1、第 1 页 ，共 4 页浙浙 江江 理理 工工 大大 学学20162016 年硕士学位研究生招生入学考试试题年硕士学位研究生招生入学考试试题考试科目考试科目：有机化学有机化学 A代码代码： 926（请考生在答题纸上答题请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效在此试题纸上答题无效）一一、完成下面结构式的命名完成下面结构式的命名（注意立体化学注意立体化学，2*10=202*10=20 分分）二二、简答题简答题（5*5=255*5=25 分分）1. 将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列，并简单说明理由并简单说明理由(C6H5)3NN(C6H5)2NOCH3(
2、C6H5)2NCH3NC6H5(C6H5)2NCNabcdef2、卤代烷与卤代烷与 NaOH 水溶液反应时水溶液反应时，试指出下列反应中哪些属于试指出下列反应中哪些属于 SN1 历程历程，哪些属哪些属于于 SN2 历程历程。（1）反应分步进行，第一步是慢的关键步骤（2）增加溶剂极性，反应速率加快（3）增加 NaOH 的浓度，反应速率加快（4）进攻试剂的亲核性越强，反应速率越快（5）有重排产物产生（6）产物的绝对构型完全转化（7）叔卤代烷反应速率比仲卤代烷反应速率快第 2 页 ，共 4 页3、比较环戊二烯与比较环戊二烯与 1,3-环己二烯中亚甲基上氢的酸性环己二烯中亚甲基上氢的酸性，并说明理由并
3、说明理由。HHHH+HHHH+k1k24、比较下列各对取代反应速率的快慢比较下列各对取代反应速率的快慢，并给出适当的解释并给出适当的解释。(CH3)2CHCH2Cl(CH3)2CHCH2I+N3N3C2H5OHC2H5OH(CH3)2CHCH2N3(CH3)2CHCH2N3CH3CH2Br+SCNC2H5OH-H2OCH3CH2SCNCH3CH2Br+SCNC2H5OH-H2OCH3CH2NCSab5、将等物质量的苯甲醛将等物质量的苯甲醛、环己酮和氨基脲混合让其反应环己酮和氨基脲混合让其反应，经短暂反应后经短暂反应后，产物中主产物中主要为环己酮缩氨脲要为环己酮缩氨脲，但在反应几个小时后但在反应
4、几个小时后，主要产物却是苯甲醛缩氨脲主要产物却是苯甲醛缩氨脲。试解释其试解释其原因原因。三三、完成下面的反应完成下面的反应（3*15=45 分分）CH3CH2CH2CH2CCH1)B2H6/THF2)NaOH,H2O2,H2OHCN1.CH3CH3CH3AlCl31002.CH2OHCH2CHCHOOHHClCH3OH(1mol)HCl3.CH3CH2CHCH2OLiAlH4H2O4.OOO5.HZn(Hg)冷、稀、中性KMnO4溶液浓盐酸6.第 3 页 ，共 4 页OHSarrett1)O32)Zn/H2O或新制MnO27.CH3ClC2H5NHOH9.C6H5CH3HH3COC2H5MgB
5、rH2O无水乙醚纽曼式主要产物的纽曼式主要产物的Fischer投影式10.OCH2COOHCOOH-CO212.N(CH3)2DMFPOCl314.四四、完成下面的合成完成下面的合成（5*10=50 分分）1. 用苯和不超过用苯和不超过 4 个碳的有机物合成个碳的有机物合成2. 用苯和不超过用苯和不超过 4 个碳的有机物合成个碳的有机物合成3、由环己烷合成由环己烷合成4、由甲醛和乙醛合成由甲醛和乙醛合成5. 从苯胺合成从苯胺合成CCH2OBrONH2ClNHCOCOCH2NHCH3第 4 页 ，共 4 页五五、推论题推论题（10 分分）化合物 A 的相对分子质量为 100，与 NaBH4作用后得到 B，B 的相对分子质量为 102。B 的蒸汽于高温下通过 Al2O3可得 C，C 的相对分子质量为 84。C 臭氧化分解后得到 D 和 E。D 能发生碘仿反应而 E 不能。试根据以上化学反应和 A 的如下图谱数据，试写出 A-E 的构造式，并写出各步反应。A 的 IR 谱数据：1712 cm-1，1383 cm-1，1376 cm-1A 的 NMR 谱数据：1.001.132.133.52峰型三重峰双重峰四重峰多重峰峰面积积分比71442
