1、不饱和脂肪酸 构成油脂的成分。一般由224碳或更多的碳原子组成的碳链组成,其顶端有个羧基,通式为RCOOH。除微生物界可见碳原子为奇数呈分枝结构的脂肪酸外,其他多呈偶数碳原子结构的直链脂肪酸。直链脂肪酸又可根据是否溶解、挥发性分为三种。1.水溶性挥发性脂肪酸 2.非水溶性挥发性脂肪酸 3.非水溶性不挥发性脂肪酸 非水溶性不挥发性脂肪酸根据饱和程度可分为饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸:碳原子除2个键用来相互连接外,另两个键全部与氢结合,则脂肪酸分子中不含双键。饱和脂肪酸常温下呈固态。不饱和脂肪酸:脂肪酸分子中的碳键未全部被氢占据,即分子中含有双键(不饱和键),固称其为不饱和脂肪酸。不饱和脂
2、肪酸常温下液态。不饱和脂肪酸中含单个双键的称单不饱和脂肪酸,含有2个或2个以上的称高度不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸。双键的位置从羧基端开始计数。用表示。不饱和脂肪酸必有1个双键在C(9)和C(10)之间。不饱和脂肪酸中,尚有几种脂肪酸在体内不能合成或者合成量较小,不能满足需要,必须从食物中食入,这些不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸(EFA)。一般认为亚油酸(十八碳二烯酸)、亚麻酸(十八碳三烯酸)、花生四烯酸(二十碳四烯酸)这三种为必需脂肪酸。其中亚油酸是机体重要的必需脂肪酸,必需从食物中摄取。从CH3一端的碳算起,按其第一个双键出现的位置,对自然界中比较常见的不饱和脂肪酸大体分为 3 大类:以橄榄油
3、所含油酸为代表的9(有时也写作n-9)系列不饱和脂肪酸。以植物油中所含的亚油酸为代表的6系列不饱和脂肪酸。以鱼油所含的 20 碳 5 烯酸(EPA)和 22 碳 6 烯酸(DHA)为代表的 3 系列不饱和脂肪酸。生物活性很强的亚麻酸亦属于3 系列。主要包括三种脂肪酸:-亚麻酸、DHA、EPA。由于能补脑,人们称之为脑黄金。-3多不饱和脂肪酸主要存在于深海鱼类、鱼油等物质中,应多食此类食物。具有心血管保护作用,尤其是其抗心律失常作用,可以有效降低心血管疾病的发病率和死亡率。其抗心律失常的机制主要是通过调节离子通道来稳定心肌细胞的电活动。-3多不饱和脂肪酸联合常规化疗药物对常见恶性实体肿瘤有良好抑
4、制作用,具有协同化疗药物的抗癌作用,能提高化疗药物的抗癌效率。促进脑细胞发育、提高脑细胞活性,提高记忆力。防止老年痴呆(DHA含量)。其对脓毒症(SAPSIS)所致的严重全身炎症反应是否具有抑制作用,有利于改善脓毒症的严重程度。调控机体的炎症反应和免疫功能,影响多种免疫细胞的功能。对严重创伤及感染和炎症性疾病的治疗效果明显。-3PUFA 通过转录因子对脂质的合成、贮存到氧化等一系列生化过程进行调节,改善血脂的代谢,提高糖尿病患者的胰岛素敏感性,从而起到预防糖尿病的作用。增强视网膜的反射力,预防视力减退。人体不能全部合成-3 系列脂肪酸,特别是-亚麻酸,必需从食物中摄取。国外推荐的摄入量为:婴幼
