1、.1第一节第一节 第二课时第二课时 酚酚羟基跟苯环羟基跟苯环直接直接相连相连的化合物。的化合物。苯酚是最简单的苯酚是最简单的一种酚类化合物一种酚类化合物.21、苯酚：物理性质、苯酚：物理性质 无色无色晶体；具有晶体；具有特殊气味特殊气味；常温下；常温下可溶于水可溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混以上时，能与水混溶溶 ；有毒。有毒。带带粉红色粉红色 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色，因为，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料：酚易被氧化小资料：酚易被氧化推测：苯酚能否与
2、酸性高锰酸钾溶液反应？推测：苯酚能否与酸性高锰酸钾溶液反应？.3例题分析：例题分析：1、.欲从溶有苯酚的乙醇中回收欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：苯酚，有下列操作：蒸馏蒸馏过滤过滤静静置分液置分液加入足量的金属钠加入足量的金属钠通入过通入过量的量的CO2加入足量的加入足量的NaOH溶液溶液加加入足量的入足量的FeCl3溶液溶液 加入加入H2SO4与与NaBr共热，最合理的步骤是（共热，最合理的步骤是（ ） A. B. C、 D、B .42、苯酚：结构、苯酚：结构分子组成和结构分子组成和结构OH.5探究探究1：苯酚的酸性如何？：苯酚的酸性如何？小资料：苯酚、碳酸的电离平衡常数小资料：苯
3、酚、碳酸的电离平衡常数弱酸弱酸电离平衡常数（电离平衡常数（25）苯酚苯酚1.02 10-10碳酸（第一步电离）碳酸（第一步电离）4.4 10-7碳酸氢根碳酸氢根4.7 10-11理论猜想理论猜想（酸性）：酸性）： 碳酸苯酚碳酸氢根碳酸苯酚碳酸氢根.6 演示实验（记录现象）演示实验（记录现象）现象现象1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，观察，平分蒸馏水，振荡试管，观察，平分3支试管支试管a、b。C2.再分别向再分别向a、b试管中加入试管中加入5的的NaOH溶液并振荡试管溶液并振荡试管3.再往试管再往试管a中逐滴加入稀盐酸中逐滴加入稀盐酸4.再往
4、试管再往试管b中吹气（通入中吹气（通入CO2）出现浑浊出现浑浊溶液变澄清溶液变澄清出现浑浊出现浑浊出现浑浊出现浑浊实验验证：.73、化学性质、化学性质（1）弱酸性）弱酸性（羟基）石炭酸（羟基）石炭酸医院常用的医院常用的“来来苏水苏水”消毒剂便消毒剂便是是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀的稀溶液。溶液。 结论：结论：苯酚中的羟基由于受苯环的影响，使苯酚中的羟基由于受苯环的影响，使0H0H键极性较大键极性较大，可以部分电离出氢离子而表现酸性可以部分电离出氢离子而表现酸性，因而苯酚具有因而苯酚具有酸性酸性。C2H5OH是否有是否有酸性？对比后你酸性？对比后你有何结论？有何结论？.8Na + CO2 + H2OO
5、H + NaHCO3苯酚能与苯酚能与Na2CO3反应，且苯酚钠与反应，且苯酚钠与CO2、水、水反应时，无论反应时，无论CO2是否过量，均生成是否过量，均生成NaHCO3，而不能生成而不能生成Na2CO3。OH+ Na2CO3ONa+结结 论：论：电离出电离出H+的能力：的能力：H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-, ,苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，俗称俗称石炭酸石炭酸。.9在苯酚分子中，苯环对羟基的影响，导致苯酚有弱酸性，那羟基是否会对苯环产生影响？【想一想？】【想一想？】课本课本P54，实验，实验3-4向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并
6、记录实验现象。.10（2）与溴的取代反应）与溴的取代反应（与苯相似）（与苯相似）OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr对比苯和溴的反应情况：反应物状态，反应条件、对比苯和溴的反应情况：反应物状态，反应条件、产物的结构？产物的结构？可用于苯酚定性检验与定量测定！可用于苯酚定性检验与定量测定！.11苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环取代苯环上上H数数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴水水与苯酚与苯酚溶液溶液液液溴与溴与纯纯苯苯不用不用催化剂催化剂FeBr3作催化剂作催化剂取代苯环上取代苯环上三个三个H取代苯环上取代苯环上一个一个H瞬时瞬时完成完成初始初始缓慢缓慢，后加快，后加快
