1、课题课题2 乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质知识预备：知识预备：1 1、乙醇的性质、乙醇的性质乙醇俗称酒精，在生活和医疗上用途很乙醇俗称酒精，在生活和医疗上用途很大。大。它的分子式为它的分子式为C C2 2H H6 6O O，结构式为，结构式为CHCH3 3CHCH2 2OHOH，它的官能团为羟基（，它的官能团为羟基（OHOH），其中的），其中的（OHOH）活性大，反应能力强，能与很多）活性大，反应能力强，能与很多物质发生反应。物质发生反应。一、乙醇一、乙醇2、物理性质、物理性质无色无色液体液体有特殊的香味有特殊的香味比水小比水小与水任意比互溶与水任意比互溶，是很好的有机溶是很好的有机溶剂。剂
2、。颜色颜色:状态状态:气味气味:密度密度:溶解性溶解性:3 3、化学性质、化学性质（1）、与活泼金属发生反应（如钠）、与活泼金属发生反应（如钠）2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 实验现象实验现象：乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹着一层乙气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹着一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍加热可使反应醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷却反应溶液，乙醇加快。然后静置或用冷水冷却反应溶液，乙醇钠从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管钠从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞
3、住，用小试管收集气体，经检验该的橡胶塞塞住，用小试管收集气体，经检验该气体是氢气。气体是氢气。（2 2）、乙醇的氧化反应）、乙醇的氧化反应氧化反应氧化反应:在空气或氧气中燃烧生成在空气或氧气中燃烧生成COCO2 2和和H H2 2O;O;被氧化剂氧化，如：被氧化剂氧化，如：O O2 2、KMnOKMnO4 4、K K2 2CrCr2 2O O7 7等强氧化剂。等强氧化剂。2CH3-CH2-OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加热加热、乙醇的脱水反应、乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分子内乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分子内脱水，发生消去反应生成乙烯；另一种是分脱水，发生消去
4、反应生成乙烯；另一种是分子间脱水，发生取代反应生成乙醚。子间脱水，发生取代反应生成乙醚。由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低，所以加热至的活化能较低，所以加热至140140即可，而分即可，而分子内脱水需加热至子内脱水需加热至170170。、与卤化氢反应：、与卤化氢反应：乙醇与卤化氢能发生取代反应，生成卤代烃和水。乙醇与卤化氢能发生取代反应，生成卤代烃和水。CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O加热加热二、苯酚的性质二、苯酚的性质1、苯酚的物理性质：、苯酚的物理性质：P25信息提示。信息提示。2 2、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质（
5、1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性（2 2）苯酚与金属钠反应）苯酚与金属钠反应（3 3）苯酚能与）苯酚能与NaOHNaOH反应生成苯酚钠反应生成苯酚钠（4）苯酚钠中滴加盐酸或通入二氧化碳苯酚钠中滴加盐酸或通入二氧化碳（5 5）苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液的显色反应溶液的显色反应（6 6）苯酚与浓溴水反应）苯酚与浓溴水反应课题方案设计：课题方案设计：实验一、比较两者物理性质实验一、比较两者物理性质请用规范的操作从气味上识别无请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。水乙醇和苯酚水溶液。比较结构比较结构:相同点相同点:不同点不同点:都具有都具有 OHOH所连的烃基不同所连的烃基不同实验
