四川轻化工大学硕士考研专业课802有机化学大纲.pdf

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1、1四川轻化工大学硕士研究生招生考试大纲有机化学一、考试要求说明一、考试要求说明科目名称:科目名称:802802 有机化学有机化学适用专业:适用专业:07030703 化学、化学、0817 化学工程与技术化学工程与技术、08560856材料与化工、材料与化工、08600860生物与医药生物与医药题型结构:题型结构:1.命名与结构 (约20分)包括常见的化合物和双官能团化合物命名和结构,命名法主要是系统命名, 个别为习惯命名;结构式包括锯架式、透视式、Newmann 投影式、菲歇尔投影式;立体构型有顺反命名(包括 Z/E 命名)和 R/S 命名。2.完成反应式 (约30分)包括填写多步反应的中间物

2、、反应试剂、反应条件和主要反应产物(其中反应产物为有机物) 。从基本的、典型的和选择性反应来考查考生对多步连续反应的掌握能力。3.用化学方法鉴别化合物(约10分)不能用物理方法来鉴别化合物,主要考查考生对各类有机物的典型化学性质的熟悉程度。4判断题(约15分)主要考查酸碱性顺序、反应活泼顺序、立体化学的选择性、反应的区域选择性(主要为加成方向、消除方向和芳烃的定位规律等)及消除-加成选择性等。5立体化学(约10分)主要考查旋光性化合物的立体异构现象及其表达式(菲歇尔投影式、透视式、Newmann 投影式) 、R/S 命名、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体;不同构型表达式之间的转换。6.反应

3、历程(约10分)主要考查最基本反应的历程,重点涉及碳正离子重排的历程分析等。7有机合成(约30分)有 5-6 个合成小题,由指定有机物来合成,其它有机物不能任选(若要用到某个有机物需要由指定有机物合成)或能选择的有机物的碳原子个数受到限制。主要考查官能团的转化、碳链的形成、芳环上的定位合成,其中格氏试剂有关合成反应、Fridel-Crafts 反应、羟醛缩合、Claisen 酯缩合、Michael 加成、双烯合成、-二羰基化合物及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用等来构建碳链,芳环上的定位合成包括普通的合成和利用重氮盐化合物的应用等。28推断题(约15分)一般包括两个小题,其中一题为利用红外光谱和

4、核磁共振谱(一级图谱,n+1规则)来推断简单化合物的结构,另一题为通过一系列化学反应现象推断系列反应的反应物、中间体的结构及写出反应方程式。9实验题(约10分)考查普通有机合成实验的原理、反应装置、异常现象的解释、如何控制反应获得高产率的产物和减少副产物的产生、如何对产物进行分离纯化。主要的合成反应包括:1-溴丁烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、肉桂酸、阿司匹林等。考试方式:考试方式:闭卷笔试考试时间:考试时间:3 小时参参考考书书目目:1有机化学(第 2 版) 徐寿昌主编 高等教育出版社;2.简明有机化学实验(第 1 版)邹立科主编 重庆大学出版社;二、考试范围和内容二、考试范围和内容第一章 绪论1

5、. 熟悉掌握:共价键断裂的方式:均裂与异裂;2. 理解:有机酸碱概念,亲核性试剂,亲电性试剂;3. 了解:共价键的键参数:键长、键角、键能和键离解能;键的极性与极化性,分子的极性;现代共价键理论的基础知识。第二章 饱和烃 (烷烃)1. 重点掌握:烷烃的系统命名;烷烃的自由基取代反应及其特点;2. 掌握:饱和烃(烷烃)的结构;乙烷的构象及表达方式(锯架式和Newman 投影式) ;3. 了解:物理性质;烷烃的普通命名法。第三章 单烯烃1.重点掌握:烯烃的系统命名、顺反命名;烯烃的化学反应(包括亲电加成反应、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、-H(烯丙氢)的卤代) ;烯烃的亲电加成反

6、应历程、不对称加成反应中的马氏规则和过氧化物效应、诱导效应及碳正离子稳定性。2.掌握:烯烃的亲电加成反应历程、不对称加成反应中的马氏规则和过氧化物效应、诱导效应及碳正离子稳定性。33.了解:烯烃的物理性质;催化加氢反应、聚合反应。第四章 炔烃和二烯烃1. 重点掌握:炔烃的化学反应:炔氢的酸性,还原反应、亲电加成反应、氧化反应;共轭二烯烃的双烯合成反应。2.掌握:炔烃以及二烯烃的命名、炔烃的亲核加成反应;共轭二烯的结构特点,共轭体系的类型,共轭二烯烃的反应(1,2加成与 1,4加成) ;3.了解:炔烃的物理性质;炔烃的聚合反应;二烯烃的分类、结构,速度控制反应与平衡控制反应。第五章脂环烃1.重点

