甲基橙的制备.doc

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1、【实验目的】1、学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。【实验原理】甲基橙是一种指示剂,它的变色范围为PH为3.14.4。PH4.4为黄色。甲基橙是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐,在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙,称酸性黄;在碱性介质中酸性黄变为橙黄色的钠盐,即甲基橙。反应式: 【仪器和药品】1、仪器: 50mL烧杯、三角瓶、抽虑瓶、布什漏斗、玻璃棒、电热套。2、药品:1.05g(0.005mol)对氨基苯磺酸晶体()、0.4g (0.055mol)亚硝酸钠、0.6g(约0.65mL,0.005mol)N,N-二甲基苯

2、胺、盐酸、氢氧化钠、乙醇、乙醚、冰醋酸、淀粉碘化钾试纸。【实验步骤】1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备1.05g(0.005mol)对氨基苯磺酸晶体 热水浴温热溶解,冷至室温,5 mL5的氢氧化钠溶液 加0.4g NaNO2。50mL的小烧杯(A液)。 6.5mL冰冷的水 保持5以下,加入A液。(B液)冰浴中放置15min。1.3mL浓盐酸2、偶合0.65 mL C6H5N(CH3)2 搅拌下加入此液到B液中,10min后冷却,加入7.5mL10的氢 氧化钠溶液。出现细粒状沉淀。水浴上加热溶解,重结晶,抽滤。0.5 mL冰醋酸 少量水洗,得到产品。 【实验注意事项】1、对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性

3、强于碱性,它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。2、重氮化过程中,应严格控制温度,反应温度若高于5,生成的重氨盐易水解为酚,降低产率。3、若试纸不显色,需补充亚硝酸钠溶液。4、重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性,在温度高时易变质,颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。【主要试剂物理常数】名称Mr/gcm-3m.p./b.p./nDt溶解性g(100ml溶剂)1水乙醇乙醚N,N-二甲基苯胺121.180.95574202.45194.151.558220微溶溶溶对氨基苯磺酸173.84微溶不溶不溶甲基橙327.340.2(冷)微溶冰醋酸60.051.04916.71181.3718混溶混溶【作业】P139 1、2、3。 4、计算产率。 H2NSO3H C6H5N(CH3)2 NaO3SN=NN(CH3)2 173.84 121.18 327.34 1 0.95570.65 X H2NSO3H 过量,以C6H5N(CH3)2 计算。 X 327.340.95570.65/121.18 1.68 g amg实际 / mg理论

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