1、2022届高三高考化学二轮专题强化有机化学基础大题分析练习题（二）一、填空题（共5题）1.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法不正确的是_(填序号)。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是(6)写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式：遇溶液发生显色反应；能发生银镜反应；最多能消耗3 mol N
2、aOH。2.一种利胆药物F的合成路线如图：已知：.+.回答下列问题：(1)A的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有_种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为_；BC的反应类型为_。(3)CD的化学方程式为_；E中含氧官能团共_种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_。3.天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成V及其衍生物的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示）：（1）化合物I中含氧官能团有_（写名称）。（2）反应的方程式可表示为：+=+Z，化合物Z的分子式为_。（3）化合物能发生银镜反应，其结构简式为_。（4）反应
3、中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。（5）化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a）能与反应；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c）能与3倍物质的量的Na发生放出的反应：d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及为原料合成的路线_（不需注明反应条件）。4.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：（1）化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。（2）下列说
4、法不正确的是_。A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式为C.化合物D和F发生缩聚反应生成PD.聚合物P属于聚酯类物质（3）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_。（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）：_。HNMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含键（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）_。5.近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其
5、具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题（1）A的化学名称为_。（1）1molD反应生成E至少需要_mol氢气。（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_。（4）由E生成F的化学方程式为_。（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为_。（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_（填标号）。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键（）c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3:2:2:1（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：。二、推断题（共5题）6.化合物G是合
6、成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：（1）A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是_。（2）可用于鉴别A与B的常用化学试剂为_。（3）BC的反应中，“CHO”被转化为“”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为_。（4）上述合成路线中，F 的分子式为结构简式为_。（5）请设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。7.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）(1)A的化学名称是_，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为321，E
7、能发生水解反应，则F的结构简式为_。(2)G分子中所含官能团名称为_，羧酸X的实验式为_。(3)BC所需的试剂Y和反应条件分别为_，由F到G的反应类型为_。(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_。(5)C的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种。该同分异构体的结构简式为_。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图（无机试剂任选）：_。8.克霉唑（H）为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：甲苯与氯气在三氯化
