1、选择性必修选择性必修3 3 有机化学基础有机化学基础复习建议复习建议 期末复习板块梳理期末复习板块梳理 （一）基本概念（一）基本概念 （二）研究有机物的一般步骤及方法（二）研究有机物的一般步骤及方法 （三）典型有机物的性质（三）典型有机物的性质 （四）有机实验（四）有机实验 （五）有机合成（五）有机合成（一）（一）基本概念基本概念1.1.有机物的分类有机物的分类 烃、芳香烃、烃的衍生物（烃、芳香烃、烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、卤代烃、醇、酚、 醛、酮、羧酸醛、酮、羧酸）、羧酸衍生物（）、羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺等酯、油脂、酰胺等）、）、生物大分子（生物大分子（淀粉、纤维素、蛋白质、核酸等淀粉
2、、纤维素、蛋白质、核酸等）例例1 1下列物质，属于酚类的是下列物质，属于酚类的是 A A B B C C D D 空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷C C：SPSP3 3杂化杂化正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，能共平面，单键可旋转单键可旋转乙烯乙烯C C：SPSP2 2杂化杂化共平面共平面6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不能旋转双键不能旋转乙炔乙炔C C：SPSP杂化杂化直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键不能旋三键不能旋转转苯苯C C：SPSP2 2杂化杂化共平面共平面1212个原子共平面个原子共
3、平面2.典型有机物分子的空间构型典型有机物分子的空间构型3.3.有机物的命名：有机物的命名：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物 简单衍生物简单衍生物练习：练习：1. (CH1. (CH3 3CHCH2 2) )2 2C(CHC(CH3 3) )2 2的名称是的名称是_2. 2. 的名称是：的名称是：_ _ 3.CH3.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 的名称是的名称是_4.4.同系物同系物 结构相似，分子组成相差一个或若干个（结构相似，分子组成相差一个或若干个（CHCH2 2）（通式相同，官能团的种类、数目及连接方式相同通式相同，官能团的种类、数目及连接方
4、式相同 练习：练习：判断下列物质是否为同系物判断下列物质是否为同系物 1.C3H8和和C10H22 2.C2H4和和C3H6 3.3.CH3-CH2-CH=CH2和和CH2=CH-CH=CH2 4 和和 5. 和和 6.乙二醇丙三醇是否互为同系物乙二醇丙三醇是否互为同系物CH3 CH3CH35.5.同分异构体同分异构体碳架异构（丙基碳架异构（丙基2 2种、丁基种、丁基4 4种）种）位置（官能团）异构位置（官能团）异构官能团异构官能团异构炔和二烯、醇和醚（酚）、醛和酮（烯醇）、羧酸和酯（羟炔和二烯、醇和醚（酚）、醛和酮（烯醇）、羧酸和酯（羟基醛或羟基酮）等基醛或羟基酮）等顺反异构顺反异构例例1.
5、下列有机物存在顺反异构现象的是下列有机物存在顺反异构现象的是AHCCH BCH2=CH2 CCH3CH=CHCH3 DCH3CH=CH2 例例2 2：（1 1）写出分子式为）写出分子式为C C4 4H H8 8（含有碳碳双键）同分异构体结构简（含有碳碳双键）同分异构体结构简式（考虑顺反）式（考虑顺反）_；（2 2）写出分子式为）写出分子式为C C4 4H H7 7ClCl（含有碳碳双键）同分异构体结构（含有碳碳双键）同分异构体结构简式（考虑顺反）简式（考虑顺反）_；（3 3）写出分子式为）写出分子式为C4H8O2，只有一种官能团的链状化合物，只有一种官能团的链状化合物同分异构体的结构简式同分异
6、构体的结构简式_。 a.a.羧酸：丙基羧酸：丙基2 2种种 b. b.酯类：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯酯类：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯（4）分子式为）分子式为C7H8的芳香烃一氯代物同分异构体有的芳香烃一氯代物同分异构体有_种；种；（5 5）写出分子式为）写出分子式为C C7 7H H8 80 0的芳香化合物同分异构体的结构简的芳香化合物同分异构体的结构简式式 _；6.6.化学用语：化学用语： 分子式、结构式、结构简式、实验式、分子式、结构式、结构简式、实验式、 键线式、电子式、有机化学方程（键线式、电子式、有机化学方程（熟记教材中熟记教材中化学方程式化学方程式）。
7、）。 练习：练习： 1.1.乙醇的分子式、结构式、结构简式；乙醇的分子式、结构式、结构简式； 2.2.乙烯、乙炔、苯的实验式、分子结构乙烯、乙炔、苯的实验式、分子结构模型模型； 3. 3.甲基、羟基和氨基的电子式。甲基、羟基和氨基的电子式。例例1下列表述正确的是下列表述正确的是ACH4分子的分子的填充模型填充模型 B羟基的电子式羟基的电子式C醛基的结构简式醛基的结构简式 COHD聚丙烯的结构简式聚丙烯的结构简式 碳碳骨骨架架官官能能团团种种类类位位置置数数目目结构式结构式分子式分子式实验式实验式Mr质谱质谱红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱燃烧实验燃烧实验物理方法物理方法化学方法化学方法
