第十八章-天然药物化学课件.ppt

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1、药学导论药学导论天然药物化学天然药物化学2005年年11月月23日日教学参考书 吴春福药学概论(中国医药科技出版社)天然药物化学 吴立军天然药物化学(第四版)(人民卫生出版社)毕开顺药学导论(人民卫生出版社)天然药物化学天然药物化学天然药物化学(Natural Medicinal Chemistry)天然药物化学 天然产物化学 植物化学 植物药品化学 中草药成分化学 中药化学名词解释天然药物:植物药,动物药,矿物药,民间用药等。天然药物:植物药,动物药,矿物药,民间用药等。植物药植物药 人参,甘草,黄连,灵芝人参,甘草,黄连,灵芝 动物药动物药 地龙(清热定惊,平喘,利尿)龟甲(益肾强骨,补药

2、)地龙(清热定惊,平喘,利尿)龟甲(益肾强骨,补药)矿物药矿物药 石膏(清心镇静石膏(清心镇静 HgS)HgS)珍珠(安神定惊,解毒生肌)珍珠(安神定惊,解毒生肌)民间用药:核桃皮,猪苦胆,青蒿。民间用药:核桃皮,猪苦胆,青蒿。例如:人参茎叶,紫杉,长春花等。例如:人参茎叶,紫杉,长春花等。中药:中医传统用药或按中医理论使用的药物。中药:中医传统用药或按中医理论使用的药物。草药:民间用药或未经药政部门批准的药物。草药:民间用药或未经药政部门批准的药物。中草药:中药和草药。中草药:中药和草药。药物的分类药物的分类1.1.在现代医学理论指导下使用的药物在现代医学理论指导下使用的药物(1)(1)化学

3、合成药物化学合成药物(西药西药)合成药合成药(阿司匹林(阿司匹林,奥美拉唑)、奥美拉唑)、半合成药半合成药(蒿甲(蒿甲醚,醚,头孢氨苄)、头孢氨苄)、抗生素抗生素(青霉素,红霉素)、(青霉素,红霉素)、直接直接提取提取(麻黄素,紫杉醇)。(麻黄素,紫杉醇)。(2)(2)生物制品生物制品:干扰素,球蛋白。干扰素,球蛋白。(3)(3)天然药物天然药物:各种银杏制剂,人参皂苷制剂。各种银杏制剂,人参皂苷制剂。(4)(4)草药(民间使用的药物)草药(民间使用的药物):黄花蒿(青蒿)。黄花蒿(青蒿)。2.2.在中医理论指导下使用的药物在中医理论指导下使用的药物(1)(1)中药中药:人参人参 (大补元气,

4、补脾益肺,生津,大补元气,补脾益肺,生津,安神)甘草(补脾益气,清热解毒,调和诸药)安神)甘草(补脾益气,清热解毒,调和诸药)(2)(2)草药草药:黄芩茎叶(清热解毒)。黄芩茎叶(清热解毒)。3.3.民族药民族药:藏药藏药,蒙药蒙药第一节第一节 天然药物化学的性质与任务天然药物化学的性质与任务 一、天然药物化学的性质天然药物化学的性质 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。物中化学成分的一门学科。二、天然药物化学的任务二、天然药物化学的任务 天然药物中作为药效物质基础的化学成分。天然药物中作为药效物质基础的化学成分。

5、化学成分的类型及理化性质,结构特点。化学成分的类型及理化性质,结构特点。主要类型化学成分的结构鉴定。主要类型化学成分的结构鉴定。新药创制。新药创制。药效物质的生源途径、影响因素及药效关系等。药效物质的生源途径、影响因素及药效关系等。结构特点OOOO 蒽醌蒽醌 黄酮黄酮 提取分离N+OCH3OCH3OOOOGlcA-OHOOH小檗碱(黄连、黄柏)黄芩苷(黄芩)结构鉴定OHCH3CH3OCH3H3COH3COH3COH3COOCH3五味子素 Glc-OCOOH齐墩果酸第二节第二节 天然药物化学的目的、作用天然药物化学的目的、作用祖国医药学祖国医药学防病治病防病治病中药现代化中药现代化物质基础物质基