5、儿每日需摄入DHA:11-20mg/kg体重;成人体内的长链酶可将-亚麻酸转变为DHA,每日摄入-亚麻酸:800-1000mg,或摄入350mgDHA、EPA均可满足需要。亚麻油、苏紫油中-亚麻酸含量高达40-60%,每天摄入2克精制的亚麻油,即可满足需要。DHA和EPA主要存在于深海鱼类、鱼油等物质中,每天食用300克鱼肉,相当于摄入、350mgDHA和EPA。-3系列脂肪酸属不饱和脂肪酸,极易氧化;在食用时应同时摄入具有抗氧化作用的维生素E,Ve每日的摄入量为100-150mg。一、油酸 二、亚油酸 三、亚麻酸 四、花生四烯酸 结构简式:CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 最
6、简单的一种不饱和脂肪酸,只有一个双键。几乎存在于所有的脂肪食物中,是最普遍存在的不饱和脂肪酸成分。油酸对肝细胞有促增殖作用 油酸是参与构成磷脂、甘油三酯的主要脂肪酸,具有降低坏胆固醇(LDL),提高好的胆固醇比例的功效,从而具有预防动脉硬化的作用。亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。因此,亚油酸是机体重要的必需脂肪酸,机体不能合成,必需从食物中摄取。在动物体内亚油酸主要用于转化为其他不饱和脂肪酸。首先被6-去饱和酶(限速酶)代
7、谢为-亚麻酸然后进过一系列反应转化为花生四烯酸,而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。医药上用于高血脂高血脂和动脉硬化等症。亚油酸的同分异构体共轭亚油酸是种重要的类脂物质。1.-亚麻酸(亚麻酸(Allcis-9,12,15-Octcdecatrienoic acid),Ve。在人体内的代谢物是大脑的重要营养要素,在人体内的代谢物是大脑的重要营养要素,同时对心脑血管疾病有很好的防治作用,同时对心脑血管疾病有很好的防治作用,这些已成为医学界和营养界公认的理论,这些已成为医学界和营养界公认的理论,-亚麻酸已成为极珍贵的营养物质。亚麻酸已成为极珍贵的营养物质。降血脂作用降血脂作用:亚麻酸可以从血
8、液中清除甘油三脂,减少内源性总胆固醇的合成,增加体内胆固醇及胆汁酸的排出而降低血脂。降血压作用降血压作用:亚麻酸具有抑制血管紧张素合成的作用,可直接降低血管壁张力,使患者的血压有明显的降低效果。降血糖作用降血糖作用:患者空腹服用亚麻酸使血糖有显著改善,其显效率为43.14,总有效率为77.76,还可以治疗间歇性跛行。减肥作用:减肥作用:功能试验表明,有着良好的美容养颜和减肥作用,特别是对减少体内多余脂肪具有显著功效。抗衰老作用:抗衰老作用:亚麻酸还直接参与细胞膜的化学合成,调节细胞的生理生化活动,在抗衰老方面有特殊的作用。提高智力和视力:提高智力和视力:亚麻酸能促进脑内核酸蛋白及单胺类神经递质
9、合成,提高智力和视力,改善记忆。防治亚麻酸缺乏症:防治亚麻酸缺乏症:人体内若缺乏亚麻酸,会出现发育不良、脱发、皮肤湿疹、视力下降、模糊不清、四肢麻木及神经性皮炎等症,长期服用亚麻酸,上述症状便会逐渐消失。如果孕产妇摄入-亚麻酸不足,会产生-亚麻酸缺乏症,主要症状如下:1、胎儿发育不良,胎儿形体小于正常胎儿;2、缺少-亚麻酸导致畸形儿、无脑儿和胎儿脊柱裂、神经管畸形;3、孕产妇精力不足,有疲劳感,体重增长过大;4、幼儿智力低下,视力不好,反应迟钝,抵抗力弱;5、产后乳汁少,并且乳汁质量低。-亚麻酸是人体不能缺少、自身又不能合成的必需脂肪酸,属于维生素F样物质。-亚麻酸在人体可转化成前列腺素E1,