7、掌握:环烷烃的取代反应、特别是小环烷烃的开环加成反应;2.掌握:脂环烃的命名、环己烷的构象(椅式、船式、直立键和平伏键) ;的关系。3.了解:脂环烃的分类,环状化合物的异构现象;环的大小与稳定性第六章 芳烃1.重点掌握:芳香烃的命名;苯环上的亲电取代反应、侧链上的氧化与取代反应;一取代苯亲电取代反应的活性和定位规律:两类定位基团、理论解释、定位规律的应用;2.掌握:苯环上的亲电取代反应历程;萘的化学性质及萘环上的定位规律;3.了解:芳香性的概念;分子轨道理论对苯分子结构的解释;苯的物理性质;萘、蒽、菲的结构。第七章立体化学1. 重点掌握:Fischer 投影式表示分子立体构型的方法;相对构型和

8、绝对构型、对映体、非对映体,外消旋体,内消旋体等基本概念;R/S 命名法;2. 理解:有机化合物的对映异构概念和对映异构现象和分子结构的关系;利用透视式表示分子立体构型的方法;3. 了解:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子等基本概念;D/L 命名法。第八章 卤代烃1.重点掌握:卤代烃的化学性质(包括亲核取代反应、消去反应、与金属(钠、镁、锂)的反应;亲核取代(SN1,SN2)反应机理;消除反应(E1,E2)机理(特别是消除反应的方向) ;2.掌握:卤代烃的结构、命名、制法:掌握卤代烯烃的结构和性质;43.了解:卤代烃的物理性质、多卤代烃、氟里昂及其代用品。第九章 醇、酚、醚1.重点

9、掌握:醇的化学性质(包括与活泼金属的反应、取代反应、消去反应、氧化和脱氢反应、多元醇的特性) ;醇的消除反应及其机理;酚的化学性质:与氧氢键断裂有关的反应、苯环上的取代反应;醚的化学性质:佯盐的形成、醚键的断裂;环氧乙烷的开环反应;2.掌握:醇、酚、醚的结构、命名;醇、醚的制备方法;3.了解:醇的物理性质;酚的物理性质、来源及工业制法;醚的物理性质;冠醚的结构以及命名;第十章 醛和酮1.重点掌握:醛、酮的化学性质(包括亲核加成、-H 的活泼性以及氧化反应、还原反应) ;醛、酮的亲核加成反应历程;2.掌握:醛、酮的制备方法;醛、酮的结构和命名;3.了解:醛、酮的物理性质;一些重要的醛酮。第十一章

10、 羧酸及其衍生物1.重点掌握:掌握羧酸的化学性质(包括酸性与成盐反应、羧酸衍生物的生成、还原反应、-H 的卤代反应、脱羧反应、二元酸的热解反应) ;羧酸衍生物稳定性顺序及相应化学反应(包括水解、胺解、醇解、还原反应、酯缩合、霍夫曼降解、与格氏试剂的作用) ;2.掌握:羧酸及其衍生物的的命名;羧酸的制备;影响羧酸酸性的因素(诱导效应、共轭效应) ;羧酸衍生物的水解、胺解、醇解反应历程;3.了解:羧酸的物理性质,羧酸的来源,重要的一元羧酸,二元羧酸;羧酸衍生物的分类;油脂与合成洗涤剂的性质及应用。第十二章 -二羰基化合物1.重点掌握:乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用;克莱森酯缩合反应;2.

11、了解:酮式-烯醇式互变异构现象;-二羰基化合物负离子的反应;麦克尔加成反应。第十三章 硝基化合物和胺1.重点掌握:胺类化学性质(包括碱性强弱的判断及烃基化,酰化,兴斯堡反应,伯芳胺上的亲电取代反应) ;季铵盐和季铵碱的命名和性质、彻底甲基化和霍夫曼消除反应;2.掌握:胺的结构、分类和命名;季铵盐和季铵碱的命名;硝基化合物的结构及命名;硝基的还原反应;53.了解:胺的物理性质;相转移催化剂;硝基化合物的物理性质;硝基化合物的化学性质(包括互变异构现象、硝基对苯环邻、对位上取代基的影响) 。第十四章 重氮化合物和偶氮化合物1.重点掌握:重氮化合物和偶氮化合物的命名;芳香重氮化反应及其在合成上的用途

12、(取代反应与偶联反应)2.掌握:芳香族重氮盐的制备方法;3.了解:重氮甲烷的性质;偶氮染料。第十五章 杂环化合物1.重点掌握:五元杂环吡咯,呋喃,噻吩结构与化学性质;六元杂环吡啶结构及化学性质;2.了解:杂环化合物的分类,杂环化合物的命名方法;噻唑,咪唑及稠杂环吲哚的化学性质;嘌呤及其衍生物的结构与化学性质;常见的生物碱,生物碱的一般性质和提取方法。第十八章 现代物理实验方法的应用1.重点掌握:红外光谱与有机化合物分子结构的关系,红外光谱图官能团区吸收峰的归属,能解析红外光谱图官能团区的吸收峰;核磁共振氢谱产生的基本原理,化学位移、峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合;核磁共振谱图解析。2.了解:紫外光谱及其产生,LambertBeer 定律和紫外光谱图,紫外光谱与有机化合物分子结构的关系。

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