6、础化学成分、结构鉴定、理化性质、生源途径、化学成分、结构鉴定、理化性质、生源途径、有效成分、与中药药性之关系等有效成分、与中药药性之关系等作用作用 创制新药创制新药 探讨中药防病治病的药效物质基础探讨中药防病治病的药效物质基础 改进传统药物剂型,提高临床疗效改进传统药物剂型,提高临床疗效 控制中药材及其制剂的质量控制中药材及其制剂的质量 为中药的炮制提供科学依据为中药的炮制提供科学依据 扩大药物新资源扩大药物新资源 中药现代化中药现代化1 创制新药创制新药(1)新药研究开发的目的意义新药研究开发的目的意义 制药产业是由传统产业和现代产业相制药产业是由传统产业和现代产业相结合,一,二,三产为一体

7、的产业,也是一结合,一,二,三产为一体的产业,也是一个高技术,高投入,高风险,高回报,知识个高技术,高投入,高风险,高回报,知识密集,专业化程度高的产业群体。同时也是密集,专业化程度高的产业群体。同时也是世界贸易增长最快的世界贸易增长最快的5类产业之一和世界经类产业之一和世界经济强国竞争的焦点之一。世界经济强国美、济强国竞争的焦点之一。世界经济强国美、日、英、德欧共体的支柱产业和朝阳产业。日、英、德欧共体的支柱产业和朝阳产业。医药生产构成情况2001 中国合成原料药合成药制剂中药生物制品医疗器械医药包装材料其他制药机械0.6%1.1%2.5%4.2%6.1%21.7%30.4%33.4%制药机

8、械其他包装材料医疗器械生物制品中药合成药制剂合成原料药2004年国内医药销售情况24%31%21%6%8%7%3%化学原料药药物制剂中成药中药饮片生物制品仪器及器械卫生材料类别化学原料药药物制剂中成药中药饮片生物制品仪器及器械卫生材料销售额(亿元)8111039707195284238112 3467亿元27%2004年国内医药工业销售10强 1 江苏扬子江药业集团公司2 华北制药集团有限责任公司3 哈药集团有限公司4 石家庄制药集团有限公司5 天津药业集团有限公司6 山东新华医药集团有限责任公司7 西安杨森制药有限公司8 升华集团控股有限公司9 天津天士力集团有限公司10 山东西王集团有限公

9、司1970至2004全球医药销售情况01000200030004000500060001970197519801985199019952000200220032004年销售额(亿美元)2004年排名前十位的制药公司 辉瑞 葛兰素史克 赛诺菲安万特 强生 默克 诺华 阿斯利康 罗氏 百时美施贵宝 惠氏十大巨头2004年的总销售额占到全球药品市场48%的份额。(2)创新药物研究开发的途径创新药物研究开发的途径CH3HNHCH3OH麻黄碱(ephedrine)止咳平喘NHNMeOHHOMeMeOOCHOOCOMeOMeOMe利血平 (reserpine)降压药NOOOMeOMe小檗碱 (berber

10、ine)抗菌消炎a)直接从天然药物中发现新药直接从天然药物中发现新药b)以天然药物中活性成分为先导化合物开发新药以天然药物中活性成分为先导化合物开发新药OOO OOCH3OOOO O青蒿素(arteannuin)溶解性不好(水、油)蒿甲醚(artemether)油溶性注射剂1OOOOOOHO OOOOO催 化 氢 化NaBH4 无活性无活性 青蒿素在临床试用恶性疟疾青蒿素在临床试用恶性疟疾829例,间日疟例,间日疟239例,例,治愈率达治愈率达100,平均退热时间,平均退热时间26.8小时,平均疟原虫转小时,平均疟原虫转阴时间为阴时间为36.3小时,复染率极低,且副作用小。小时,复染率极低,且

