1、2013年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（B卷）*学科、专业名称：药学学科 药物化学、药剂学、生药学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学专业、中药学专业研究方向：考试科目名称：有机化学B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出结构式或根据结构式命名（10小题，每题2分，共20分）1. 化合物为含C数少于10的伯醇，其中70.4%C和13.9%H。2. 与分子式C3H4相匹配的所有可能结构。3. 油脂水解，提取脂肪酸后余下的化合物。10. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷最稳定的构象。二、用化学方法区别下列各组化合物（4小题，每小题2分，共8分）1. 环丙
2、烷、丙烯、丙炔和丙烷。2. 苯酚和邻二甲苯。3. D-葡萄糖和D-果糖。4. 乙醇、叔丁醇和异丙醇。三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）1、下列化合物中，哪一个最容易发生亲电加成反应（ ）A. (CH3)2C=CH-CH3 B. (CH3)2C=CH2 C. CH3-CH=CH-CHO D. CH2=CH-Cl2、由大到小排列以下化合物与1, 3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性次序（ ）I. CH2=CHCH2Cl; II. CH2=CHCH2CN; III. CH2=CHCH2CH3; IV. CH2=CHCHOA. I II IV III; B. IV
3、 II I III; C. III II I IV; D. IV I III II3、丁烷的构象中，能量最低的是（ ）A. 邻位交叉式 B. 对位交叉式 C. 部分重叠式 D. 全重叠式4、与AgNO3水溶液反应速度最快的是（ ）A. 氯仿 B. 氯苯 C. 氯化苄 D. 氯乙烷5、下列化合物在低温下和亚硝酸反应能得到重氮盐的是（ ）A. 伯脂肪胺 B. 仲脂肪胺 C. 伯芳香胺 D. 仲芳香胺6、下列化合物那些具有旋光性（ ）7、就碱性而言，下列化合物那个最大（ ）8、下列化合物中沸点最高的是（ ）A. CH3CH2CH2CHO B. CH3CH2CH2CH2OH C. CH3CH2OCH2
4、CH3 D. CH3CH2CH2CH39、可用红外光谱鉴别的化合物是（ ）10、下列化合物中，pH值最小的是（ ）A. CH3CH2OH B. CH3OCH3 C. 对甲苯酚 D. H2O11、下列化合物中，哪一个最容易发生SN2反应（ ）12、下列化合物与饱和NaHSO3溶液反应，活性最大的是（ ）A. 乙醛 B. 丙酮 C. 2-戊酮 D. 苯甲醛13、光照条件下烯丙位的卤代反应是通过哪种中间体进行的（ ）A. 正碳离子 B. 负碳离子 C. 协同过渡态 D. 自由基14、下列化合物不能使KMnO4水溶液褪色而能使溴水褪色的是（ ）A. 环戊烷 B. 环戊烯 C. 环己烯 D. 环丙烷15
5、、下列溶剂可用于制备格氏试剂的是（ ）A. EtOEt B. THF C. EtOH D. AcOH16、保护醛基常用的反应是（ ）A. 氧化反应 B. 还原反应 C. 羟醛缩合反应 D. 缩醛反应四、完成下列反应，并注明主次产物和立体化学（14小题，每空格2分，共40分）五、综合问答题（4小题，共30分）1、（6分）顺1,2环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物（A），（A）对碱稳定，遇稀酸生成原料（即顺1,2环戊二醇）。(1) 推断（A）的结构。(2) 试写出能提高反应产率的实验方法。(3) 用反1,2环戊二醇进行同样实验，不发生反应，为
6、什么？2、（12分）化合物（A），分子式为C6H8O。1H NMR谱中除了一些多重峰外，可以观察到一个甲基吸收单峰。当（A）在Pd催化下吸收1 mol氢气时给出分子式为C6H10O的产物（B）。（B）的IR出现1740 cm-1吸收峰，化合物（B）与NaOD在D2O中反应，质谱分析表明产物（C）的分子式为C6H7D3O。当（B）与过乙酸反应得到分子式为C6H10O2的化合物（D）。（D）的1H NMR谱同样可以观察到一个甲基的吸收峰，但峰型与化合物（A）不同，表现为双峰（d = 1.9 ppm， J = 8.0 Hz）。试推测化合物A、B、C和D的结构（要求写出推断过程）。3、（4分）请给出合理的机理解释如下反应：4、（8分）试写出下面反应的机理：六、设计合成题（3小题，共20分）1、（4分）由指定的原料和必要的无机试剂合成目标化合物：2、(6分)由乙酰乙酸乙酯和乙二醇合成CH3COC(CH3)3。3、（10分）呋喃丙胺是一种抗血吸虫药，其结构式如下所示。其合成一般以呋喃甲醛为原料，经过多步反应而得到。试选择合理的原料、设计合理的路线合成之（不考虑双键的顺反异构问题）。呋喃丙胺（全卷完，以下空白）5考试科目：有机化学B 共4页 第 页
