1、第 1 页 ，共 4 页 浙浙 江江 理理 工工 大大 学学 20152015 年硕士学位研究生招生入学考试试题年硕士学位研究生招生入学考试试题 考试科目：考试科目：有机化学有机化学 A 代码：代码：926 （请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效） 一、一、 给下面的化合物命名（给下面的化合物命名（2020 分）分） 1.CCH3CH2CHHCHCH3Cl2.CH3CH2CCH(CH3)2CH23.H2C CCH3C CHHCH34.C2H5CH(CH3)25.CH3CH36.CH3CH37.CH3BrNO28.O2NNO29.CH3C6H5
2、HCl10.CH3 二、二、 选择题（选择题（2020 分）分） NO2NO2NO2NO2NO2O2NNO2O2NO2N起硝化反应的主要产物是：1.ABCD CH3C(CH3)3COOHC(CH3)3CH3COOHCOOHCOOHCHOC(CH3)3用KMnO4氧化（一般性反应条件）的产物是：2.ABCD 3. 分子式为 C9H12的芳烃，氧化时生成三元羧酸，硝化时只有一种一元硝化物，则该化合物的构造式为： CH3CH3H3CCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3ABCD 第 2 页 ，共 4 页 4. 下列哪个化合物具有芳香性？ A. 环丙烯酮 B.环戊二烯 C.环辛四烯 D
3、.10轮烯 (H3C)2C CH2(CH3)2CHCH2OH(CH3)3COHCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2OHOH5.为了合成烯烃，最好选用下列何种醇为原料？A.B.C.D. 6. 冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18冠6 最容易络合的离子是： LiNaKMg2A.B.C.D. CH3CH2CH3OHC6H5C6H5COCH3CH3CH2MgBrCH3CH2COCH3C6H5MgBrC6H5COCH2CH3CH3MgIC6H5COOC2H5C2H5MgBrCH3MgI7.用格氏试剂合成；下列各组试剂中不宜使用的是：+A.B.C.D.
4、8. D-(+)-葡萄糖与 D-(-)-果糖互为何种异构体？ A.对映体 B.非对映体 C.差向异构体 D.构造异构体 9. 某化合物的分子式为 C8H18O，核磁共振只有一个单峰，其结构式是： CH3H3CCH3OCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3COCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH2OHCHH3CH3CCH2O CH2CHCH3CH3A.B.C.D. 10. 某化合物的分子式为CHO,红外光谱在16801620cm1,17401720cm1,2720cm1处均有特征吸收峰，其结构式是： OCHOH3CHC CHCH2CHOH3CHC CHCOCH3A.B.C.D. 三、
5、三、 简答题（简答题（2020 分）分） 1 1、 HCHO CH3CHOCH3CHCH3(CH3)3CCHOCH3CH2CHCH2CH3OHCH3COCH3在下列化合物中：OH 第 3 页 ，共 4 页 （1）哪些能与 2,4-二硝基苯肼反应？ （ ） （2）哪些能发生碘仿反应？ （ ） （3）哪些可发生银镜反应？ （ ） （4）哪些可发生自身羟醛缩合反应？ （ ） （5）哪些可发生 Cannizzaro 歧化反应？ （ ） 2、判断下列化合物是否手性分子? 如是，写出其对映体的结构式： HOOCOHHOHCOOHHNO2NO2HOOCH3CC C C CH3CHCH3HCOOHHHCOOH
6、 四、四、 完成下面的反应（完成下面的反应（3030 分）分） H3CH2CC CHNaNH2C2H5BrH2/Lindlar PdHg(OAc)2CH3OHNaBH4OH-1. 2、?浓H2SO4H2SO4?HNO3 CH3+H3CCCH2CH3AlCl3CH3COClAlCl3AlCl33. NCOOHSOCl2NH3Br2,OH-4. CH3KMnO4CH3CH2OHH+CH3COOC2H5C2H5ONaOH-H3O+加热5. Br6.浓 KOHC2H5OH,加热Cl2,H2OOH-,H2O OMg苯H2OH2SO47. 第 4 页 ，共 4 页 8、?CH3(CH2)4CH2OHH2S
7、O4HClMg无 水 乙 醚?(1) CO2(2)H3O+ CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CHOCH3COC2H5OC2H5O-C2H5OHPhCH2Cl9. H3CCHOHC6H5C6H5MgBrH3O+10. 五、五、 完成下面的合成（完成下面的合成（4040 分）分） CH3CH3BrBr合成从1. 2. 如何实现下列转化？ NO2CCH3O 3. 用苯和不超过两个碳的有机原料合成 。 4、由丙二酸二乙酯和不超过三个碳的原料合成下面的化合物 六、推测化合物的结构（六、推测化合物的结构（1010 分）分） 肾上腺素是最先被分离和最先被合成的一种激素，用以证明其结构的合成方法如下： OHOH+ ClCH2COClPOCl3A+CH3NH2B(C9H11O3N)BH2Pt(+)-肾上腺素(C9H13O3N)A+ NaOClOHOHCOOHA(C8H7O3Cl) 试推测肾上腺素的可能结构及 A 和 B 的结构。 七、推测反应的机理（七、推测反应的机理（1010 分）分） OCOOCH3CH3CH3ONaCH3OHOH3COOCCH3 CHCH2CH2OHCH3