11、副作用小。比青蒿素强一倍比青蒿素强一倍OOHO OOOCORO O(RCO)2OOORO OROH或RCOCl/吡啶OOCOORO OClCOOR/吡啶 ONCH3OHOH2NCH3CH3OHR=CH2CH2R吗啡(morphine)非那罗辛 3至10倍NH3CCOOCH3H可卡因(cocaine,古柯叶)局麻药OOH2NCOOCH2CH2N(Et)2普鲁卡因(procaine)局麻药3 临床有效药物临床有效药物 经筛选有活性的药物经筛选有活性的药物 民间用药民间用药 (药效学确证药效学确证)原料药物原料药物粗分粗分 A B C D活性测试活性测试c)从有效部位中开发二类新药从有效部位中开发二

12、类新药从从天天然然药药物物中中研研究究开开发发新新药药的的一一般般过过程程黄连Cotpis chinensis黄柏Phellodendron amurense三颗针Berberis sargentiana2 扩大药物新资源扩大药物新资源小檗碱小檗碱3 中药现代化中药现代化 机遇与挑战机遇与挑战 生物医学生物医学 生物心理社会医学生物心理社会医学 疾病治疗疾病治疗 预防保健治疗康复预防保健治疗康复 国际化国际化 124个国家建立了各种类型的中医药机构。个国家建立了各种类型的中医药机构。法国法国 约有约有2800个中医诊所,年耗中药个中医诊所,年耗中药4.3万吨。万吨。英国英国 伦墩就有伦墩就有6

13、00家中医诊所。家中医诊所。美国美国 制定了制定了“植物药研究指南植物药研究指南”接受中药作为治疗药。接受中药作为治疗药。天然物质制成的药品已占天然物质制成的药品已占30。植物药市场分额在植物药市场分额在300亿美元以上。亿美元以上。艾 具有去蚊虫,抗菌等作用。具有去蚊虫,抗菌等作用。主要成份为挥发油。民间用于主要成份为挥发油。民间用于治疗气管炎效果良好。治疗气管炎效果良好。-caryophyllene1R-(1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo7.2.0undec-4-ene,(E)-caryophyllene长春花成成 分分:长春碱

14、,长春新碱长春碱,长春新碱 等等70余余 种生物碱种生物碱剂剂 量量:长春花长春花 1Kg/日日 长春新碱长春新碱 1mg/周周洋金花NHCH3ROCOCH2OH 西汉末年华佗使用的西汉末年华佗使用的“麻沸麻沸散散”中的主要药物中的主要药物R=H R=H 莨菪碱莨菪碱(hyoscyamine)(hyoscyamine)具狂躁作用具狂躁作用R=OH R=OH 东莨菪碱东莨菪碱(scopolamine)(scopolamine)具麻醉镇静作用具麻醉镇静作用 东莨菪碱加杜冷丁东莨菪碱加杜冷丁 洋金花洋金花(金盘托荔枝、白花曼陀罗金盘托荔枝、白花曼陀罗 )(Datura metal)(Datura m

15、etal)黄芩OHHOROO 黄芩黄芩(Scutellaria baicalensis)(Scutellaria baicalensis)功能主治功能主治:清热解毒清热解毒,抗菌消炎抗菌消炎成分成分:黄芩苷黄芩苷(baicalein),(baicalein),黄芩素黄芩素(baicalin)(baicalin)等等黄芩苷代谢后可吸收黄芩苷代谢后可吸收,黄芩素在黄芩素在体内吸收迅速体内吸收迅速R=GlcA (R=GlcA (黄芩苷黄芩苷)R=H (R=H (黄芩素黄芩素)桑 具有止咳平喘,利尿等作用。先后从该植物中分离了百具有止咳平喘,利尿等作用。先后从该植物中分离了百余个化合物,发现新化合物数

16、十个,但平喘活性成分究竟是余个化合物,发现新化合物数十个,但平喘活性成分究竟是那个化合物,尚无定论。那个化合物,尚无定论。第六节 天然药物化学的发展 一、起源 二、研究手段的发展 三、发展趋势1769年瑞典化学家,药师年瑞典化学家,药师K.W.Schelle 酒石酒石 钙盐钙盐酒石酸酒石酸(苯甲酸苯甲酸,苹果酸苹果酸,乳酸乳酸,没没食子酸等食子酸等)H2SO4(酒石酸氢钾酒石酸氢钾)1575年年医学入门医学入门(李挺著李挺著),本草纲目本草纲目 五倍子五倍子没食子酸没食子酸1711年年集验方集验方(李遵著)(李遵著)樟脑的制备方法,樟脑的制备方法,由马可勃罗将这一方法传到西方由马可勃罗将这一方