8、（二）研究有机物的一般步骤及方法（二）研究有机物的一般步骤及方法（教材（教材P P15181518页）页）例例1 1A A、B B、C C互为同分异构体，分子中含有碳、氢、氧元素。互为同分异构体，分子中含有碳、氢、氧元素。完全燃烧完全燃烧5.8g5.8g有机物有机物A A，生成，生成6.72 L CO6.72 L CO2 2（标准状况）和（标准状况）和5.4 5.4 g g水水，它们的，它们的蒸气密度是相同条件下氢气的蒸气密度是相同条件下氢气的2929倍倍。（1 1）它们的分子式是：）它们的分子式是：C C3 3H H6 6O O ；（2 2）A A能新制的氢氧化铜反应，该反应的化学方程式是：
9、能新制的氢氧化铜反应，该反应的化学方程式是：_；（3 3）B B是只有一种官能团的链状化合物，核磁共振氢谱只有是只有一种官能团的链状化合物，核磁共振氢谱只有一个峰，则一个峰，则B B与苯酚在一定条件下生成与苯酚在一定条件下生成 的化的化学方程式学方程式_；（4 4）C C分子中有两种官能团，且没有甲基，它与钠反应放出分子中有两种官能团，且没有甲基，它与钠反应放出一种气体一种气体D D，它与，它与HBrHBr既可以发生加成反应，也可以发生取代既可以发生加成反应，也可以发生取代反应。则反应。则C C与钠反应的化学方程式是：与钠反应的化学方程式是： 2 2CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2OH
10、OH + 2Na + 2Na ；（三）典型有机物的（三）典型有机物的性质性质1.物理性质物理性质状态（常温常压）状态（常温常压）烃烃烃的衍生物烃的衍生物气态气态一般一般N(C)4的的各类烃各类烃一氯甲烷（一氯甲烷（CH3Cl）甲醛（甲醛（HCHO）液态液态一般一般N(C)在在516的烃的烃甲醇甲醇CH3OH、甲酸、甲酸HCOOH、溴乙烷、溴乙烷C2H5Br、1-溴丁烷溴丁烷CH2BrCH2CH2CH3、乙醛乙醛CH3CHO、溴苯、溴苯C6H5Br、硝基苯硝基苯C6H5NO2、乙酸乙酯、植物油等、乙酸乙酯、植物油等固态固态一般一般N(C)在在17或或17以上的链烃以上的链烃苯酚（苯酚（C6H5O
11、H）、苯甲酸（）、苯甲酸（C6H5COOH）、）、乙二酸、动物油、糖类、蛋白质、核酸等。乙二酸、动物油、糖类、蛋白质、核酸等。熔沸点熔沸点l 同系物：同系物：随碳原子数的递增，沸点增加随碳原子数的递增，沸点增加，碳原子数相同，碳原子数相同，支链越大，沸点越低支链越大，沸点越低l 相对分子质量相近的醇的沸点远远大于烷烃的沸点相对分子质量相近的醇的沸点远远大于烷烃的沸点（教（教材材P P58595859页，页，醇分子间形成氢键醇分子间形成氢键）l 碳原子数相同的醇，羟基数越多，沸点越高碳原子数相同的醇，羟基数越多，沸点越高l 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶（甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶（醇分子与水分
12、子之间醇分子与水分子之间形成氢键形成氢键）A乙烷丙烷B正戊烷异戊烷C丙烷乙醇 D乙醇乙二醇例1.下列物质沸点的比较，正确的是（1）以典型代表物为依托落实有机反应）以典型代表物为依托落实有机反应1.烷烃（甲烷）：2烯烃（乙烯） 炔烃（乙炔）：3芳香烃（苯和甲苯）：4卤代烃（溴乙烷、1-溴丁烷）：5醇（乙醇）：6酚（苯酚）：7醛（乙醛）：8.羧酸（乙酸）：酸性、酯化反应取代、氧化（燃烧）加成、氧化、加聚取代、加成、氧化水解（取代）、消去置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色加成（还原）、氧化2.化学性质化学性质9羧酸衍生物（1）酯：水解（酸性、碱性）（2）油脂：水解反应（碱性条件下水
13、解:皂化反应）、氢化（3）酰胺：水解反应（酸性条件、碱性条件）10单糖（葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖）：11二糖（蔗糖和麦芽糖）：水解葡萄糖和麦芽糖：还原性糖（和银氨溶液或新制的氢氧化铜反应）12多糖（淀粉、纤维素）：水解、淀粉遇碘显蓝色14蛋白质：水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味；蛋白质水解最终产物为氨基酸，氨基酸和蛋白质都具有两性氨基酸和蛋白质都具有两性乳酸酯化的三种方式：乳酸酯化的三种方式：(2)（3）对多官能团的认识 + + CH3COOH一定条件一定条件COCOOHCH3O乙酰水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸（阿司匹林） 羧基羧基 酯基：水解酯基：水解 酸的通性酸的通性 酯化反
