1、栀子花杜鹃花芙蓉花葱葱洋葱洋葱辣椒辣椒 大蒜大蒜 香菜香菜 甘草甘草甘草甜素甘草甜素刺五加刺五加 刺五加苷刺五加苷罂罂粟粟大大麻麻古古柯柯薄荷留兰香香茅百里香乳胶的采割与收集乳胶的采割与收集 漆液的采割与收集漆液的采割与收集 三叶胶树三叶胶树漆树漆树植物次生代谢植物次生代谢1 绪论绪论2 植物次生代谢产物的主要类群植物次生代谢产物的主要类群3 植物次生代谢的主要途径植物次生代谢的主要途径4 植物次生代谢的生理功能植物次生代谢的生理功能 5 植物次生代谢产物的应用价值植物次生代谢产物的应用价值 Chapter 1 绪绪 论论1 绪绪 论论1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概
2、念1.2 植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物的分类1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系植物初生代谢与次生代谢的关系1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 代谢代谢（metabolism）是维持生命各种活是维持生命各种活动（如生长、繁殖动（如生长、繁殖和运动等）过程中和运动等）过程中化学变化（包括物化学变化（包括物质合成、转化和分质合成、转化和分解）的总称解）的总称1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 按性质分按性质分物质代谢和能量代谢物质代谢和能量代
3、谢 按方向分按方向分同化（同化（assimilation）或合成（或合成（anabolism）异化（异化（dissimilation, disassimilation）或分解（或分解（catabolism）1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 光合作用光合作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 光合作用光合作用1.1 植物次植物次生代谢生代谢及其产及其产物的概物的概念念 呼吸作用呼吸作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念糖糖酵酵解解1.1 植物次植物次生代谢生
4、代谢及其产及其产物的概物的概念念三羧酸循环三羧酸循环1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 初生代谢初生代谢（primary metabolism），指维持基），指维持基本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需的各种物质的代谢过程的各种物质的代谢过程 这些物质称为初生代谢产物这些物质称为初生代谢产物(primary metabolite)，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂类、类、DNA、RNA等等 几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而且代谢途径都是相同的且代谢途径
5、都是相同的1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 次生代谢次生代谢（secondary metabolism）是相对于）是相对于初生代谢而言的，这个概念最早是由初生代谢而言的，这个概念最早是由Kssel于于1891年明确提出的年明确提出的 植物次生代谢植物次生代谢是指那些由植物体内有机化合物是指那些由植物体内有机化合物的主要代谢途径（初生代谢）衍生而来，最终的主要代谢途径（初生代谢）衍生而来，最终合成一些具有种、属特异性的有机化合物的代合成一些具有种、属特异性的有机化合物的代谢过程。这些化合物称为谢过程。这些化合物称为次生代谢产物次生代谢产物，在植，在植物界中不是普遍存在
6、的物界中不是普遍存在的1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 次生代谢产物次生代谢产物（secondary metabolites），也），也称称次生产物次生产物（secondary products）、次生物）、次生物质（质（secondary substances），早期是指植物中），早期是指植物中一大类对于细胞生命活动或植物生长发育正常一大类对于细胞生命活动或植物生长发育正常进行并非必需的小分子有机化合物，最初发现进行并非必需的小分子有机化合物，最初发现时甚至认为是时甚至认为是“废物废物” 次生代谢产物不直接参与植物的生长和发育过次生代谢产物不直接参与植物的生长和发
7、育过程，特征性地存在于植物界少数类群中，影响程，特征性地存在于植物界少数类群中，影响植物和环境间的相互作用植物和环境间的相互作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 天然产物天然产物（natural product）一般是指那些为某一种生物特有或少数几种亲一般是指那些为某一种生物特有或少数几种亲缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产物，少部分是动物的次生代谢产物。物，少部分是动物的次生代谢产物。 植保素植保素（phytoalexin）一些植物在受到病
8、原微生物侵染后，产生并积一些植物在受到病原微生物侵染后，产生并积累小分子抗生物质，累小分子抗生物质，用以增强自身的抵抗力用以增强自身的抵抗力。这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、生物碱和异黄酮成分都是植保素。生物碱和异黄酮成分都是植保素。1.1 植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念 化感物质化感物质（allelochemical ）植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用称为化感作用，这些化学物质称化感物质。化称为化
9、感作用，这些化学物质称化感物质。化感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、氰苷都是化感物质。氰苷都是化感物质。1.2 植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物的分类 已知的次生代谢产物在十万种以上，而且每年已知的次生代谢产物在十万种以上，而且每年至少有至少有4000个新的产物被报道个新的产物被报道 植物次生代谢产物的种类非常繁多：植物次生代谢产物的种类非常繁多：酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大
10、环内脂、化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等1.2 植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物的分类 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、毒素等不同类型毒素等不同类型 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类