7、苯酚与溴取代反应苯酚与溴取代反应比苯容易比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上酚羟基对苯环影响，使苯环上邻、对位氢原子变得活泼邻、对位氢原子变得活泼苯酚与苯溴代反应的比较苯酚与苯溴代反应的比较.12例题分析：例题分析：2、白藜芦醇广泛存在于食物、白藜芦醇广泛存在于食物(例例如桑葚、花生，尤其是葡萄如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具中，它可能具有抗癌性。能够跟有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（ ） A.1 mol、1 mol B.6 mol、7 mol C.3.5 mol、6 mol D.3mol、7 molB.13变式训
8、练：变式训练：1、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是它的结构简式为，下列叙述中不正确的是 （ ） A1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应氢气发生反应 B1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4mol溴发生反应溴发生反应 C胡椒酚可与纯碱发生反应胡椒酚可与纯碱发生反应 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度溶解度B.14（3 3）苯酚的特征反应（显色反应）苯酚的特征反应（显色反应）实验现象：溶液显紫色。实验现象：溶液显紫色。原理：苯酚遇原理：苯酚遇FeClFeCl3 3
9、溶液显溶液显紫色紫色。应用：应用：定性检验苯酚或定性检验苯酚或FeFe3+3+的存在的存在。演示实验：苯酚溶液演示实验：苯酚溶液+FeCl3溶液溶液实验步骤：取一试管，装入少量苯酚水溶液，实验步骤：取一试管，装入少量苯酚水溶液，倒去试管中的溶液，然后再向试管中滴加几滴倒去试管中的溶液，然后再向试管中滴加几滴FeCl3溶液。观察现象溶液。观察现象.15苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂（4）苯酚的用途）苯酚的用途.16本课小结本课小结一、苯酚的物理性质：溶解性、颜色、状态一、苯酚的物理性质：溶解性、颜色、状态二、结
10、构特点：羟基、苯环、基团间相互影响二、结构特点：羟基、苯环、基团间相互影响三、化学性质：三、化学性质： 1、还原性：空气中变粉红色、还原性：空气中变粉红色 2、弱酸性：石炭酸（熟记化学方程式）、弱酸性：石炭酸（熟记化学方程式） 3、取代反应：与卤素水溶液、取代反应：与卤素水溶液 4、显色反应：与、显色反应：与FeCl3溶液溶液.17随堂练习随堂练习1、下列物质不属于酚的是（、下列物质不属于酚的是（ ）A、CH2OHB、OHOHHOC、OHD、OHCH3.182、能鉴别、能鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是（五种物质的一种试剂是（ ）A、稀盐酸、稀
11、盐酸 B、浓溴水、浓溴水C、高锰酸钾酸性溶液、高锰酸钾酸性溶液 D、FeCl3溶液溶液3、某些芳香族化合物的分子式、某些芳香族化合物的分子式C7H8O，其，其中与中与FeCl3溶液混合后发生显色反应和不溶液混合后发生显色反应和不发生显色反应的种类分别为（发生显色反应的种类分别为（ ）A、2种和种和1种种 B、2种和种和3种种C、3种和种和2种种 D、3种和种和1种种C.194、 漆酚，若涂在物体表面，在空气中漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不具有的化学性质是则漆酚不具有的化学性质是 （ ） A、可与烧碱溶液反应、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生
12、取代反应、可与溴水发生取代反应C、可与酸性高锰酸钾溶液反应、可与酸性高锰酸钾溶液反应 D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳碳.201(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为)。它可能具有的化学性质是(A不与烧碱溶液反应B能与溴水发生取代反应C不能被氧化D遇 FeCl3 溶液呈现紫色BD.212(2010 年广东中山高三模拟)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成(如图 314 所示)。有关上述两种化合物的说法正确的是()。A常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应B丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面D.22