10、能抑制血小板的聚集和血栓素A2的形成,有明显的抗血栓及抗动脉粥样斑块形成的作用,能显著降低高血脂、胆固醇和血糖,降低密度脂蛋白等。亚麻酸(月见草油)可作为治疗经前综合症的良药。另一方面,-亚麻酸外用是优秀的调理剂和营养补充剂,能增进血液流通和细胞的新陈代谢。花生四烯酸(arachidonic acid),AA为英文缩写。AA属于多不饱和脂肪酸(PUFAs),是人体必需脂肪酸(EFA)之一。AA是人体中含量最高、分布最广的一种多不饱和脂肪酸,尤其在脑和神经组织中,AA的含量一般占40%50,在神经末梢甚至高达70,在正常人的血浆中的含量也高达400mg/L。作为人体必需脂肪酸,同DHA一样,是细
11、胞膜的组成成份,是大脑和神经系统、免疫系统、心血管系统及皮肤必不可的物质。它具有其他物质所不具备的生命体必需的生物活性,特别对婴幼儿智力发育和视网膜都有极好的作用。另外的研究表明,AA还具有对皮肤和毛发的营养和保护作用。研究表明,AA还可降低儿童哮喘的危险。AA在许多皮肤病的病理生理过程中也起着重要的作用,如接触性皮炎、异位性皮炎等。另外,AA经脂加氧酶(LPO)代谢产物对免疫细胞和免疫反应有抑制作用,可进行免疫调节。AA(花生四烯酸)对PA(软脂酸)引起的胰岛素抵抗有防治作用,其机制之一可能是影响了PI3K激活的PKB途径,其机理尚需进一步研究。过盛PUFA s 可能损伤动脉壁,参与衰老过程
12、。长期过量食用DHA 会引起精神过度兴奋,不易入睡,对婴儿的生长与智力发育有不利影响。中山大学营养学教授何志谦博士指出,摄入过量的DHA,会产生免疫力低下等一系列副作用。此外,由于DHA有抑制血小板凝集和抗血栓形成的作用,因此患有出血性疾病、肝硬化、凝血功能障碍者要适当控制DHA的摄入量,以免引起出血或加重出血,造成出血性中风。多不饱和脂肪酸虽然可以降低胆固醇的效果,但它不管好坏胆固醇都一起降,且稳定性差,不适合加热。在加热过程中易氧化形成自由基,加速细胞老化及癌症的产生。研究证实,小鼠在喂服含-3 PUFAs的饮食后,其脾和肝清除细菌的能力下降,淋巴细胞的黏附能力与对照组相比明显下降。油酸和
13、单不饱和脂肪酸可能会增加患乳腺癌的可能性。不饱和脂肪酸根据其分子结构碳链上氢原子的位置,可分成两种,如图。如果氢原子都位于双键同一侧,叫做“顺式脂肪酸”,室温下是液态(如植物油);如果氢原子位于双键两侧,叫做“反式脂肪酸”(Trans fatty acids,TFA),室温下是固态。反式脂肪酸普遍存在于多种天然食物中,如牛羊肉、乳及乳制品、水果和蔬菜等,膳食中的反式脂肪酸主要有三种来源:1、氢化植物油。为了防止食用油脂的酸败、延长保存期、减少在加热过程中产生的不适气味及味道,20世纪60年代初期兴起了油脂氢化加工的生产工艺。当人们对植物油进行氢化处理时,食物中的一部分不饱和脂肪酸会发生结构转变
14、,从天然的顺式结构异化为反式结构。如人造黄油、豆油、色拉油、起酥油等烹调油脂。2、反刍动物(如牛、羊)的脂肪组织和乳制品。饲料中的不饱和脂肪酸经反刍动物肠腔中的丁酸弧菌属菌群的酶促生物氢化作用,形成反式不饱和脂肪酸异构体,这些脂肪酸能结合于机体组织或分泌入乳中。反刍动物体脂中反式脂肪酸的含量占总脂肪酸的4%11%,牛奶、羊奶中的含量占总脂肪酸的3%5%。3、油温过高产生反式脂肪酸。精炼油及烹调油温度过高时,部分顺式脂肪酸就会转变为反式脂肪酸,虽增加不明显,但烹调时应尽量避免油温过高。1、影响生长发育:反式脂肪酸能通过胎盘转运给胎儿,使胎儿和新生儿比成人更容易患上必需脂肪的缺乏症,影响生长发育,