11、类 萜类或类萜在萜类或类萜在植物界中广泛植物界中广泛存在，由异戊存在，由异戊二烯组成，有二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水链状的，也有环状的，一般不溶于水 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分萜类化合物（萜类化合物（terpenoids） 酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶于有机于有机 溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不
12、溶的大分子多聚体是不溶的大分子多聚体 功能上，有决定花、果颜色的功能上，有决定花、果颜色的花色素花色素和和橙皮素橙皮素，有构成次生壁重要组成的有构成次生壁重要组成的木质素木质素，也有作为药，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等酚类化合物（酚类化合物（phenol）含氮化合物（含氮化合物（nitrogen-containing） 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数含氮产物是从普通的氨基酸合成的含氮产物是从普通的氨基酸合成的 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等
13、含氮化合物多具有防御功能含氮化合物多具有防御功能生物碱（alkaloid） 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含氮杂环，其碱性即来自此环氮杂环，其碱性即来自此环 目前已发现含有生物碱的植物将近目前已发现含有生物碱的植物将近100多个科，多个科，同一科植物中常含多种结构相似的生物碱同一科植物中常含多种结构相似的生物碱 植物器官中的生物碱含量一般在万分之几到百植物器官中的生物碱含量一般在万分之几到百分之一二，象金鸡纳树皮那样含奎宁碱分之一二，象金鸡纳树皮那样含奎宁碱12%是是极少的极少的含氰苷（cyanogenic glycoside） 含氰苷广泛分布于
14、植物界，以豆类、禾谷类和含氰苷广泛分布于植物界，以豆类、禾谷类和玫瑰一些种类最多玫瑰一些种类最多 含氰苷本身无毒，但植物破碎后释放挥发性的含氰苷本身无毒，但植物破碎后释放挥发性的氰化氢氰化氢(HCN)。含氰苷。含氰苷液泡，糖苷酶液泡，糖苷酶细胞质细胞质芥子油苷(glucosinolate，mustard oil glycoside) 芥子油苷存在于十字花科，甘蓝、萝卜、花椰芥子油苷存在于十字花科，甘蓝、萝卜、花椰菜等就有它的味道菜等就有它的味道 完整植物中，芥子油苷和分解它的硫葡糖苷酶完整植物中，芥子油苷和分解它的硫葡糖苷酶是分开的，破碎后产生芥子味是分开的，破碎后产生芥子味非蛋白氨基酸(no
15、nprotein amino acid) 非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸，非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸，结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸-精精氨酸，铃兰氨酸氨酸，铃兰氨酸-脯氨酸脯氨酸 有些非蛋白氨基酸阻止蛋白氨基酸的合成或吸有些非蛋白氨基酸阻止蛋白氨基酸的合成或吸收，有些错误地被掺入到蛋白质收，有些错误地被掺入到蛋白质其他次生代谢产物 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸、除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸、香豆素类等次生代谢物质香豆素类等次生代谢物质 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于多炔是植物体内发现的天然炔类
16、，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右种左右 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用茉莉酸在植物信号传递中起重要作用 香豆素普遍存在于伞形科、豆科、茄科、菊科香豆素普遍存在于伞形科、豆科、茄科、菊科和芸香科植物中，主要以糖苷形式存在，具化和芸香科植物中，主要以糖苷形式存在，具化感作用感作用1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系植物初生代谢与次生代谢的关系 初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的主干，主要包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸主干，主要
17、包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径循环和戊糖磷酸途径 光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类，光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物白质的合成提供底物 次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部分不再参与代谢活动分不再参与代谢活动 初生代谢与次生代谢之间没有明确的界限初生代谢与次生代
18、谢之间没有明确的界限赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸糖酵解糖酵解戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径三羧酸循环三羧酸循环赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸糖酵解糖酵解戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径三羧酸循环三羧酸循环糖苷、寡糖、多糖赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A
19、草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸獐牙菜苦苷swertiamarin毛茛苷ranunculin水杨苷salicin白藜芦醇苷polydatin天麻素gastrodin红景天苷salidroside赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸橡胶 rubber桂叶烯myrenece闭鞘姜酯costunolide棉酚 gossypol赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸
20、烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸红花苷carthamin花青素cyanidin花葵素pelargonidin翠雀素delphinidin毒芹碱coniine赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮磷酸烯醇式丙酮酸酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、
21、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸烟碱 nicotine千里光碱 senecionine古柯碱 cocaine阿托品 atropine赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅
22、酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸白羽扇豆碱 lupanine胞嘧啶 cytosine 铃兰氨酸 azetidine-2-carboxylic acid胸腺嘧啶 thymine赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌鞣质没食子酸邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸 苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白
23、氨基酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸预苯酸赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌鞣质没食子酸邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长
24、素类酪氨酸 苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸预苯酸1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.1 植物的次生代
25、谢具有种、属特异性植物的次生代谢具有种、属特异性 次生代谢及其产物不是在植物界普遍存在，次生代谢及其产物不是在植物界普遍存在，一些代谢途径及产物往往是一类植物（属、科）一些代谢途径及产物往往是一类植物（属、科）甚至一种植物特有的甚至一种植物特有的1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.1 植物的次生代谢具有种、属特异性植物的次生代谢具有种、属特异性 吗啡（吗啡（morphine）仅存在）仅存在于罂粟属植物的两个种，罂于罂粟属植物的两个种，罂粟（粟（Papaver somniferum）和）和刚毛罂粟（刚毛罂粟（Papaver setigerum）1.4.1 植物的次生代谢具有种、属
26、特异性植物的次生代谢具有种、属特异性烟草：烟草： 红花烟草红花烟草 黄花烟草黄花烟草1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性 同一种或一类次生代谢产物在植物体内也不同一种或一类次生代谢产物在植物体内也不是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、组织是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、组织或细胞中或细胞中1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生植物的次生代谢具有器官、组代谢具有器官、组织特异性织特异性烟草和莨菪的生物烟草和莨菪的生物碱主要在根部合
27、成，碱主要在根部合成，然后运输到叶肉细然后运输到叶肉细胞中储存胞中储存1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具植物的次生代谢具有器官、组织特异性有器官、组织特异性金鸡纳树的奎宁、奎宁金鸡纳树的奎宁、奎宁丁只存在于树皮丁只存在于树皮1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性番红花（番红花（Crocus sativus）的色素成分主要存在于）的色素成分主要存在于花柱、柱头花柱、柱头红花苷carthamin1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组
28、织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄壁组织细胞中壁组织细胞中1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄壁组织细胞中壁组织细胞中1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.3 植物的次生代谢具有发育时期特异性植物的次生代谢具有发育时期特异性 某些次生代谢过程只在特定的发育时期才进某些次生代谢过程只在特定的发育时期才进行，产生特定的次生代
29、谢产物行，产生特定的次生代谢产物1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.3 植物的次生代谢具有发育时期特异性植物的次生代谢具有发育时期特异性辣椒中的辣椒素辣椒中的辣椒素只有在生殖生长只有在生殖生长的后期才能在果的后期才能在果皮中合成并积累皮中合成并积累朝天椒朝天椒(辣椒的变种辣椒的变种)1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.4 植物的次生代谢显著受环境影响植物的次生代谢显著受环境影响 一些环境因子（生物的、非生物的）会诱发、一些环境因子（生物的、非生物的）会诱发、促进或抑制某些次生代谢产物的产生促进或抑制某些次生代谢产物的产生1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特
30、点1.4.4 植物的次生代谢显著受环境影响植物的次生代谢显著受环境影响00.050.10.150.203691215N level (mmol/L)Salidorside content (%)土壤相对含水量/% 红景天甙含量/% 红景天甙产量/mg根-1 3555 0.1020.024 a 0.4470.088 a 5575 0.1680.025 b 1.2200.098 b 7595 0.1630.020 b 0.9140.122 c 1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.4 植物的次生代谢显著受环境影响植物的次生代谢显著受环境影响00.030.060.09204060801
