1、第 1 页 共 5 页四川理工学院四川理工学院 2014 年研究生入学考试业务课试卷年研究生入学考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）招生专业招生专业：081701 化学工程化学工程、081702 化学工艺化学工艺、081704 应用化学应用化学、081705 工业催化工业催化、0817Z1 再生资源化工、再生资源化工、0817Z2 制药工程、制药工程、0817Z3 腐蚀与防护、腐蚀与防护、085216化学工程、化学工程、082203 发酵工程、发酵工程、085221 轻工技术与工程轻工技术与工程考试科目：考试科目：802 有机化学有
2、机化学A考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（若有构型时，须标记其构型。每小题2 分，本大题共 20 分）1.H2CCHCH(OH)CH32.CH33.COOHHHOCOOHOHH4.CCH3CCOOHHOOCCH35.NHCOCH36.苯甲酸-2-苯乙醇酯7.-溴代苯乙酮8.2-呋喃甲醛9.对羟基偶氮苯10.D-甘油醛二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要有机产物，按顺序完成反应式（每个字母 1 分，本大题共 28 分）1CH2CH3H2SO4(CH3)2C=CH2ABCDKMnO4NH3NaClONaOH2第 2 页 共 5 页ABC2H5MgBr
3、 +CH3CH2CH2CCH干醚干醚 H3O+CH3CHO+CH3CH33NHOONaOHABrCH2CH2CH3B(1)H2O,OH-(2)H+C +D4NO2NO2ANH2NO2NaNO2HCl,0-5CBCC6H5OH5.H3CONHACH2=CHCOOC2H5BHClC6.(CH3)2C=CH2HBrhvA(CH3)3NBAg2OC(CH3)3N+DH2O7.CZn-Hg/HClCH2CH2CH2COOHSOCl2A无水AlCl3B8.CH3CH2CHO稀OH-ABCNaBH49.(1)O3(2)Zn,H2OABOH-CH3三、用化学方法鉴别下列各组化合物（本大题共 8 分）苯甲醇、苯
4、甲醛、对甲苯酚和苯甲酸第 3 页 共 5 页四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。每小题 3 分，本大题共 15 分）1CH3CH2C=CH2CH3(1)B2H6(2)H2O2,OH-CH3CH2CHCH2OHCH32发生 SN2 反应时，由强到弱的活泼顺序如下：2-甲基-2-溴-庚烷、2-溴辛烷、1-溴辛烷3CCH2CH3ClCH3NaOC2H5CCH2CH3OCH2CH3CH34CCCOOHHOOCCH3Br2 CCl4H3CCCBrBrHOOCCOOHH3CCH35CH3HNO3H2SO4CH3CH3NO2NO2+五、立体化学（本大题共 12 分）用 Fischer
5、 投 影 式 表 示 化 合 物 2-羟 基-3-溴-1,4-丁 二 酸（HO2CCHBrCH(OH)CO2H）的立体异构体，用 R/S 标记其构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体。六、写出下列反应的反应历程（9 分）CCH2H3CH3CCH3H3CH+第 4 页 共 5 页七、由指定的有机物合成下列化合物（本大题共 30 分）1由丙烯为原料合成(CH3)2CCHCHCH2（除乙醚外其它有机物不可任选，所需有机物需由丙烯合成，无机物可任选。本小题 7 分）2由叔丁苯合成C(CH3)3Br（本小题 7 分）3由乙醇合成CH3CH=CHCOOC2H5（所需有机物需由乙醇合成，
6、无机物可任选，本小题 5 分）4用甲苯合成COCH3O2N（其它有机物不能选，所需有机物由甲苯合成，无机物可任选，本小题 4分）5用乙醇和乙酸先合成乙酰乙酸乙酯，再合成 3,6-二甲基-2,7-辛二酮。CH3COCH2COOCH2CH3CH3CCHCH2CH2CHCCH3CH3CH3OOCH3CH2OHCH3COOH,（其它不超过三个碳原子有机物可任选，无机试剂任选，本小题 7 分）八、推断结构（本大题共 16 分）1 某化合物 A（C10H12O）的 IR 谱在 1715cm-1处有强吸收，在 3010cm-1处有中等强度吸收。其1HNMR 谱数据如下，H：1.3（三重峰，3H）；2.3（四
7、重峰，2H）；3.8（单峰，2H）；7.3（多重峰，5H）。请写出 A 的构造式，并指出 IR 和1HNMR 的归属。（5 分）2化合物 A（C6H12O），能与羟胺反应，与银氨溶液或饱和亚硫酸氢第 5 页 共 5 页钠溶液均不反应，A 催化加氢得 B(C6H14O)，B 和浓硫酸作用脱水生成C(C6H12)，C 经臭氧化、还原水解生成 D 和 E，两者分子式均为 C3H6O，D 有碘仿反应而无银镜反应，E 有银镜反应而无碘仿反应，试写出 A、B、C、D、E 的构造式及有关反应式。(11 分)九、实验题（本大题共 12 分）（1）写出由 1-丁醇、溴化钠和硫酸制备 1-溴丁烷的主反应和副反应。（2）为了提高 1-溴丁烷的产率，在实验过程中应采取哪些措施？硫酸起什么作用？（3）画出制备反应的装置图。（4）反应后用分液漏斗分出有机混合液，有机相中的正丁醇和副产物正丁醚用什么方法除去？能否用蒸馏的方法出去它们？（5）除去正丁醇和正丁醚后的溶液经常为红棕色，这是什么原因引起的？可用什么方法脱色？