14、应酯化反应 NH2 RCHCOOH 氨基酸氨基酸（4 4）有机物分子中基团的相互影响）有机物分子中基团的相互影响 甲苯、苯酚等甲苯、苯酚等 例例1.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是消去四种反应的是 （ D ）例例2.2.化合物化合物M M是一种治疗心脏病药物的中间体，其结构是一种治疗心脏病药物的中间体，其结构简式如下：简式如下： 请回答：请回答：（1 1）M M中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是: :羟基、羧基羟基、羧基 ；（2 2） M M的分子式为：的分子式为：C C9 9H H8 8O O3 3 ；（3 3） 1 mo
15、l M1 mol M与足量氢气在一定条件下完全反应，消耗与足量氢气在一定条件下完全反应，消耗 _4_4_mol Hmol H2 2；（4 4）1 mol M1 mol M分别与足量分别与足量NaOHNaOH溶液、浓溴水发生反应，消溶液、浓溴水发生反应，消耗耗NaOHNaOH和和BrBr2 2的物质的量之比是的物质的量之比是 2 2 ：3 3 。 例例3.3.某一元醇的碳骨架是某一元醇的碳骨架是 回答下列问题：回答下列问题： (1)(1)这种一元醇的结构可能有这种一元醇的结构可能有 3 3 种种 (2)(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成 1 1 种烯烃种烯烃 (3)(3)
16、这类一元醇可发生催化氧化反应的有这类一元醇可发生催化氧化反应的有 3 3 种种 (4)(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 2 2 种醛种醛 例例4.4.分子式为分子式为C C5 5H H1212O O的醇能氧化成醛的的醇能氧化成醛的同分异构体同分异构体有有 _种。（种。（ R-CHR-CH2 2OH R-CHO OH R-CHO ，丁基异构，丁基异构） 例例5.5.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于它的下列说法：胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于它的下列说法：该化合物属于芳香烃；该化合物属于芳香烃；分子中至少有分子中至少有7 7个碳原子处于同一平面；个碳原子处于同一平面；它的部
17、分同分异构体能发生银镜反应；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1mol1mol该化合物最多可与该化合物最多可与2molBr2molBr2 2发生反应。其中正确的是发生反应。其中正确的是 A A B B C C D D 例例6.从从 合成合成 (部分试剂和反应条件已略去部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)分别写出分别写出B B、D D的结构简式：的结构简式：B_B_ _ 、D_D_ _ (2)(2)反应反应中属于消去反应的是中属于消去反应的是_ _ _。( (填数字代号填数字代号) )(3)(3)试写出试写出F F 的化学方程式的化学方程式_。（四）有机实验（
18、四）有机实验1.1.物质的分离与提纯物质的分离与提纯方法方法 原理原理 仪器仪器蒸蒸馏馏重重结结晶晶热稳定性较强、热稳定性较强、互溶液体、沸互溶液体、沸点相差较大点相差较大( (30)30)杂质在某溶剂中的杂质在某溶剂中的溶解度很小或较大，溶解度很小或较大，易除去；易除去；被提纯有机物在该被提纯有机物在该溶剂中的溶解溶剂中的溶解度受温度影响度受温度影响较大较大方法方法原理原理所用主要仪器所用主要仪器萃取萃取 和和分液分液有机物在两种互不有机物在两种互不相且密度不同的溶相且密度不同的溶剂中的溶解性不同剂中的溶解性不同, ,将有机物从一种溶将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂转移到另一种溶剂中剂中3
19、1例例1.1.现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A A分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B B萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液 C C分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D D蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液例例2 2除去下列物质中含有的少量杂质除去下列物质中含有的少量杂质( (括号内为杂质括号内为杂质) )，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是混合物混合物试剂试剂分离方法分
