1、-1第四节第四节 有机合成有机合成高二化学备课组高二化学备课组蔡柳君蔡柳君 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物在上帝创造的自然界的旁边，在上帝创造的自然界的旁边， 化学家又创造了另一个世界。化学家又创造了另一个世界。 “有机合成之父有机合成之父”伍德沃德伍德沃德 -2世界上世界上每年每年合成的合成的近百万个近百万个新化合物中新化合物中约约70%70%以上以上是有机化合物。是有机化合物。创造新物质创造新物质1.1.什么是有机合成？什么是有机合成？ 2. 2.怎样进行有机合成？怎样进行有机合成？-3 天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又
2、轻便又轻便。主要材料主要材料是是聚氯乙烯聚氯乙烯。你能够根据已学的知识，你能够根据已学的知识，利用利用乙炔乙炔为为原材料，合成原材料，合成聚氯乙烯聚氯乙烯吗吗？ 【探究学习探究学习1】 碳链增长碳链增长一个碳碳三键一个碳碳三键一个碳碳双键一个碳碳双键引入氯原子引入氯原子【思考思考】从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？有机合成的任务是什么？有机合成的任务是什么？CHCHCH2=CHClCH2-CH nCl催化剂催化剂催化剂催化剂-41. 1. 有机合成的定义有机合成的定义一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料
3、，通过有机反应，通过有机反应，生成具有生成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机化合物。的有机化合物。2.2.有机合成的任务有机合成的任务 官能团官能团的转化或引入的转化或引入 碳骨架碳骨架的构建的构建（包括碳链增长、缩短、成环、开环）（包括碳链增长、缩短、成环、开环） -5卤代烃卤代烃烯烃烯烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物烃烃卤代烃卤代烃-6烷烃（苯及苯的同系物）与烷烃（苯及苯的同系物）与 X2 的取代的取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照醇与醇与 HX 的取代的取代CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br烯烃（炔烃）与烯烃（炔烃）与 HX 或
4、或X2的加成的加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+FeBr3引入卤原子引入卤原子( X)的三种方法：的三种方法：官能团的引入官能团的引入-7引入碳碳双键引入碳碳双键(C=C)的三种方法：的三种方法：醇的消去：醇的消去：CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 + H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH卤代烃的消去：卤代烃的消去：炔烃的不完全加成：炔烃的不完全加成：CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂-8烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂 加
5、热加压加热加压醛（酮）与氢气加成醛（酮）与氢气加成CH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂卤代烃的水解卤代烃的水解C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水酯的水解酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入羟基引入羟基(-OH)的四种方法：的四种方法：-9【探讨学习探讨学习2】 运用所学运用所学“官能团引入官能团引入”的知识，以的知识，以乙烯乙烯为基础原料，设计制备为基础原料，设计制备乙二醇乙二醇的方案的方案？CH2BrCH2BrCH2OH CH2OHCH2=CH2溴水溴水NaOH水溶液水溶液加热加热AB试剂试剂C反应条
6、件反应条件试剂试剂反应条件反应条件流程图模式：流程图模式：正向合成思维：原料正向合成思维：原料中间产物中间产物产品产品-10分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有 ， 反推，该酯是由酸反推，该酯是由酸 和醇和醇 合成的。合成的。 反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇 为为 ，此醇的引入可用，此醇的引入可用 A , 由乙烯可用由乙烯可用 制得制得 A。反推，乙醇的引入可以用反推，乙醇的引入可以用 。【探讨学习探讨学习3 】C OC2H5C OC2H5OO以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯C OHC
7、 OHOOCH3CH2OH-11合成路线：合成路线：逆向合成思维：产品逆向合成思维：产品中间产物中间产物原料原料认目标认目标 巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线认出目标认出目标分子的官分子的官能团能团用已知的用已知的可靠的反可靠的反应切断应切断重复上述重复上述步骤步骤简单、易简单、易得的起始得的起始原料原料-12【探讨学习探讨学习4 】CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OH CH2OHCH2OH CH2OHCOOH COOH 1456以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯CH3CH2OH323-131.官能团的转化或引入方法官能团的转化或引入方法2.有机物
8、的合成方法有机物的合成方法原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆【课堂小结课堂小结】 常见合成路线：常见合成路线：烯烃烯烃卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸酯酯引入引入卤素原子、碳碳双键、羟基卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法的常见方法-14 1508年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法，年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。 隐形眼镜隐形眼镜PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），（聚甲基丙烯酸羟乙酯）， 其结构简式如下所示：其结构简式如下所示： 请你用请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇和乙醇，设计，
9、设计聚甲基丙烯酸聚甲基丙烯酸羟甲酯羟甲酯的合成路线的合成路线【学以致用学以致用】-15-16CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3卤代烃卤代烃烃烃 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物常见合成路线：常见合成路线：R-CH=CH2 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯-17青霉素青霉素治疗细菌性治疗细菌性感染的第一感染的第一武器武器 阿司匹林阿司匹林第一种重要的人工合成药物第一种重要的人工合成药物应用应用最早，最广和最早，最广和最普通最普通的解热镇痛的解热镇痛药、抗风湿药药、抗风湿药1949年前，年前，“价比黄金价比黄金”0.12g青霉素相当于青霉素相当于0.9g黄金黄金1963年，降为年，降为0.22元元