17、法传到西方一、起源二、研究手段的发展 结构则定和发现新化合物的速度越来越快结构则定和发现新化合物的速度越来越快 各种波谱技术如各种波谱技术如 NMRNMR、2DNMR2DNMR、MSMS、Hr-MSHr-MS、LC-MSLC-MS等和分离技术如等和分离技术如HPLCHPLC、UPLCUPLC、反相填料、反相填料、凝胶等的飞速发展凝胶等的飞速发展,使天然药化的研究速度大使天然药化的研究速度大大加快。大加快。NHNMeOHHOMeMeOOCHOOCOMeOMeOMe利血平 (reserpine)降压药ONCH3OHOH吗啡 (morphine)止痛,成瘾,耐药性,呕吐,便秘分离分离 1804-18

18、06年年确定结构确定结构 1925年年全合成全合成 1952年年共用了共用了 150年年分离分离 1952年年确定结构确定结构 1956年年共用了共用了 4年年11醉翁亭记 1反复朗读并背诵课文,培养文言语感。2结合注释疏通文义,了解文本内容,掌握文本写作思路。3把握文章的艺术特色,理解虚词在文中的作用。4体会作者的思想感情,理解作者的政治理想。一、导入新课范仲淹因参与改革被贬,于庆历六年写下岳阳楼记,寄托自己“先天下之忧而忧,后天下之乐而乐”的政治理想。实际上,这次改革,受到贬谪的除了范仲淹和滕子京之外,还有范仲淹改革的另一位支持者北宋大文学家、史学家欧阳修。他于庆历五年被贬谪到滁州,也就是

19、今天的安徽省滁州市。也是在此期间,欧阳修在滁州留下了不逊于岳阳楼记的千古名篇醉翁亭记。接下来就让我们一起来学习这篇课文吧!【教学提示】结合前文教学,有利于学生把握本文写作背景,进而加深学生对作品含义的理解。二、教学新课目标导学一:认识作者,了解作品背景作者简介:欧阳修(10071072),字永叔,自号醉翁,晚年又号“六一居士”。吉州永丰(今属江西)人,因吉州原属庐陵郡,因此他又以“庐陵欧阳修”自居。谥号文忠,世称欧阳文忠公。北宋政治家、文学家、史学家,与韩愈、柳宗元、王安石、苏洵、苏轼、苏辙、曾巩合称“唐宋八大家”。后人又将其与韩愈、柳宗元和苏轼合称“千古文章四大家”。关于“醉翁”与“六一居士

20、”:初谪滁山,自号醉翁。既老而衰且病,将退休于颍水之上,则又更号六一居士。客有问曰:“六一何谓也?”居士曰:“吾家藏书一万卷,集录三代以来金石遗文一千卷,有琴一张,有棋一局,而常置酒一壶。”客曰:“是为五一尔,奈何?”居士曰:“以吾一翁,老于此五物之间,岂不为六一乎?”写作背景:宋仁宗庆历五年(1045年),参知政事范仲淹等人遭谗离职,欧阳修上书替他们分辩,被贬到滁州做了两年知州。到任以后,他内心抑郁,但还能发挥“宽简而不扰”的作风,取得了某些政绩。醉翁亭记就是在这个时期写就的。目标导学二:朗读文章,通文顺字1初读文章,结合工具书梳理文章字词。2朗读文章,划分文章节奏,标出节奏划分有疑难的语句