8、铁催化下得到两种含苯环的物质和。图中表示苯基。回答下列问题：（1）E的名称是_；F中的官能团名称为_。（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是_。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为_。（4）写出CD的化学方程式_。（5）M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_种含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式_。（6）结合题中信息，写出以苯为原料，制备的合成路线_（其他试剂任选）。9.白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：（1）物质B中含氧官能团的名称为_，BC的反应类型为
9、_。（2）1mol有机物D最多能消耗NaOH _mol，白藜芦醇遇足量浓溴水时反应的化学方程式为_。（3）已知的系统命名为1，3-苯二酚，则A的名称为_；已知乙酸酐极易与水反应生成乙酸，是很好的吸水剂。试从平衡移动的角度分析AB反应中用乙酸酐代替乙酸的目的：_。（4）C的核磁共振氢谱有_组峰，写出同时满足下列条件的化合物X的所有同分异构体的结构简式_。具有与X相同的官能团；属于醋酸酯。（5）利用甲苯、合成磷叶立德试剂的试剂和乙醛为原料合成（涉及的无机试剂自选），请写出合成路线_。10.依那普利（ enalapril）是医治高血压的药物，由丙氨酸、脯氨酸及必要的原料和试剂合成该化合物前体F的路线
10、如下：请回答下列问题：（1）化合物A的结构简式为_，化合物B中含有的官能团名称为_。（2）反应的化学方程式为_，（3）化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为_。（4）反应的反应类型为_。（5）结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸为原料，合成聚酯类高分子有机物的合成路线：_（其他试剂任选）。参考答案1.答案：(1)(2)取代反应(3) (4) (5)c(6) 解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，结合流程图中A催化氧化生成，说明A为。(2)BC是B羧基中的OH被氯原子取代，为取代反应。(3)D和甲醇发生酯化反应生成E，所以E的结构简式为。(4)F中含有的酯基水解后产生
11、的羧基和酚羟基均能和氢氧化钠溶液反应，故化学方程式为。(5)G的结构简式为，其含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，含有羟基，能与金属钠反应，含有碳碳双键和苯环，则能和氢气反应，则1molG最多与4mol氢气反应，G的分子式为，故选c。(6)D的结构简式为，其同分异构体满足：遇溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；最多能消耗3 mol NaOH，则根据分子中共有3个氧原子分析，D的同分异构体苯环上有OH和OOCH两个侧链，在苯环上有邻、间、对三种位置，有3种符合条件的同分异构体。2.答案：(1) ；8 (2)溶液；氧化反应(3)；3 (4)3.答案：（1）（
12、酚）羟基、醛基（2）（3）（4）;（5）10;（6）解析：本题考查有机合成。（1）由的结构简式可知，化合物中的含氧官能团为（酚）羟基和醛基。（2）根据化学反应前后原子种类和数目不变，以及、的结构简式可确定化合物Z的分子式为。（3）根据化合物的分子式，且能发生银镜反应可知，的结构简式为。（4）结合题图所示流程可知，反应为加成反应，也是得氢的反应，即还原反应；根据反应生成物中增加2个O原子，即为得氧的反应，属于氧化反应；反应前后分子式虽然未变，但碳碳双键减少1个，属于加成反应。（5）根据条件a可知含有COOH，能与2倍物质的量的NaOH反应和3倍物质的量的Na反应生成可知，分子中含有1个COOH、
13、1个酚羟基和1个醇羟基，再结合含6个化学环境相同的H原子，即含2个甲基，且分子中不含手性碳原子，则苯环上的3个侧链分别为COOH、OH和，在苯环先固定2个侧链，有邻位、间位和对位，再插入另1侧链，对应的结构分别为4种、4种和2种，故符合条件的同分异构体共有10种；其中符合上述条件的可能结构为。（6）结合目标化合物中含有9个C原子可知，苯酚的同系物含7个C原子，再由目标化合物可知应在酚羟基对位，即苯酚的同系物应为对甲基苯酚，和在一定条件下反应生成，经碱性条件下水解得到，再发生类似原合成路线中的反应即可合成目标化合物。4.答案：（1）；（2）C（3）（4）（5）（6）解析：本题考查有机物的结构简式
14、同分异构体性质和合成路线由A的分子式可知，其有4个不饱和度，结合D的结构简式可推出A是芳香烃且为对二甲苯，A被氧化为对二苯甲酸B，C与作用生成D结合题中已知信息可知C为，由此可推出E为，由P的结构、已知信息及题图中的转化关系可知F中含有碳碳三键，其结构简式为（2）B分子中苯环的6个碳原子共平面，C=O中的碳原子直接与苯环相连，则B分子中所有碳原子共平面，A项正确；由D的结构简式可知，B项正确；分析聚合物P与两单体组成可知，生成P的反应中没有小分子生成，则该反应不可能是缩聚反应，C项错误；P中含有酯基，P属于聚酯类物质，D项正确。（3）当NaOH过量时，C中2个酯基、2个溴原子均参与反应，由此可
15、写出对应的化学方程式。（4）化合物D和化合物F之间发生反应，可能是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者化合物D中的2个官能团，与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，其中分子式为的物质是。（5）F的分子式为可知，其有6个不饱和度，由同分异构体的结构特点可知，其结构存在对称性，推测结构中存在2个，另外还有2个六元环，由此可确定相应的同分异构体：。（6）丙炔酸与乙二醇作用可得到目标产物，乙烯与加成得到1,2二溴乙烷，再水解可得到乙二醇，由此可确定合成路线图。5.答案：（1）间苯二酚（2）2（3）酯基、羟基、醚键（4）（5
