1、有机化学阿司匹林的制备河北化工医药职业技术学院1ppt课件神秘的阿司匹林v中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 v英文名称：aspirin v拉丁名称:Aspirin v化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸 2ppt课件阿司匹林的结构和分析 阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152，结构简式是 。在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基，一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。 阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件
2、下，水解生成水杨酸 和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸CH3COOH。 3ppt课件阿司匹林的作用阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后2448小时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻。还具有抗血小
3、板聚集作用，延长出血时间，防止血栓形成。4ppt课件 1.胃肠道反应 主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。2.凝血障碍 一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。3.过敏反应 偶可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮喘甚至过敏性休克。4.水杨酸反应 长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。5.瑞胰综合症 极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。阿司匹林的制备 阿司匹林的物理性质 阿
4、司匹林为白色结晶或结晶性粉末，无味或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿，微溶于乙醚。在潮湿下易分解 6ppt课件阿司匹林的制备方法v1.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线 2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线 7ppt课件1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线线n制备工艺混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150160，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。8ppt课件2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂
5、的工艺路线艺路线n.制备工艺将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后又变浓。于水浴锅上加热10分钟，倾于冰上，并搅拌使粘稠液体变为固体，粉碎水洗并于6070下干燥得粗制品约13份，在苯中重结晶可得纯品。9ppt课件实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酰基反应来制取n1.阿司匹林粗产品的制备在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸.乙酐.并滴入五滴浓硫酸.轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解.在80-90水浴中加热约15分钟.从水浴中移出锥形瓶.当内容物温热时慢慢地入3-5ml冰水.此时反应放热.甚至沸腾.反应平稳后.再加入40ml水.用冰
6、水浴冷却.并用玻璃棒不停搅拌.使结晶完全析出.抽滤.用少量冰水洗涤两次. 2.阿司匹林粗产品的纯化将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中.加入25ml饱和NaHCO3溶液.搅拌.直至无CO2气泡产生.抽滤.用少量水洗涤.将洗涤液与滤液合并.并弃去滤渣. 先在烧杯中放入约5ml浓盐酸并加入10ml水.配好盐酸溶液.再将上述滤液倒入烧杯中.阿司匹林复沉淀析出.冰水冷却令结晶完全析出.抽滤.冷水洗涤.压干滤饼.干燥. 用乙酸乙酯重结晶.计算产率. 10ppt课件重结晶的原理重结晶的原理n重结晶(recrystallization)n将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重
7、结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂，滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。混合在一起的两种盐类，如果它们在一种溶剂中的溶解度随温度的变化差别很大，例如硝酸钾和氯化钠的混合物，硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增加，而温度升高对氯化钠溶解度影响很小。则可在较高温度下将混合物溶液蒸发、浓缩，首先析出的是氯化钠晶体，除去氯化钠以后的母液在浓缩和冷却后，可得纯硝酸钾。重结晶往往需要进行多次，才能获得较好的纯化效果。 11ppt课件开始制备大家注意啦！12ppt课件实验原理阿司匹林学名
8、为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。13ppt课件反应方程式14ppt课件副反应n水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸n反应温度应控制在7580左右，温度过高易发生下列副反应：n产生的副产品：水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸15ppt课件实验步骤v酰化在干燥的锥形瓶1中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸2，立即配上带有100温度计的塞子（温度计插入物料之中）
9、。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75。保持此温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80，再反应5min，使反应进行完全。v结晶抽滤稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。v重结晶在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35乙醇，置于4550水浴中加热，使其迅速溶解3。若产品不能完全溶解，可酌情补加35的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。
10、16ppt课件操作流程生成的阿司匹林粗品，用35的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。其操作流程如下： 17ppt课件仪器药品锥形瓶(100mL)量筒（10mL，25mL） 温度计（100）烧杯（200mL，100mL） 吸滤瓶布氏漏斗小水泵水浴锅电炉水杨酸乙酸酐硫酸（98）乙醇水溶液（35）18ppt课件实验装置19ppt课件【注意事项【注意事项】 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。 乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘
11、在皮肤上。20ppt课件补充说明：l【1】若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌器的回流装置。三颈瓶中口安装电动搅拌器，一侧口安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计。l【2】水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。反应需加热至150160才能进行。若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到80左右，从而减少副产物的生成。l【3】溶解时，加热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生水解。21ppt课件22ppt课件产率计算产率计算产品外观实际产量理论产量产率白色晶体白色晶体2.98g5.61g53.2%23ppt课件终于完啦 大家鼓掌 哈 哈 哈 祝大家心情愉快 24ppt课件