15、对中枢神经系统的发育产生不良影响,抑制前列腺素的合成,干扰婴儿的生长发育。2、反式脂肪酸有增加血液粘稠度和凝聚力的作用,易导致血栓形成 3、促进动脉硬化:反式脂肪酸会降低高密度脂蛋白(HDL)水平,这说明反式脂肪酸比饱和脂肪酸更有害。4、诱发妇女患型糖尿病 5、造成大脑功能的衰退。原因是“由于血液中胆固醇增加,不仅加速心脏的动脉硬化,还促使大脑的动脉硬化,因此容易造成大脑功能的衰退”。大量食用反式脂肪酸的老年人,容易引发老年痴呆症。我们怎样从营养食品标签上一眼就辨识反式脂肪酸呢?1.如果在食品营养标签上看到“氢化”这两个字,那肯定含有反式脂肪酸;2.各种惹人眼目的名词,如麦淇淋、人造奶油、植物
16、奶油、植物黄油、人造脂肪、植物脂肪等,都是从“人造黄油”衍生出来的不同叫法;咖啡伴侣的主要成分是“植脂末”,而“植脂末”也含有氢化植物油。少吃加工食品,如奶油蛋糕、洋芋片、炸薯条及油炸零食等,是减少反式脂肪酸摄取的好办法。营养学家建议,平均每人每天摄入的反式脂肪酸不要超过总脂肪摄入量的3%5%。也就是说,一个人如果早上吃的是糕点,中午和晚上就不应该再吃精炼面包等食物了。只有养成良好饮食习惯,做到膳食平衡,才能既保证身体所需营养,又减少摄入不健康物质。多不饱和脂肪酸含量是评价食用油营养水平的重要依据。豆油、玉米油、葵花籽油中,-6系列不饱和脂肪酸较高,而亚麻油、苏紫油中-3不饱和脂肪酸含量较高。
17、由于不饱和脂肪酸极易氧化,食用它们时应适量增加维生素E的摄入量。一般-6比-3应在410比1,摄入量为摄入脂肪总量的50%60%。多不饱和脂肪存在于印加果油、茶油、橄榄油、芥花籽油、红花籽油、葵花籽油、玉米油和大豆油中。DHA和EPA主要存在于深海鱼类、鱼油等物质中。其实核桃油,花生油,大豆油里都含有不饱和脂肪酸。金枪鱼、鳕鱼、核桃、花生、芝麻、榛子。77%67%41%18%17%14%13%6%23%34%59%83%86%87%94%0%20%40%60%80%100%120%椰子油椰子油牛油牛油豬油豬油花生油花生油植物牛油植物牛油橄欖油橄欖油粟米油粟米油芥花籽油芥花籽油飽和飽和脂肪酸脂肪
18、酸不飽和不飽和脂肪酸脂肪酸82%随着保健食品逐渐被消费者接受,因PUFAs 缺乏可能导致疾病的研究已使这些化合物受到食品和制药公司的关注,人们正在积极开发它的生物制药和保健品市场。虽然其功能仍然有待进一步证实,但PUFAS 的食品资源开发正成为功能食品研究的热点领域之一,几种特定的PUFAs 类脂质已在保健食品和医学研究中使用。随着生物技术的发展,我国有望近期内实现PUFAs 的工业化生产。那时,PUFAs及其衍生而来的高档类二十烷用来治疗特殊疾病将会在医疗产品市场占有一席之地。此外,鉴于n-3PUFAs 摄入量偏低所带来的不良作用,把n-3 和n-6PUFAs 结合应用的思路是有价值的,它可能是PUFAs 研究的一个新方向。对于PUFAs 的一些作用机理,尤其对其核内作用因子的确定以及n-6 与n-3 PUFAs 在功能食品应用中的比率问题等尚需深入研究。