31、00相对光强 % of full sunlight红景天甙含量Salidroside content（%）00.060.120.18阳光 Sunlight红膜 Red film黄膜 Yellow film蓝膜 Blue film绿膜 Green film红景天甙含量Salidroside content (%)1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变 A、相同的产物可以来源于不同的次生代谢、相同的产物可以来源于不同的次生代谢过程，不同的产物也可来源于相近或相类的次生过程，不同的产物也可来源于相近或相类的次生代谢过程代谢过程
32、1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变吲哚乙酸的生物合成目前就认为可能有四种不同吲哚乙酸的生物合成目前就认为可能有四种不同的途径：的途径：a. 吲哚丙酮酸途径，吲哚丙酮酸途径，b. 吲哚乙醛肟途径，吲哚乙醛肟途径，c. 色胺途径，色胺途径，d. 区别于以上三种途径的非色氨酸区别于以上三种途径的非色氨酸途径途径1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程植物的次生代谢过程复杂而多变复杂而多变许多次生代谢产物都来源许多次生代谢产物都来源于莽草酸途径于莽草酸途径莽草酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌邻氨基苯甲
33、酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸 苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸预苯酸1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变 B、许多次生代谢产物的生物合成是由不同、许多次生代谢产物的生物合成是由不同的中间产物缩合形成的，而这些中间产物又往往的中间产物缩合形成的，而这些中间产物又往往来源于不同的次生代谢途径来源于不同的次生代谢途径甲羟戊酸途径莽草酸途 径次番木鳖苷色氨酸，色胺异胡豆苷异胡豆苷1.4 植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5 植
34、物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变 C、同时，另一些次生代谢产物的合成则是、同时，另一些次生代谢产物的合成则是在形成母体次生代谢产物的基础上经过脱氢、甲在形成母体次生代谢产物的基础上经过脱氢、甲基化、氧化等加成反应而形成一系列结构性质极基化、氧化等加成反应而形成一系列结构性质极为相似的同类化合物为相似的同类化合物花翠素花翠素甲基花翠素甲基花翠素3位甲基化5位甲基化二甲基花翠素二甲基花翠素初生代谢产物与次生代谢产物的比较初生代谢产物次生代谢产物作 用是构成植物有机体的必要物质，是维持植物生命活动的基础物质是植物次生代谢的最终或中间产物，不直接参与植物生长和发育过程，但影响植物
35、与环境的相互关系代谢途径多种植物共有某种或某些植物特有含 量很高很低分 子 量几万至几十万一般在2000以下举 例蛋白质、DNA、多糖等萜类、黄酮、生物碱等用 途提供相应的化合物和热量可用于医药、化工、食品、农药等1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质象与本质 由初生代谢到次生代谢由初生代谢到次生代谢 植物间的化学通讯植物间的化学通讯1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质象与本质 由初
36、生代谢到次生代谢由初生代谢到次生代谢1642年，比利时科学家年，比利时科学家Helmont的柳树实验的柳树实验1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深刻地有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与认识植物生命的现象与本质本质由初生代谢由初生代谢到次生代谢到次生代谢1770年，英国牧师年，英国牧师Priestley的钟罩实验的钟罩实验1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质物生命的现象与本质 植物间的化学通讯植物间的化学通讯1983年，糖槭树年，糖槭树(Rhoade
37、s)、杨树和、杨树和柳树柳树(Baldwin)/机械损伤或昆虫侵害机械损伤或昆虫侵害/不仅自身，邻近树木也会产生酚类不仅自身，邻近树木也会产生酚类物质物质 (水解单宁等水解单宁等)1990年，年，Farmer & Ryan，山艾树折，山艾树折枝与番茄放在一起枝与番茄放在一起/番茄产生抵御伤番茄产生抵御伤害的蛋白酶抑制剂害的蛋白酶抑制剂/茉莉酸甲酯茉莉酸甲酯 受伤山艾释放的受伤山艾释放的VOCs 信号物质主要由信号物质主要由2- 甲基丙烯醛甲基丙烯醛(A) 、少量、少量的的GLVs(例如例如cis-3- 己烯醛己烯醛(B) 和和trans-2- 己烯醛己烯醛(D) ) 、单萜类氧化、单萜类氧化物
38、物( 例如桉树脑例如桉树脑(E) 、侧柏酮和樟脑、侧柏酮和樟脑) 和茉莉酸甲酯的异构体和茉莉酸甲酯的异构体(C) 组成组成, 可诱导临近的野生烟草产生防御应答反应。这些可诱导临近的野生烟草产生防御应答反应。这些VOCs 信号中的某信号中的某些成分进行远距离传播后些成分进行远距离传播后, 在诱导远处野生烟草产生防御应答时在诱导远处野生烟草产生防御应答时, 存存在距离问题在距离问题是否有足够的浓度诱导野生烟草产生防御。是否有足够的浓度诱导野生烟草产生防御。山艾和野生烟草间的山艾和野生烟草间的VOCs 信号传递信号传递1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深刻
39、地认识植物生命的现有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质象与本质 植物间的化学通讯植物间的化学通讯关于茉莉酸关于茉莉酸/茉莉酸甲酯茉莉酸甲酯 (极低浓度，极低浓度，ng级级) 山艾树山艾树烟草生长烟草生长/转基因烟草转基因烟草/乙烯乙烯其他信号分子，如水杨酸甲酯等其他信号分子，如水杨酸甲酯等土壤载体的化学通讯，独脚土壤载体的化学通讯，独脚金金/ 氢醌氢醌醌类醌类1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.2 有利于更深刻地理解植物与环境的关系有利于更深刻地理解植物与环境的关系 化感作用化感作用 与昆虫的关系与昆虫的关系 与环境的关系与环境的关系1.5 植物次生代谢的研究意
40、义 化感作用化感作用 日本红松（日本红松（Pinus densiflora）林旁不能种植）林旁不能种植庄稼庄稼 齐民要术齐民要术“慎勿于大豆地中杂种芝麻，扇慎勿于大豆地中杂种芝麻，扇地两损，而收菲薄地两损，而收菲薄” 美国南加州灌木、草本植物共生草原美国南加州灌木、草本植物共生草原 作物的连作障碍作物的连作障碍 1.5 植物次生代谢的研究意义 与动物（昆虫）的关系与动物（昆虫）的关系美国滤纸培养的红椿（美国滤纸培养的红椿（Pyrrocoris apteris）虫子无法长大虫子无法长大/枞树（枞树（Ayies balsamea） 有毒植物有毒植物1.5 植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意