20、离方法A A乙炔（硫化氢）乙炔（硫化氢）硫酸铜溶液硫酸铜溶液洗气洗气B B乙炔（乙烯）乙炔（乙烯）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液洗气洗气C C乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分液分液D D苯（甲苯）苯（甲苯）蒸馏水蒸馏水分液分液例例3.3.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是下列说法不正确的是A.A.该反应属于取代反应该反应属于取代反应 B.B.甲苯的沸点高于甲苯的沸点高于144 144 C.C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来用蒸馏的方
21、法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来出来对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/13254762.有机物结构与性质有机物结构与性质l （1）乙烯、乙炔：与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液l （2）甲苯与酸性高锰酸钾甲苯与酸性高锰酸钾l （3）卤代烃的水解和消去l （4）苯酚弱酸性及检验l （5）乙醛的与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应 l （6）酯的水解l （7）二糖和多糖的水解l （8）蛋白质的盐析、变性和显色反应乙烯或乙炔通入到溴水和酸性高锰酸钾溶液中，可乙烯或乙炔
22、通入到溴水和酸性高锰酸钾溶液中，可观察到溴水和酸性高锰酸钾均褪色。观察到溴水和酸性高锰酸钾均褪色。 甲苯与酸性高锰酸钾甲苯与酸性高锰酸钾溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应 教材教材P P5353页（实验页（实验3-13-1） 取一支试管，取一支试管，滴入滴入10151015滴溴乙烷，再加入滴溴乙烷，再加入1mL 5%1mL 5%的的NaOHNaOH溶液，溶液，振荡后加热、静置。待液体分层后，用滴管小心吸取少量振荡后加热、静置。待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一盛有上层水溶液，移入另一盛有1mL1mL稀稀HNOHNO3 3溶液的试管中，然后溶液的试管中，然后加入加入2 2滴滴2%
23、2%的的AgNOAgNO3 3溶液，观察现象。溶液，观察现象。实验现象：向试管中滴入实验现象：向试管中滴入AgNOAgNO3 3溶液后有浅黄色沉淀生成。溶液后有浅黄色沉淀生成。 1-1-溴丁烷的消去反应溴丁烷的消去反应 教材教材P P5454页页 向圆底烧瓶向圆底烧瓶 中加入中加入2.0gNaOH和和15mL无水无水乙醇，搅拌。再向其中加乙醇，搅拌。再向其中加5mL 1- 1-溴丁烷和溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛有几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛有水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 实验现象：实验现象：有气体产生，同时生成的
24、气体使酸性高锰酸有气体产生，同时生成的气体使酸性高锰酸钾溶液褪色。钾溶液褪色。讨论讨论（1 1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛有水的试）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛有水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？时还有必要将气体先通入水中吗？（2 2）预测）预测2-2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。溴丁烷发生消去反应的可能产物。 苯酚的性质苯酚的性质 教材教材P P62636263页页白色不溶于水白色不溶于水应用于苯酚的定性检验和定量测定应用于苯酚的定性检验和定量测定
25、2,4,6实验实验3535：向试管中加入：向试管中加入0.1g0.1g苯酚和苯酚和3mL3mL水，振荡，得到水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。观察实验现象。乙醛性质乙醛性质 教材教材P P67686768页页银镜反应银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 +2Ag+3NH3+H2O 与新制的氢氧化铜悬浊液的反应与新制的氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO +2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O+3H2O 酯的水解酯的水解无机酸CH3COOHCH3CH2O