21、。节奏划分示例环滁/皆山也。其/西南诸峰,林壑/尤美,望之/蔚然而深秀者,琅琊也。山行/六七里,渐闻/水声潺潺,而泻出于/两峰之间者,酿泉也。峰回/路转,有亭/翼然临于泉上者,醉翁亭也。作亭者/谁?山之僧/曰/智仙也。名之者/谁?太守/自谓也。太守与客来饮/于此,饮少/辄醉,而/年又最高,故/自号曰/醉翁也。醉翁之意/不在酒,在乎/山水之间也。山水之乐,得之心/而寓之酒也。节奏划分思考“山行/六七里”为什么不能划分为“山/行六七里”?明确:“山行”意指“沿着山路走”,“山行”是个状中短语,不能将其割裂。“望之/蔚然而深秀者”为什么不能划分为“望之蔚然/而深秀者”?明确:“蔚然而深秀”是两个并列

22、的词,不宜割裂,“望之”是总起词语,故应从其后断句。【教学提示】引导学生在反复朗读的过程中划分朗读节奏,在划分节奏的过程中感知文意。对于部分结构复杂的句子,教师可做适当的讲解引导。目标导学三:结合注释,翻译训练1学生结合课下注释和工具书自行疏通文义,并画出不解之处。【教学提示】节奏划分与明确文意相辅相成,若能以节奏划分引导学生明确文意最好;若学生理解有限,亦可在解读文意后把握节奏划分。2以四人小组为单位,组内互助解疑,并尝试用“直译”与“意译”两种方法译读文章。3教师选择疑难句或值得翻译的句子,请学生用两种翻译方法进行翻译。翻译示例:若夫日出而林霏开,云归而岩穴暝,晦明变化者,山间之朝暮也。野

23、芳发而幽香,佳木秀而繁阴,风霜高洁,水落而石出者,山间之四时也。直译法:那太阳一出来,树林里的雾气散开,云雾聚拢,山谷就显得昏暗了,朝则自暗而明,暮则自明而暗,或暗或明,变化不一,这是山间早晚的景色。野花开放,有一股清幽的香味,好的树木枝叶繁茂,形成浓郁的绿荫。天高气爽,霜色洁白,泉水浅了,石底露出水面,这是山中四季的景色。意译法:太阳升起,山林里雾气开始消散,烟云聚拢,山谷又开始显得昏暗,清晨自暗而明,薄暮又自明而暗,如此暗明变化的,就是山中的朝暮。春天野花绽开并散发出阵阵幽香,夏日佳树繁茂并形成一片浓荫,秋天风高气爽,霜色洁白,冬日水枯而石底上露,如此,就是山中的四季。【教学提示】翻译有直

24、译与意译两种方式,直译锻炼学生用语的准确性,但可能会降低译文的美感;意译可加强译文的美感,培养学生的翻译兴趣,但可能会降低译文的准确性。因此,需两种翻译方式都做必要引导。全文直译内容见我的积累本。目标导学四:解读文段,把握文本内容1赏析第一段,说说本文是如何引出“醉翁亭”的位置的,作者在此运用了怎样的艺术手法。明确:首先以“环滁皆山也”五字领起,将滁州的地理环境一笔勾出,点出醉翁亭坐落在群山之中,并纵观滁州全貌,鸟瞰群山环抱之景。接着作者将“镜头”全景移向局部,先写“西南诸峰,林壑尤美”,醉翁亭坐落在有最美的林壑的西南诸峰之中,视野集中到最佳处。再写琅琊山“蔚然而深秀”,点山“秀”,照应上文的

25、“美”。又写酿泉,其名字透出了泉与酒的关系,好泉酿好酒,好酒叫人醉。“醉翁亭”的名字便暗中透出,然后引出“醉翁亭”来。作者利用空间变幻的手法,移步换景,由远及近,为我们描绘了一幅幅山水特写。2第二段主要写了什么?它和第一段有什么联系?明确:第二段利用时间推移,抓住朝暮及四季特点,描绘了对比鲜明的晦明变化图及四季风光图,写出了其中的“乐亦无穷”。第二段是第一段“山水之乐”的具体化。3第三段同样是写“乐”,但却是写的游人之乐,作者是如何写游人之乐的?明确:“滁人游”,前呼后应,扶老携幼,自由自在,热闹非凡;“太守宴”,溪深鱼肥,泉香酒洌,美味佳肴,应有尽有;“众宾欢”,投壶下棋,觥筹交错,说说笑笑