6、二：乙醇、苯酚与金属钠的反应实验二：乙醇、苯酚与金属钠的反应实验内容：实验内容：1mLC2H5OH(2mL乙醚乙醚)小块钠小块钠实验主要现象：实验主要现象：钠钠沉沉在液体底部，并产生细小的气泡在液体底部，并产生细小的气泡实验结论：实验结论：钠可与乙醇反应生成气体钠可与乙醇反应生成气体实验内容：实验内容：1.51.5gCgC6 6H H5 5OHOH（2mL2mL乙醚）小块钠乙醚）小块钠实验主要现象：实验主要现象：钠钠浮浮在液面上四处游动，产生较在液面上四处游动，产生较多的气泡多的气泡实验结论：实验结论：钠可与苯酚反应生成气体钠可与苯酚反应生成气体实验三、乙醇的氧化反应实验三、乙醇的氧化反应实验
7、内容：实验内容：3 35 5滴滴K K2 2CrCr2 2O O7 7(1mL2mol/LH(1mL2mol/LH2 2SOSO4 4)滴滴入乙醇并振荡，微热入乙醇并振荡，微热实验主要现象：实验主要现象：溶液从橙黄色变成浅绿色溶液从橙黄色变成浅绿色实验结论：实验结论：乙醇还原了乙醇还原了K K2 2CrCr2 2O O7 7生成了生成了浅绿色浅绿色的的CrCr2 2(SO(SO4 4)3 3实验注意事项：实验注意事项：也可用也可用KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液，效果更溶液，效果更加明显加明显实验四、乙醇的脱水反应实验四、乙醇的脱水反应在如下附图一装置中加入在如下附图一装置中加入1515
8、mLmL浓硫酸与乙醇（体积比浓硫酸与乙醇（体积比3 3：1 1）的混合溶液，加入少量沸）的混合溶液，加入少量沸石，在洗气瓶中加入石，在洗气瓶中加入2 2mol/LNaOHmol/LNaOH溶液，迅速加热溶液，迅速加热到到170170将生成的气体通入将生成的气体通入2 2mLmL溴水溴水中中将生成的气体通将生成的气体通2mL0.1mol/LKMnO2mL0.1mol/LKMnO4 4(H(H+)溶液中溶液中观察现象观察现象实验现象：实验现象：（1 1）烧瓶中溶液逐渐变成黑色）烧瓶中溶液逐渐变成黑色（2 2）加热到）加热到170170后产生大量气体，分别通后产生大量气体，分别通入溴水、酸性入溴水、
9、酸性KMnOKMnO4 4溶液中，两种溶液均迅速溶液中，两种溶液均迅速褪色褪色实验结论：实验结论：（1 1）乙醇在浓硫酸催化作用下，发生）乙醇在浓硫酸催化作用下，发生消去消去反应，反应，生成气体乙烯生成气体乙烯（2 2）乙烯被酸性）乙烯被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化而使之褪色而使之褪色（3 3）乙烯与溴水中的溴发生）乙烯与溴水中的溴发生加成加成反应而使之褪反应而使之褪色色实验注意点：实验注意点：（1 1）将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节）将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节省时间，同时使实验更加安全省时间，同时使实验更加安全（2 2）加热时最好使用排灯，可以使温度更加）加热时最好
10、使用排灯，可以使温度更加迅速升高到迅速升高到170170（3 3）最好能在实验后采取措施将残余的）最好能在实验后采取措施将残余的C C2 2H H4 4气体加以处理气体加以处理苯苯酚酚的的物物理理性性质质溶解溶解性性将少量苯酚将少量苯酚（约（约0.5mL)0.5mL)加入加入2mL2mL水中水中振荡，液体振荡，液体浑浊，加热，浑浊，加热，浑浊逐渐消浑浊逐渐消失失苯酚在苯酚在冷水中冷水中溶解度溶解度较小，较小，温度升温度升高溶解高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少颜色颜色状态状态气味气味无色晶体，无色晶体，无气味无气味不纯净的苯酚不纯净的苯酚为粉红色，且为粉红色，且温度较高时为温度较高时为