26、HCH3COOCH2CH3H2OCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH 纤维素的水解反应纤维素的水解反应 教材教材P P106106页页(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6酸或酶酸或酶乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应蛋白质的性质蛋白质的性质 盐析盐析颜色反应颜色反应变性变性3.3.物质的制备物质的制备乙炔的实验室制取和性质乙炔的实验室制取和性质 教材教材P3536页页如图如图26所示，在圆底烧瓶中放入几小块电石。所示，在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫
27、酸铜溶液后，再分别溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。观察现象。2222CaCH OCHCHCa OH 乙烯的实验室制取和性质乙烯的实验室制取和性质 教材教材P59页页 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约1：3）的混合液）的混合液20m，放入几片碎瓷片，以免混合液，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使温度迅速升到在受热时暴沸。加热混合液，使温度迅速升
28、到170C，将生成的气体先通过氢氧化钠溶液除去杂，将生成的气体先通过氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。溶液中，观察实验现象。32222CH CH OHCHCHH O 浓硫酸170 C实验室制乙酸乙酯实验室制乙酸乙酯 必修第二册教材必修第二册教材P80页页 在一支试管中加入在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好仪器，用酒浓硫酸和乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好仪器，用酒精灯小心加热，将产生的蒸汽经导管通到饱和精灯小心加
29、热，将产生的蒸汽经导管通到饱和Na2CO3溶液的液溶液的液面上，观察现象。面上，观察现象。 CH3COOH +CH3CH2OHCH3COOC2H5 + H2O浓H2SO4（1）实验中加热试管）实验中加热试管a的目的是：的目的是： ； 。（2）试管）试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是 。（3）反应结束后，振荡试管）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是，静置。观察到的现象是 。制备酚醛树脂制备酚醛树脂 教材教材P136页页1.1.饱和碳酸氢钠溶液的作用饱和碳酸氢钠溶液的作用2.2.写出醋酸分别与碳酸钠和碳酸氢钠、苯酚钠溶液中通入二写出醋酸分别与碳酸钠和碳酸氢
30、钠、苯酚钠溶液中通入二氧化碳化学方程式和离子方程式。氧化碳化学方程式和离子方程式。4.4.排除干扰排除干扰 教材教材P P7373页页利用下图所示的仪器和药品，设计一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。例例1.下列实验方案中，能达到相应实验目的的是下列实验方案中，能达到相应实验目的的是实实验验方方案案 目目的的A比较乙醇比较乙醇分子中羟基分子中羟基氢原子和水氢原子和水分子中氢原分子中氢原子的活泼性子的活泼性B除去乙除去乙烯中的二氧烯中的二氧化硫化硫C制银氨溶制银氨溶液液D证明碳酸酸证明碳酸酸性强于苯酚性强于苯酚例例2.2.下列实验操作中，不正确的是（下列实验操作中，不正确的是（
31、 ）A A溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后，加入硝酸银溶液，溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在可检验溴离子的存在B B在稀的硝酸银溶液中逐渐加入稀氨水至产生沉淀刚在稀的硝酸银溶液中逐渐加入稀氨水至产生沉淀刚好溶解来配制银氨溶液好溶解来配制银氨溶液C C除去苯中的少量苯酚：加入除去苯中的少量苯酚：加入NaOHNaOH溶液，振荡、静置溶液，振荡、静置分层后，除去水层分层后，除去水层D D在在NaOHNaOH溶液中滴入少量溶液中滴入少量CuSOCuSO4 4溶液，其中溶液，其中NaOHNaOH过量，过量，来配制新制来配制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 乙烯的制备乙烯的制
32、备试剂试剂X试剂试剂YA1-溴丁烷与溴丁烷与NaOH乙醇溶液共热乙醇溶液共热H2OKMnO4酸酸性溶液性溶液B1-溴丁烷与溴丁烷与NaOH乙醇溶液共热乙醇溶液共热H2OBr2的的CCl4溶液溶液CC2H5OH与浓硫酸与浓硫酸加热至加热至170NaOH溶溶液液KMnO4酸酸性溶液性溶液DC2H5OH与浓硫酸与浓硫酸加热至加热至170NaOH溶溶液液Br2的的CCl4溶液溶液例例3.用右图所示装置检验生成的不饱和烃，不需要除杂的是用右图所示装置检验生成的不饱和烃，不需要除杂的是例例4 4下列说法正确的是下列说法正确的是A. A. 的结构中含有酯基的结构中含有酯基B.顺顺2丁烯和反丁烯和反丁烯的加氢