26、,无拘无束。如此勾画了游人之乐。4作者为什么要在第三段写游人之乐?明确:写滁人之游,描绘出一幅太平祥和的百姓游乐图。游乐场景映在太守的眼里,便多了一层政治清明的意味。太守在游人之乐中酒酣而醉,此醉是为山水之乐而醉,更是为能与百姓同乐而醉。体现太守与百姓关系融洽,“政通人和”才能有这样的乐。5第四段主要写了什么?明确:写宴会散、众人归的情景。目标导学五:深入解读,把握作者思想感情思考探究:作者以一个“乐”字贯穿全篇,却有两个句子别出深意,不单单是在写乐,而是另有所指,表达出另外一种情绪,请你找出这两个句子,说说这种情绪是什么。明确:醉翁之意不在酒,在乎山水之间也。醉能同其乐,醒能述以文者,太守也

27、。这种情绪是作者遭贬谪后的抑郁,作者并未在文中袒露胸怀,只含蓄地说:“醉能同其乐,醒能述以文者,太守也。”此句与醉翁亭的名称、“醉翁之意不在酒,在乎山水之间也”前后呼应,并与“滁人游”“太守宴”“众宾欢”“太守醉”连成一条抒情的线索,曲折地表达了作者内心复杂的思想感情。目标导学六:赏析文本,感受文本艺术特色1在把握作者复杂感情的基础上朗读文本。2反复朗读,请同学说说本文读来有哪些特点,为什么会有这些特点。(1)句法上大量运用骈偶句,并夹有散句,既整齐又富有变化,使文章越发显得音调铿锵,形成一种骈散结合的独特风格。如“野芳发而幽香,佳木秀而繁阴”“朝而往,暮而归,四时之景不同,而乐亦无穷也”。(

28、2)文章多用判断句,层次极其分明,抒情淋漓尽致,“也”“而”的反复运用,形成回环往复的韵律,使读者在诵读中获得美的享受。(3)文章写景优美,又多韵律,使人读来不仅能感受到绘画美,也能感受到韵律美。目标导学七:探索文本虚词,把握文言现象虚词“而”的用法用法文本举例表并列1.蔚然而深秀者;2.溪深而鱼肥;3.泉香而酒洌;4.起坐而喧哗者表递进1.而年又最高;2.得之心而寓之酒也表承接1.渐闻水声潺潺,而泻出于两峰之间者;2.若夫日出而林霏开,云归而岩穴暝;3.野芳发而幽香,佳木秀而繁阴;4.水落而石出者;5.临溪而渔;6.太守归而宾客从也;7.人知从太守游而乐表修饰1.朝而往,暮而归;2.杂然而前

29、陈者表转折1.而不知人之乐;2.而不知太守之乐其乐也虚词“之”的用法用法文本举例表助词“的”1.泻出于两峰之间者;2.醉翁之意不在酒;3.山水之乐;4.山间之朝暮也;5.宴酣之乐位于主谓之间,取消句子独立性而不知太守之乐其乐也表代词1.望之蔚然而深秀者;2.名之者谁(指醉翁亭);3.得之心而寓之酒也(指山水之乐)【教学提示】更多文言现象请参见我的积累本。三、板书设计路线:环滁琅琊山酿泉醉翁亭风景:朝暮之景四时之景山水之乐(醉景)风俗:滁人游太守宴众宾欢 太守醉宴游之乐(醉人)心情:禽鸟乐人之乐乐其乐与民同乐(醉情)可取之处重视朗读,有利于培养学生的文言语感,并通过节奏划分引导学生理解文意,突破了仅按注释疏通文义的桎梏,有利于引导学生自主思考;不单纯关注“直译”原则,同时培养学生的“意译”能力,引导学生关注文言文的美感,在一定程度上有助于培养学生的核心素养。不足之处文章难度相对较高,基础能力低的学生难以适应该教学。会员免费下载

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