1、第三节 芳香烃第一课时 苯 皮鞋与人们生活紧密接触，2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状，经调查发现，引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格，苯含量超标。其实，全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生，现在已经全面推广使用无苯胶粘剂，取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗？,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的芳香烃是苯。（2）上述物质互为同系物的是哪些？）上述物质互为同系物的是哪些？（1）上述物质属于芳香烃的是哪些？）上述物质属于芳香烃的是哪些？苯苯稠环芳香烃芳香烃 苯的同系物常见的芳香烃苯：最简
2、单的芳烃.mp4颜色、状态气味密度溶解性挥发性无色、液态有特殊气味比水小不溶于水,易溶于有机溶剂沸点较低,易挥发1.物理性质2.应用：苯是一种重要的化工原料和应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。苯实验2-1苯的性质.mp4实验2-1 向两只各盛有向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。振荡，观察现象。【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不
3、与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。该实验证明苯分子中无碳碳双键说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构苯分子中的大苯分子中的大键是如何形成的键是如何形成的？与碳碳双键中的？与碳碳双键中的键有什么不同？键有什么不同？苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为，键角为120 。键键3.苯的分子结构 分子式：分子式：C6H6结构简式：结构简式：或3.空间结构：空间结构：平面正六边形，所有的平面正六边形，所有的原子都原子都在同一平面上。在同一平面上。b.邻二取代物
4、没有同分异构体，只有一种结构。CH3CH3CH3CH3如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.3910-10ma.正六边形分子，六个碳碳键长相同。苯分子中不是单键和双键交替的结构依据苯有可燃性，空气里燃烧产生苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为，化学方程式为 4苯的化学性质苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。水中的溴。(1)氧化反应：氧化反应： 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳
5、的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。难氧化苯的燃烧.mp4苯的溴代反应.mp4FeBr3作催化剂作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代，苯环上氢原子被溴原子所取代卤代反应卤代反应溴苯溴苯(2)(2)取代反应取代反应 导管口有白雾产生导管口有白雾产生HBr溶于水；溶于水；水底有油状液体水底有油状液体溴苯不溶于水，且密度比溴苯不溶于水，且密度比水大；水大；锥形瓶中加入锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生溶液，有浅黄色沉淀产生生成生成 的的HBr与与AgNO3反应，反应，生成生
6、成AgBr注意：必须用液溴，不能用溴水。易取代 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。说明：说明：I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液的混合液II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III、苯与、苯与Br2只发生一元取代反应只发生一元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉V、长导管的作用：、长导
7、管的作用： a、导气：因为苯和溴都易挥发、导气：因为苯和溴都易挥发 b、冷凝回流：该反应为放热反应、冷凝回流：该反应为放热反应 VI、产物的位置：、产物的位置： 溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内； 溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 VII、除杂：、除杂： 纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用可用NaOH溶液进行除杂。溶液进行除杂。将产物将产物蒸馏水蒸馏水NaOH蒸馏水蒸馏水分液分液无水无水CaC
8、l2干燥干燥蒸馏蒸馏纯物质纯物质 硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）+ HNO3 + H2O浓硫酸60NO2浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂硝化反应： 在浓硫酸的作用下，苯在5060时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。苯的硝化反应.mp4说明：说明： 1、试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到、试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60后，再加苯后，再加苯 2、用水浴加热，控制温度在、用水浴加热，控制温度在50-60，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。分解。 水浴加热的优点：容易控制
9、温度，受热均匀水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀3、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 5、产物：纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；、产物：纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故的缘故 6、除杂：将产物、除杂：将产物蒸馏水蒸馏水NaOH蒸馏水蒸馏水无水无水CaCl2纯物质纯物质磺化反应：磺化反应： +HO-SO3H SO3H（苯磺酸）（苯磺酸）+H2O 注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
10、注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性制备合成洗涤剂制备合成洗涤剂苯与苯与浓硫酸浓硫酸在在7080时可以发生时可以发生磺化磺化反应，生成反应，生成苯磺酸苯磺酸。工业制取环己烷的主要方法+ 3H2 Ni18MPa 180250（2）加成反应C6H6+3Cl2 C6H6Cl6（六氯环己烷）能加成 在以Pt、Ni等作催化剂并加热加热的条件下，苯能与氢气氢气发生加成反应加成反应，生成环己烷环己烷。总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不
11、褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高课堂小结甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2CH2CHCH结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和烃含碳碳三键不饱和烃含大键不饱和烃空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，不溶于水无色无味气体、微溶于水无色液体、不溶于水化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴（CCl4）不反应加成反应加成反应不反应（三者混溶）溴水不反应加成反应加成反应不反应（萃取）高锰酸钾（酸性）不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合取代、加成总体来说，苯的化
12、学性质是“易取代，难加成”1有关苯的结构和性质，下列说法正确的是有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的B易被酸性易被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化C与溴水发生加成反应而使溴水褪色与溴水发生加成反应而使溴水褪色D苯分子中存在大苯分子中存在大键，碳原子采取键，碳原子采取sp2杂化杂化解析：A项，苯分子中不存在CC和C=C，而是介于CC与C=C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。DA与与B是同分异构体吗？是同分异构体吗？AB 2、下列关于苯的叙述中正确的是、下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A邻二甲苯
13、有两种同分异构体邻二甲苯有两种同分异构体B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中苯分子中6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色C3与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成易氧化、易取代、难加成C 解析：4. 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入
14、路边300 m长的水渠，造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是()A. 由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D. 处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳A解析：苯不溶于水且密度比水小，A错、C对；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D对。5. 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯
15、，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：(1)蒸馏；(2)水洗；(3)用干燥剂干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是()A. (1)(2)(3)(4) B. (4)(2)(3)(1)C. (4)(1)(2)(3) D. (2)(4)(2)(3)(1)D解析：粗溴苯的提纯过程为：先用蒸馏水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗净溴，接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液，最后用干燥剂进行干燥，再通过蒸馏得到纯净的溴苯。6. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是()A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯C. 分别加入溴水振荡，静置
16、后红棕色都消失的是己烯D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯A解析：苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。7. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气B解析：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
