1、基于思维训练和能力提高的基于思维训练和能力提高的有机合成路线设计有机合成路线设计3 3、思维方法、思维方法2 2、信息运用能力、信息运用能力 充分利用题给的信息解题充分利用题给的信息解题，具有较强的信息提具有较强的信息提取、整合的能力取、整合的能力 。必备素质必备素质原料原料中间产物中间产物产品产品正推正推逆推逆推逆推逆推正推正推1 1、知识基础、知识基础 熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。知识。综合运用有机反应中官
2、能团的衍变规律解题。课前预习课前预习请复习归纳烃以及烃的衍生物请复习归纳烃以及烃的衍生物相互转化关系，并构建烃和烃的衍生物转相互转化关系，并构建烃和烃的衍生物转化关系图。化关系图。知识梳理知识梳理特特 色色透透 讲讲烃和烃的衍生物转化关系图示例烃和烃的衍生物转化关系图示例 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr催化剂催化剂NaOH溶液溶液 合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下：书写格式为：书写格式为：产品产品中间中间产物产物原料原料其它反应物其它反应物反应条件反应条件其它反应物其它反应物反应条件反应条件请按示例，将下列有机物间的转化关系补充完整。请按示例，将下列有
3、机物间的转化关系补充完整。1、2、CH3CH2CH2Br CH3CH=CH23、4、5、CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH浓硫酸浓硫酸 液溴液溴 催化剂催化剂NaOH/醇醇 浓硝酸浓硝酸/浓硫酸浓硫酸 O2/Cu O2/催化剂催化剂 根据已有知识并结合相关信息，写出以根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。的合成路线流程图（无机试剂任用）。高考回顾高考回顾例例1（2014江苏江苏17题）非诺洛芬是一种治疗类风题）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：合成路线设计解题策略合成路线设
4、计解题策略 1、先认真解析、先认真解析“已知已知”及合成路线所提供的信及合成路线所提供的信息。息。2、对比原料和产物结构的差异对比原料和产物结构的差异，分析分析碳链（构碳链（构建与拆解建与拆解）和和官能团（种类、个数和位置的引官能团（种类、个数和位置的引入和变化）入和变化），将产物与原料结构的将产物与原料结构的相同处相同处圈出，圈出，从而认清产物中结构的来源与链接方式。从而认清产物中结构的来源与链接方式。3、结合高中化学知识、结合高中化学知识、“已知已知”及合成路线及合成路线（一般至少用到一步一般至少用到一步）提供的转化，由产物官）提供的转化，由产物官能团逐个逆推中间体或由反应物正推中间体，能
5、团逐个逆推中间体或由反应物正推中间体，逆推逆推与与正推正推相结合，整体与部分相统一。相结合，整体与部分相统一。4 4、注意书写规范，注意、注意书写规范，注意反应条件反应条件的准确。的准确。的合成路线流程图。硼烷为原料制备、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知硼烷为原料制备 例例2黄酮类化合物有抗肿瘤活性，黄酮类化合物有抗肿瘤活性，6羟基黄酮衍生物合成路线如下：羟基黄酮衍生物合成路线如下：已知，根据已有知识并结合相关信息，写出以、CH3COOH和邻苯二酚的合成路线流程图。已知，根据已有知识并结合相关已知信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知信息，写出以，根据已有知识
6、并结合相关已知、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知硼烷为原料制备、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知硼烷为原料制备、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知的合成路线流程图。硼烷为原料制备、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知已知，根据已有知识并结合相关已知信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知硼烷为原料制备、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知硼烷
7、为原料制备、CH3COOH和邻苯二酚信息，写出以，根据已有知识并结合相关已知CH3COOH 醇羟基的消去为什么不用浓醇羟基的消去为什么不用浓硫酸作催化剂？硫酸作催化剂？有机化学基础有机化学基础P69：浓硫酸、：浓硫酸、P2O5、Al2O3均均可作为乙醇消去反应的催化剂。可作为乙醇消去反应的催化剂。合成路线设计解题策略合成路线设计解题策略 5、多个官能团之间会产生影响、多个官能团之间会产生影响，不能孤，不能孤立地只考虑某一官能团的变化，要立地只考虑某一官能团的变化，要全面全面地根据地根据所有官能团的性质考虑所有官能团的性质考虑先后顺序、步骤及反应先后顺序、步骤及反应条件条件。例例3普罗帕酮为广谱
8、高效膜抑制性抗心律失常药。普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：其合成路线如下：化合物3-羟基戊二酸二乙酯是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。方案二方案二方案一方案一巩固练习巩固练习1（2012 年江苏卷年江苏卷17题）化合物题）化合物H 是合成是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：已知：。化合物化合物是合成抗癌是合成抗癌和和合物的合成路线流程图合物的合成路线流程图(无机试剂任用无机试剂任用)。药物美发伦的中间体，药物美发伦的中间体，请写
9、出以请写出以 为原料制备该化为原料制备该化K2CO32、（、（2013年江苏高考）化合物年江苏高考）化合物A(分子式为分子式为C6H6O)是一种有机是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下的有关转化反应如下(部分反部分反应条件略去应条件略去)：85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。约翰B塔布 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。戴尔卡内基 87.当一切毫无希望时，我看
10、着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。贾柯瑞斯 88.每个意念都是一场祈祷。詹姆士雷德非 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。柏格森 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。托尔斯泰 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。兰斯顿休斯 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。玛科斯奥
11、雷利阿斯 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。约翰纳森爱德瓦兹 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。约翰拉斯金 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。威廉班 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。萧伯纳 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。JE
12、丁格 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。英国哲学家培根 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。马塞尔普劳斯特 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。罗丹 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。托尔斯泰 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候。叔本华 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度
13、，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。梭罗 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。威廉彭 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。戴尔卡内基 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。约翰罗伯克 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。撒母耳厄尔曼 108.快乐和智能的区别在于：自认
14、最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。卡雷贝C科尔顿 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。戴尔卡内基 110.每天安静地坐十五分钟倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。艾瑞克佛洛姆 111.你知道何谓沮丧-就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。坎伯 112.伟大这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。布鲁克斯 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到
15、第二点。罗根皮沙尔史密斯 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。阿萨赫尔帕斯爵士 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。威廉海兹利特 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。凯里昂 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。BC福比斯 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。迈可汉默 119.进步不是一条笔直的过程，
16、而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。奥古斯汀 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。史迈尔斯 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。CHK寇蒂斯 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。乔治桑 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。约翰
17、夏尔 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。道格拉斯米尔多 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度。老子 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。怀特曼 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。G.K.Chesteron 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。马克吐温 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。约翰鲁斯金