11、液体，有刺激液体，有刺激性气味性气味实验五、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度实验五、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度苯酚的苯酚的化学性化学性质（取质（取前面配前面配制的苯制的苯酚溶液酚溶液数滴稀数滴稀释到释到10mL10mL待待用）用）取苯取苯酚溶酚溶液液2mL2mL，滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液数滴数滴溶液变成溶液变成紫色紫色苯酚遇到苯酚遇到FeClFeCl3 3会变成会变成紫色紫色滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液数滴就可，数滴就可，FeClFeCl3 3过多颜色过多颜色加深反而会影响加深反而会影响现象观察现象观察取溶取溶液液2mL,2mL,滴加滴加浓溴浓溴水水生成白色生成白
12、色沉淀，振沉淀，振荡沉淀消荡沉淀消失，继续失，继续加入又产加入又产生白色沉生白色沉淀淀苯酚和溴水苯酚和溴水可以反应可以反应生成难溶于生成难溶于水的白色沉水的白色沉淀，此沉淀淀，此沉淀会溶于苯酚会溶于苯酚中中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的现象白色沉淀的现象越明显越明显1 1、如何证明苯酚的水溶液显酸性如何证明苯酚的水溶液显酸性?2 2、利用所给试剂：稀盐酸，大理石，利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证明：盐器自选。请你设计实验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱酸，碳酸，苯酚的酸性强弱(可以简可以简单画出
13、装置图表达单画出装置图表达)通过苯酚与通过苯酚与NaOH溶液反应来证明溶液反应来证明问题讨论：问题讨论：苯酚的酸性强苯酚的酸性强弱：如附图二弱：如附图二装置，在发生装置，在发生装置中加入装置中加入CaCO3固体，固体，分液漏斗中加分液漏斗中加入稀盐酸缓缓入稀盐酸缓缓滴入锥形瓶中，滴入锥形瓶中，将生成的气体将生成的气体中通入盛有中通入盛有C6H5ONa溶液溶液的试管，观察的试管，观察现象现象（1）烧瓶）烧瓶中产生大中产生大量气体量气体（2）盛有）盛有C6H5ONa溶液的试溶液的试管中出现管中出现浑浊浑浊根据复分解根据复分解反应较强的反应较强的酸可以制取酸可以制取相对较弱的相对较弱的酸的原则，酸的
14、原则，证明酸性：证明酸性：HClH2CO3C6H5OH盐酸不宜盐酸不宜加入过快加入过快稀盐酸稀盐酸CaCO3固体固体饱和饱和NaHCO3C6H5ONa溶液溶液3 3、如果把乙醇和水都看成酸的话、如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出（都能电离出H H+），谁的酸性更强？），谁的酸性更强？如果向乙醇钠中加入水，会发生什如果向乙醇钠中加入水，会发生什么反应？么反应？答：答：H H2 2O O的酸性比乙醇强。乙醇钠与的酸性比乙醇强。乙醇钠与水发生复分解反应，生成乙醇和烧水发生复分解反应，生成乙醇和烧碱，反应的化学方程式为：碱，反应的化学方程式为：C C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2OC
15、OC2 2H H5 5OH+NaOHOH+NaOH。4 4、乙醇和铜丝的催化氧化实验、乙醇和铜丝的催化氧化实验过程中，铜丝在该实验中的起什过程中，铜丝在该实验中的起什么作用（先变黑后变红）？么作用（先变黑后变红）？答：在这个反应中，乙醇是还原剂，答：在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，通过催化氧化把乙铜是中间产物，通过催化氧化把乙醇氧化成乙醛。醇氧化成乙醛。FeClFeCl3 3溶液溶液6 6、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴
16、别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液5 5、如何分离苯和苯酚的混合物、如何分离苯和苯酚的混合物?拓展课题：苯酚与甲醛发生缩聚反应拓展课题：苯酚与甲醛发生缩聚反应苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作用苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作用下会生成不同的产物。下会生成不同的产物。当在当在浓盐酸浓盐酸作催化剂时，苯酚过量时，生成作催化剂时，苯酚过量时，生成的为的为线型线型酚醛树脂。酚醛树脂。当在当在浓氨水浓氨水作催化剂时，甲醛过量时，生成作催化剂时，甲醛过量时，生成的为的为体型体型酚醛树脂。酚醛树脂。