33、产物不同丁烯的加氢产物不同C.1 mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成2 mol乳酸（乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物例例5.下列说法不正确的是下列说法不正确的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯己二烯和甲苯 C.在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是 CH3CO18OH和和C2H5OHD.用甘氨酸用甘氨酸( )和丙氨酸和丙氨酸( )缩合最多可缩合最多可形成形成4
34、种二肽种二肽例例6 6下列实验结论不正确的是下列实验结论不正确的是实验操作实验操作现象现象结论结论A某有机物与溴的四氯化碳溶某有机物与溴的四氯化碳溶液混合液混合溶液褪色溶液褪色有机物含碳碳双有机物含碳碳双键键B乙醇与重铬酸钾（乙醇与重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液混合溶液混合橙色溶液橙色溶液变为绿色变为绿色乙醇具有还原性乙醇具有还原性C常温下，将二氧化碳通入苯常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液酚钠溶液溶液变浑溶液变浑浊浊酸性：碳酸酸性：碳酸苯酚苯酚D苯和苯酚稀溶液分别与浓溴苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合水混合后者产生后者产生白色沉淀白色沉淀羟基影响了苯环羟基影响了苯环的活性的活性基础原料中间体1中
35、间体2目标化合物副产物1副产物2辅助原料1辅助原料2辅助原料3（五）有机合成（五）有机合成1.官能团转化，目标分子碳骨架的构建官能团转化，目标分子碳骨架的构建（五）有机合成（五）有机合成（1）碳链增长）碳链增长（五）有机合成（五）有机合成（2）碳链缩短）碳链缩短（3）构建碳环骨架）构建碳环骨架2.2.逆合成分析法逆合成分析法观察观察目标化合目标化合物的物的分子结构分子结构由目标产物由目标产物逆逆推推原料分子原料分子, ,并并设计合成路线设计合成路线对不同的合成对不同的合成路线进行路线进行优选优选目标化合物的分子目标化合物的分子的的碳骨架特征碳骨架特征，官官能团种类与数目能团种类与数目目标化合物
36、的分目标化合物的分子的子的碳骨架构建、碳骨架构建、官能团的引入官能团的引入以以绿色绿色合成思合成思想为指导想为指导逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图目标化合物目标化合物中间体中间体- -原料原料2 2基础原料基础原料中间体中间体- -原料原料1 1逆合成分析逆合成分析法示意图法示意图复习教学策略复习教学策略1.1.以以2 2个碳为例落实物质转化的化学方程式个碳为例落实物质转化的化学方程式CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nCl
37、CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO一元线一元线二元线二元线练习：练习：1.1.以乙烯和其他无机试剂为原料制备乙酸乙酯；以乙烯和其他无机试剂为原料制备乙酸乙酯；2.2.以溴乙烷以溴乙烷和其他无机试剂和其他无机试剂为原料制备乙二酸乙为原料制备乙二酸乙二酯（或聚乙二酸乙二酯）。二酯（或聚乙二酸乙二酯）。OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光光ClCH3OHCH3TNTFeCOOH CHO COOH COOCH22.芳香线芳香线: :OHBrBrBrONa练习练习1.1.以甲苯和其他无机试剂为原料制备苯甲酸苯甲酯。以甲苯和其他无机试剂为
38、原料制备苯甲酸苯甲酯。3.有机综合有机综合（1）正推：成键）正推：成键（2）逆推：）逆推： 断键断键（3）新信息的使用）新信息的使用 例例1.1.功能高分子功能高分子P P的合成路线如下：的合成路线如下： （1）A的分子式是的分子式是C7H8，其结构简式是，其结构简式是_。 （2）试剂）试剂a是是_。 （3）反应的化学方程式：）反应的化学方程式：_。 特征反特征反应条件应条件（4 4）E E的分子式是的分子式是C C6 6H H1010O O2 2。E E中含有的官能团：中含有的官能团：_（5 5）反应的反应类型是）反应的反应类型是_。（6 6）反应的化学方程式：）反应的化学方程式：_。（7
39、7）已知：）已知：以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E E，写出，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。关系，箭头上注明试剂和反应条件）。参考答案参考答案(1) (2)浓硫酸和浓硝酸浓硫酸和浓硝酸(3) (4)碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基(5)加聚反应加聚反应(6) (7)4.4.认真落实有机化学基础和物质结构与认真落实有机化学基础和物质结构与性质教材后面的练习题。性质教材后面的练习题。5.5.考前做两套咱们区同期往年期末测试考前做两套咱们区同期往年期末测试题，巩固和检测基础知识。题，巩固和检测基础知识。
