1、青 岛 科 技 大 学二一六年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项：1本试卷共六道大题（共计31个小题），满分150分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。 一、选择题（每小题1分，共10分）1下列化合物为非手性分子的是（ ）2下列化合物发生亲电加成反应的活性顺序为（ ）3下列关于SN2说法正确的是（ ）A. 有重排产物 B. 反应一步完成，无过渡态 C. 产物立体专一 D. 叔卤代烷速度大于仲卤代烷4下列化合物碱性最弱的是（ ）5下列化合物无芳香性的是（
2、）6下列碳正离子稳定性最大的是（ ）7. 比较下面两个化合物的稳定性（ ）8. 下列化合物进行亲电取代反应的活性最强的是（ ）9. 下列化合物发生碱性水解反应速度最大的是（ ）10. 呋喃和吡咯的磺化试剂是（ ）A. 浓硫酸 B.浓硫酸+浓硝酸 C. 稀硫酸 D. 吡啶三氧化硫加合物二、完成下列反应式（每空2分，共30分）三、通过化学方法鉴别下列化合物（每题5分，共10分）四、写出下列反应的反应机理（每题8分，共40分）五、完成下列合成（每题8分，共40分）六、推断题（第1小题11分，第2小题4分，第3小题5分，共20分）1、化合物A（C10H16）用OsO4氧化得到饱和化合物B（C10H16
3、O2）；B用高碘酸氧化得到一个酮C（C5H8O）。B用20% H2SO4共热得到另一个酮D（C10H16O）；D在冰醋酸中与Br2反应生成化合物E（C10H15OBr）。E脱去溴化氢得到化合物F（C10H14O）；F与溴代丁二酰亚胺作用转变为化合物G（C10H13OBr）；G脱去溴化氢得到H（C10H12O）。在温和条件下用铬酸处理H得到了产物I（C8H10O5），缓慢加热I脱去一分子CO2后生成了J（C7H10O3）。J可发生银镜反应，J的银镜反应产物酸化后得到化合物K；K再加热脱羧生成了环戊酸。用臭氧处理化合物H，在锌粉存在下水解，没有得到甲醛。试写出化合物A K的结构式。2、化合物A C
4、9H10O不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，1H NMR谱如下： 1.2(三重峰，3H) 3.0 (四重峰，2H) 7.7(多重峰，5H) （1）求A的结构。（2）已知B为A的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0 (单峰，3H)， 3.5(单峰，2H)， 7.1(多重峰，5H)。求B的结构。3、一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化加氢后生成C。B、C经氧化都生成分子式为C9H10O3的化合物D。D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。5 第 页（共5页）