16、）取代反应（6）C（7）解析：本题考查有机合成涉及物质的名称、官能团、化学方程式的书写、同分异构体、合成路线设计。根据C、F的结构和D的分子式可知，D的结构简式是，D与氢气发生加成反应生成E,E的结构简式是，则1molD生成E需要2mol氢气，E的含氧官能团的名称为酯基、羟基醚键，E发生消去反应生成F，化学方程式为。（5）反应2）是酯基的水解反应，是取代反应。（6）根据题意，化合物B的同分异构体含有醛基或酮基，分子式为，峰面积比为3:2:2:1，则含有甲基，且呈对称结构，它们是，C项正确。（7）根据可知，需要先合成，然后利用工艺路线中C到D的反应条件即可合成产品，而的合成可利用在浓的条件下反应
17、得到，而可直接利用工艺路线中F到G的反应条件由合成得到。6.答案：（1）对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键（2）溶液（3）由杂化转变为杂化（4）（5）解析：（1）由于对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键，所以A的熔点比对羟基苯甲醛的低。（2）A和B中均含有醛基，但A中还含有酚羟基，则可用于鉴别A与B的常用化学试剂为溶液。（3）醛基中碳原子是杂化，饱和碳原子的杂化方式是杂化，则BC的反应中，“CHO”被转化为“”相应的碳原子轨道杂化类型的变化为由杂化转变为杂化。7.答案：(1)苯甲醛；(2)羟基；CH2O；(3)银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液（或氧化）
18、、加热；取代反应（或水解反应）；(4)；(5)；(6)；解析：(1)由上分析知，A为，其化学名称为苯甲醛；E的核磁共振氨谱为三组峰，且峰面积比为321，E能发生水解反应，E发生加聚反应得到F，故E为CH3COOCH=CH2，F的结构简式为。(2)G为，所含官能因为OH，官能团名称为：羟基；羧基X为CH3COOH，其实验式为CH2O。(3)BC为醛基被氧化成羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液，反应条件是加热；F为，G为所以由F到到G发生的是取代反应（或水解反应）。(4)根据已知信息可得D（）和G（）在一定条件下发生反应生成光刻胶（），并生成HCl,其化学方程式为：。(
19、5)C为其同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO”且水解产物含有酚羟基；苯环上的一氯取代产物只有两种，则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构。(6)以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程ABC可得，先生成CH3CH=CHHO，再生成CH3CH=，碳双键再与卤素单质加成，然后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为：。8.答案：（1）邻氯甲苯（或2-氯甲苯）；氯原子（2）取代反应（3）甲苯与氯气在三氯化铁催化下会得到邻氯甲苯和对氯甲苯，二者难以分离（或一步反应产物中还含有对氯甲
20、苯邻氯甲苯产率会降低）（4）（5）14；（6）解析：（1）E分子中甲基和氯原子相邻，E的名称为邻甲苯或2-氯甲苯。F中的官能团为氟原子。（2）由合成路线可以看出，各步反应均为取代反应。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，是因为甲苯与氯气在三氯化铁催化下会产生两种含苯环的产物邻氯甲苯和对氯甲苯，在后续步骤中会难以分离。（4）CD的化学方程式为。（5）含有三个苯环，苯环之间不直接相连，说明三个苯环连在同一个碳原子上个氯原子连接在连有三个苯环的碳原子上，另一个氯原子连接在苯环上时，有3种结构；两个氯原子在同一个苯环上时，有6种结构；两个氯原子在不同苯环上时，有6种结构。故除去G，符合
21、条件的G的同分异构体共有14种。核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式为。9.答案：（1）酯基；取代反应（2）6；（3）5-甲基-1，3-苯二酚；吸收反应生成的水，促进平衡正向移动，以提高酯的产率（4）4；和（5）解析：（1）物质B中含氧官能团的名称为酯基。BC为甲基上氢原子被氯原子取代的反应，为取代反应。（2）1molD含有3mol酚酯基，所以1mol有机物D最多能消耗6 mol NaOH。与酚羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子均可与发生取代反应，白藜芦醇中可与发生加成反应。（3）A（）的名称为5-甲基-1，3-苯二酚。A与乙酸反应会产生水，用乙酸酐代替
22、乙酸，乙酸酐可以吸收反应生成的水，促进平衡正向移动，以提高B的产率。（4）C的核磁共振氢谱有4组峰。结合题给条件可知，满足条件的X的同分异构体为。10.答案：（1）；溴原子、羧基（2）（3）（4）酯化反应（或取代反应）（5）解析：（1）结合A、B分子式以及C的结构简式知，AB发生取代反应，则A为，B为，B中含有的官能团名称为溴原子和羧基。（2）结合C和D的结构简式以及丙氨酸的结构简式知，CD发生的反应为。（3）结合D、F的结构简式以及化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，可推知化合物E的结构简式为。（4）B与在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成C和。（5）采用逆推法分析合成路线，合成目标产物必须先得到其单体，即和，结合反应知可由甘氨酸和溴乙酸生成溴乙酸可由乙醇先氧化再取代得到。
