaOH?3、1mol该物质最多能消耗多少该物质最多能消耗多少NaHCO3?4、1mol该物质最多能消耗多少该物质最多能消耗多少Na2CO3？ 性质性质2:苯酚具有酸性苯酚具有酸性C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C
10、6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H21、苯酚与氢氧化钠反应、苯酚与氢氧化钠反应+NaOHNa+H2O2、苯酚与碳酸钠反应、苯酚与碳酸钠反应3、苯酚与钠发生反应、苯酚与钠发生反应4、苯酚钠与二氧化碳反应、苯酚钠与二氧化碳反应5、苯酚钠和盐酸反应、苯酚钠和盐酸反应C6H5ONa+HCl C6H5OH+NaCl+ HBr+ Br2 OHOHBrBrBr现象：一开始局部产生沉淀。振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴现象：一开始局部产生沉淀。振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴水，最后能产生稳定的沉淀。水，最后能产生稳定的沉淀。苯酚与饱和溴水的取代反应苯酚与饱和溴水的取代反应白色絮状沉淀白色絮状沉淀33性质性质3
11、：苯酚的取代反应：苯酚的取代反应应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定和定量测定苯酚与饱和溴水的取代反应苯酚与饱和溴水的取代反应说明：说明：1、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。基对苯环产生了影响，使取代更易进行。2、溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。、溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。3、溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生、溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。苯酚与硝
12、酸取代反应：硝化反应苯酚与硝酸取代反应：硝化反应小结小结苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数产物产物结论结论原因原因苯与液溴苯与液溴苯酚与浓溴水苯酚与浓溴水铁做催化剂铁做催化剂不用催化剂，不用加热不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子溴苯溴苯2，4，6三溴苯酚三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易与溴取代，苯酚比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位邻位、对位氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代氢原子变得活泼，比苯及其同
13、系物易于发生苯环上取代反应反应苯、苯酚与溴发生取代反应的比较苯、苯酚与溴发生取代反应的比较性质性质4：苯酚与：苯酚与Fe3+显色反应显色反应现象：苯酚遇到现象：苯酚遇到氯化铁氯化铁溶液变溶液变紫色紫色用途：检验苯酚或用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在的存在化学颜色小结：化学颜色小结：1、金属的焰色反应、金属的焰色反应-检验金属元素检验金属元素-物理变化物理变化2、蛋白质的颜色反应、蛋白质的颜色反应-含苯环的蛋白质遇硝酸会变成含苯环的蛋白质遇硝酸会变成黄色黄色3、淀粉的颜色反应、淀粉的颜色反应-遇到碘单质变蓝色遇到碘单质变蓝色性质性质5：苯酚与氢气的加成反应：苯酚与氢气的加成反应五、苯酚的用途五、
14、苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料: 酚醛树脂酚醛树脂,染料染料, 医药医药,农药农药酚类物质是水污染物酚类物质是水污染物之一之一,排放前必须经过排放前必须经过处理处理.4211.25酚醛树脂的制备：酚醛树脂的制备：+OHHCHOnnOHCH2n催化剂催化剂+nH2O缩聚反应：缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，还单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子（如生成小分子（如H20、NH3等）化合物。等）化合物。加聚反应：加聚反应：只生成高分子化合物只生成高分子化合物。性质性质6：苯酚与甲醛的缩聚反应：苯酚与甲醛的缩聚反应总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香
15、醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基OHOH醇羟基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基相与链烃基相连连OHOH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性无酸性(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激将灼热的铜
16、丝插入醇中，有刺激性气味生成性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色有机化学思维构建有机化学思维构建1、下列物质久置于空气中，、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的颜色会发生变化的是（是（ ） A. Na2SO3 B. 苯酚苯酚 C. Na2O2 D. CaO2、丁香油酚的结构简式是，、丁香油酚的结构简式是， 从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（是（ ）A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B. 可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气
17、体气体C. 可以与可以与FeCl3溶液反应显色溶液反应显色D. 可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应BCB练习：练习：CH2OHOCH3CH3OHCH3OHCH3OH4 、C C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与Br2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2发发生加成反应生加成反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶液显色溶液显色3、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为 ：_A B C D ECDE用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？现象分
18、别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀红色溶红色溶液液 A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液，溶液，B能能使理溴水褪色，并产生白色沉淀，使理溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能，不能，B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种结构。（1）写出）写出A和和B的结构简式的结构简式（2）写出）写出B的钠盐与的钠盐与CO2反应的离子方程反应的离子方程式式（3）写出除）写出除A、B外，外，C7H8O含苯环的所含苯环的所有同分异构体的结构简式有同分异构体的结构简式
