1、第一章第一章有机化合物的结构特点和研究方法有机化合物的结构特点和研究方法 人教版（人教版（20192019）高中化学选择性必修三）高中化学选择性必修三第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第第2 2课时课时 1.1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微宏观辨识与微观探析观探析”的核心素养。的核心素养。2 2认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识
2、有机物存在构造异构和立体异构等同分异式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养构现象，培养“微观探析与模型认知微观探析与模型认知”的核心素养。的核心素养。3 3知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，培养培养“宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析”的核心素养。的核心素养。教学目标教学目标在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类
3、型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响的性质有很大的影响情境引入情境引入一、共价键的类型一、共价键的类型键键1.1.形成：形成： 氢原子的氢原子的1s1s轨道与碳原子的一个轨道与碳原子的一个spsp3 3杂化轨道沿着两个杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以原子核间的键轴，以“头碰头头碰头”的形式相互重叠。的形式相互重叠。2.2.特点：特点：通过通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。的破坏。轴对称轴对称任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键
4、键键1.1.形成：形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以在乙烯分子中，两个碳原子均以spsp2 2杂化轨道与氢原子的杂化轨道与氢原子的1s1s轨道轨道及另一个碳原子的及另一个碳原子的spsp2 2杂化轨道进行重叠，形成杂化轨道进行重叠，形成4 4个个CH CH 键与键与一个一个CC CC 键；两个碳原子未参与杂化的键；两个碳原子未参与杂化的p p轨道以轨道以“肩并肩肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了的形式从侧面重叠，形成了键。键。一、共价键的类型一、共价键的类型任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键键键2.2.特点：特点：键的轨道重叠程度比键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键的小，所以
5、不如键牢固，比键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。较容易断裂而发生化学反应。通过通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面镜面对称对称一、共价键的类型一、共价键的类型任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键一般情况下，有机化合物中的单键是一般情况下，有机化合物中的单键是 键键, ,双键中含有双键中含有 个个键和键和 个个键键, ,三键中含有三键中含有 个个键和键和 个个键。以甲烷、乙烷和乙烯为例键。以甲烷、乙烷和乙烯为例: :一一一一一一两两二、二、实例实例任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键物质物质甲烷、乙烷甲烷、乙烷乙烯乙烯
6、键键甲烷、乙烷分子甲烷、乙烷分子中的中的 和乙和乙烷分子中的烷分子中的 都是都是键键在乙烯分子中在乙烯分子中, ,两个碳原子均以两个碳原子均以spsp2 2杂化轨杂化轨道与氢原子的道与氢原子的1s1s轨道及另一个碳原子的轨道及另一个碳原子的spsp2 2杂化轨道进行重叠杂化轨道进行重叠, ,形成形成4 4个个 键与键与一个一个 键键键键无无两个碳原子未参与杂化的两个碳原子未参与杂化的p p轨道以轨道以“肩并肩肩并肩”的形式从侧面重叠的形式从侧面重叠, ,形成了形成了键键性质性质CH CH 键能发键能发生生 反应反应乙烯、乙炔分子中含有乙烯、乙炔分子中含有键键, ,能发生能发生 反应反应CHCH
7、CCCCCHCHCCCC加成加成取代取代 (1)(1)电负性与共价键极性的关系电负性与共价键极性的关系 原子间电负性的差异越大原子间电负性的差异越大共用电子对偏移的程度共用电子对偏移的程度 共价键极性共价键极性 , ,在反应中越在反应中越 发生断裂发生断裂 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。活性部位。越大越大越强越强容易容易官能团官能团三、三、共价键的极性与有机反应共价键的极性与有机反应任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键任务一：有机化合物的共价键实验操作实验操作 现象现象都有都有 , ,乙醇与钠的反应的
8、剧烈程度乙醇与钠的反应的剧烈程度 水水与钠的反应与钠的反应气泡产生气泡产生小于小于实验探究实验探究 现象分析现象分析 (1) (1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-HO-H极性较极性较强，能够发生断裂强，能够发生断裂(2) (2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱水分子中氢氧键的极性弱1 1、依据上述所讲，分析乙醇与依据上述所讲，分析乙醇与HBrHBr反应乙醇与反应乙醇与HBrHBr反应反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳
9、氧键极性由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键 。u共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能u相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。思考交流思考交流2 2、请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的、请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化变化 CH CH2 2=CH=CH2 2 + Br