41、义1.5.3 有利于更有效地而且可持续地利用植物资有利于更有效地而且可持续地利用植物资源源 认识、开发新的可利用植物资源认识、开发新的可利用植物资源 通过生物技术，实现可持续利用通过生物技术，实现可持续利用次生代谢生物次生代谢生物 微生物：微生物： 主要研究病原微生物和产生抗生素的微生物主要研究病原微生物和产生抗生素的微生物 的次生代谢如：细菌、放线菌、真菌的次生代谢如：细菌、放线菌、真菌 植物：植物： 动物：动物： 主要研究动物所产生的毒素和多酮类主要研究动物所产生的毒素和多酮类 蛇蛇 蝎蝎 蜂蜂 蜘蛛蜘蛛Plant Secondary Metabolism Plant cells prod
42、uce far more chemical compounds than are necessary for their basic functions, i.e. biochemical pathways for survival and propagation. Basic, or primary metabolism refers to all biochemical processes for the normal anabolic and catabolic pathways which result in assimilation, respiration, transport,
43、and differentiation. Plant Secondary Metabolism By and large, basic, or primary metabolism is shared by all cells, while secondary metabolisms generate diverse and seemingly less essential or non-essential byproducts called secondary products. The secondary products are what give plants the colors,
44、flavors, and smells. These produces are sources of fine chemicals, such as drugs, insecticides, dyes, flavours, and fragrances, and the phytomedicines found in medicinal plants. Primary vs. Secondary Metabolisms While primary metabolism consists of biochemical pathways that are in general common to
45、all cells, secondary metabolisms consist of a large number of diverse processes that are specific to certain cell types. Plant pigments, alkaloids, isoprenoids, terpenes, and waxes are some examples of secondary products. The role of many of the secondary products has been rather ambiguous, and init
46、ially they were thought to be just waste materials. Primary vs. Secondary Metabolisms However, considering their non-motile nature and the lack of sophisticated immune system that we have, plants had to develop their own defence system against pathogens and predators, and systems to lure motile crea
47、tures for fertilization and dissemination. Indeed, many of the secondary products are bacteriocidal, repellent (by bad tastes, etc), or even poisonous to pests and herbivores. Primary vs. Secondary Metabolisms Pigments of flowers would give attractive colors for insects that help with fertilization,
48、 or warning colors against predators. Plant pigments also provide protection against environmental harms, such as free radicals and UV irradiation. Some of the secondary products perform signalling function as plant hormones. Primary vs. Secondary Metabolisms Many of these secondary products are ori
49、ginally meant for defence against herbivores such as insects which would soon come up with metabolic pathways to detoxify and even utilize these defence compounds. During evolutionary processes, plants developed a variety of dependencies to phytochemicals, including the secondary products that are,
50、with or without modification, used as precursors for the synthesis of vital or benefitial molecules in animal body. Primary vs. Secondary Metabolisms Secondary plant products have for thousands of years played an essential role in medicine. Traditionally, they have been directly used as food and her