10、+ Br2 2CHCH2 2 Br BrCHCH2 2 Br Br甲烷分子中含有甲烷分子中含有CH CH 键，能发生取代反应键，能发生取代反应 CHCH2 2=CH=CH2 2中碳碳双键为中碳碳双键为键，键，键的轨道重叠程度比键的轨道重叠程度比键的小，键的小，所以不如所以不如键牢固，比较容易断裂而发生加成反应键牢固，比较容易断裂而发生加成反应思考交流思考交流物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点戊烷戊烷(C(C5 5H H1212) )的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识
11、，完成下表。完成下表。CH3CH2CH2CH2CH3CH3 CH(CH3)CH2CH3CH3 C(CH3)2 CH3分子式相同碳架异构思考交流思考交流1.1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式同分异构现象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构，但具有不同结构的现象的现象2.2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物同分异构体：具有同分异构现象的化合物3.3.同分异构现象分类同分异构现象分类 有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多多任务二：有机化合物的同分异构现象任务二：有机化合物的同分异构现象阅读教材阅读教材p5 p5 表表1-2
12、1-2，总结同分异构体的书写，总结同分异构体的书写学生活动学生活动3 3、烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写(1)(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。对到邻、间。(2)(2)书写的步骤书写的步骤( (以书写以书写C C5 5H H1212同分异构体为例同分异构体为例) )a.a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCCCCCCb.b.从主链一端取下一个碳原子作为支链从主链一端取下一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基) )，依次连在主链中心对，依
13、次连在主链中心对称线称线( (虚线虚线) )一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。归纳小结归纳小结注意注意甲基不能连在甲基不能连在位和位和位上，否则会使碳链变长，位上，否则会使碳链变长，位和位和位等效，只能用一个，否则重复。位等效，只能用一个，否则重复。c.c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链从主链上取下两个碳原子作为一个支链( (即乙基即乙基) )或两个支链或两个支链( (即即2 2个甲基个甲基) )依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。此时碳骨架结构只有一种。注意注
14、意位上不能连乙基，否则会使主链上有位上不能连乙基，否则会使主链上有4 4个碳原子，使主链个碳原子，使主链变长。变长。课堂小练课堂小练1 1、写出分子式为写出分子式为C C7 7H H1616的同分异构体的同分异构体2 2、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体的同分异构体 碳链异构 CCCC位置异构官能团异构COCCC、CCOCC常见的官能团类别异构举例常见的官能团类别异构举例同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)(1)记忆法记忆法记住一些常见有机物同分异构体数目记住一些常见有机物同分异构体数目凡只含一个碳原子的分子均无异构体；凡只含一个碳原子的分
15、子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；4 4个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有2 2种异构体，种异构体，5 5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3 3种异构种异构体，体，6 6个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有5 5种异构体。种异构体。(2)(2)基元法基元法CHCH3 3 1 1种种CC2 2H H5 5 1 1种种CC3 3H H7 7 2 2种种CC4 4H H9 9 4 4种种CC5 5H H11 11 8 8种种 练习练习 l丁醇有丁醇有 种同分异构体种同分异构体l戊醛有戊醛有 种同分异构体种同分异构体l戊酸有戊酸有 种同分异构体。种同分异构体。4
16、44 44 4(3)(3)替代法替代法二氯苯二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2) )有有 种同分异构体种同分异构体，四氯苯四氯苯(C(C6 6H H2 2ClCl4 4) )也有也有 种同分异构体种同分异构体 CHCH4 4的一氯代物只有的一氯代物只有 种，新戊烷种，新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4的一氯代物也只有的一氯代物也只有 种。种。3 33 31 11 1(4)(4)等效氢法等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
17、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1 1判断正误判断正误( (对的在括号内打对的在括号内打“”“”，错的在括号内打，错的在括号内打“”。) )(1)CH(1)CH4 4与与CHCH3 3ClCl均为正四面体结构分子。均为正四面体结构分子。 ( () )(2)(2)有机物分子中均有有机物分子中均有键和键和键。键。( () )(3)(3)含有含有键的有机物一般容易发生加成反应。键的有机物一般容易发生加成反应。( () )(4)(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体( () )(5)(5)符合分子式为符合分子式为C C4 4H H8 8的有机物一共有的有机物一共有3 3种。种。( () )课堂练习课堂练习
