1、卤代烃复习一、卤代烃的分类一、卤代烃的分类1 1、定义:、定义:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取取代后代后所生成的化合所生成的化合物物.2 2、通式、通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 C Cn nH H2n+12n+1X X3 3、分类:、分类:1 1)按卤素原子种类分:)按卤素原子种类分:2 2)按卤素原子数目分:)按卤素原子数目分:3 3)根据烃基种类:)根据烃基种类:F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃卤代卤代烷烷烃、卤代烃、卤代烯烯烃烃、卤代芳烃、卤代芳烃二、卤代烃的物理性质二、卤代烃的物理性质1 1、状态:、状态:2 2、密度:
2、、密度:3 3、溶解性:、溶解性:(3)相同碳原子数的卤代烃,它们的沸点和密度)相同碳原子数的卤代烃,它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。比相应的烷烃要大。(1)不溶于水,易溶于有机溶剂;)不溶于水,易溶于有机溶剂;(2)相同卤素原子的卤代烃,它们的沸点)相同卤素原子的卤代烃,它们的沸点随着碳原子增加而升高。随着碳原子增加而升高。(4)除一氯甲烷、一氯乙烷)除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体;、一溴甲烷外均为液体;液态卤代烃密度比水大;液态卤代烃密度比水大;16个碳以上为固体。个碳以上为固体。聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯思考:思考:通过哪些方法可以得到卤代烃通过哪些方法可以得到卤代
3、烃 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破、氟利昂对大气臭氧层的破坏坏氟利昂(氟利昂(freonfreon),有),有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2氯氟烃破坏臭氧层机理:氯氟烃破坏臭氧层机理:光分解产生光分解产生ClCl原子原子 CF CF2 2ClCl22+h Cl+CF+h Cl+CF2 2ClClClCl引发破坏引发破坏O O3 3的链应:的链应:Cl+O Cl+O3 3 ClO+O ClO+O2 2 ClO+O Cl+O ClO+O Cl+O2 2 总反应:总反
4、应:O O3 3 +O 2O +O 2O2 2 思考思考1:通过哪些方法可以得到卤代烃通过哪些方法可以得到卤代烃1 1、取代反应、取代反应 2 2、加成反应、加成反应 甲烷和氯气(条件!)甲烷和氯气(条件!)苯和液溴(条件!)苯和液溴(条件!)醇和卤化氢醇和卤化氢 酚和溴水酚和溴水烯烃、炔烃烯烃、炔烃 与卤素与卤素单质或卤化氢加成单质或卤化氢加成三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质1 1、水解反应:、水解反应:用于制醇用于制醇C2H5Cl+HOH C2H5OH+HCl NaOHCH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式、分子式、结构式、结构式、结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrH
5、H三、卤代烃化学性质三、卤代烃化学性质2 2、消去反应:、消去反应:CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX 1.下列卤代烃是否能发生消去反应下列卤代烃是否能发生消去反应A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I E.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br思考思考2:如何检验卤代烃中的卤族原子如何检验卤代烃中的卤族原子 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过量的过量的NaOH溶液,防止生成溶液,防止生成Ag2O暗褐色暗褐色
6、沉淀,沉淀,影响影响X-检验。检验。3 3、卤原子的检验、卤原子的检验三、卤代烃在有机合成中的应用三、卤代烃在有机合成中的应用1 1、引入羟基、引入羟基RX+H2O ROH+HXNaOH溶液溶液 2 2、引入不饱和键、引入不饱和键CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX3 3、改变官能团的位置、改变官能团的位置4 4、改变官能团的数目、改变官能团的数目请由请由11丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量22丙醇。丙醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成 HCl2氯丙烷氯丙烷2丙醇丙醇水解水解请由请由11丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料,选择
7、相应试剂制取少量1 1,22丙二醇。丙二醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成 Cl2,2二氯丙烷二氯丙烷1,2丙二醇丙二醇水解水解例例1.根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B(1)A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_(2)的反应类型是)的反应类型是_的反应类型是的反应类型是_(3)反应的化学方程式是)反应的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成乙二醇 聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC85
8、.每一年,我都更加相信生命的浪费是在于:我们没有献出爱,我们没有使用力量,我们表现出自私的谨慎,不去冒险,避开痛苦,也失去了快乐。约翰B塔布86.微笑,昂首阔步,作深呼吸,嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌,吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来,你想让自己烦恼都不可能。戴尔卡内基87.当一切毫无希望时,我看着切石工人在他的石头上,敲击了上百次,而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时,石头被劈成两半。我体会到,并非那一击,而是前面的敲打使它裂开。贾柯瑞斯88.每个意念都是一场祈祷。詹姆士雷德非89.虚荣心很难说是一种恶行,然而一切恶行都围绕虚荣心而生,都不过是满足虚荣心的手段。柏格森90.习惯正一天天
9、地把我们的生命变成某种定型的化石,我们的心灵正在失去自由,成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。托尔斯泰91.要及时把握梦想,因为梦想一死,生命就如一只羽翼受创的小鸟,无法飞翔。兰斯顿休斯92.生活的艺术较像角力的艺术,而较不像跳舞的艺术;最重要的是:站稳脚步,为无法预见的攻击做准备。玛科斯奥雷利阿斯93.在安详静谧的大自然里,确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。约翰纳森爱德瓦兹94.对一个适度工作的人而言,快乐来自于工作,有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。约翰拉斯金95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了,因为没有时间我们几乎
10、无法做任何事。威廉班96.人生真正的欢欣,就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己;而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳,只知抱怨世界无法带给你快乐。萧伯纳97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。爱我的人教我温柔;恨我的人教我谨慎;对我冷漠的人教我自立。JE丁格98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来,根本无暇去想过去的事。英国哲学家培根99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色,也为了拥有全新的眼光。马塞尔普劳斯特100.这个世界总是充满美好的事物,然而能看到这些美好事物的人,事实上是少之又少。罗丹101.称赞不但对人的感情,而且对人的理智也发生巨大的
11、作用,在这种令人愉快的影响之下,我觉得更加聪明了,各种想法,以异常的速度接连涌入我的脑际。托尔斯泰102.人生过程的景观一直在变化,向前跨进,就看到与初始不同的景观,再上前去,又是另一番新的气候。叔本华103.为何我们如此汲汲于名利,如果一个人和他的同伴保持不一样的速度,或许他耳中听到的是不同的旋律,让他随他所听到的旋律走,无论快慢或远近。梭罗104.我们最容易不吝惜的是时间,而我们应该最担心的也是时间;因为没有时间的话,我们在世界上什么也不能做。威廉彭105.人类的悲剧,就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词,被屏蔽】,而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。戴尔卡内基1
12、06.休息并非无所事事,夏日炎炎时躺在树底下的草地,听着潺潺的水声,看着飘过的白云,亦非浪费时间。约翰罗伯克107.没有人会只因年龄而衰老,我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化,而放弃热情却会使灵魂老化。撒母耳厄尔曼108.快乐和智能的区别在于:自认最快乐的人实际上就是最快乐的,但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。卡雷贝C科尔顿109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁,在千钧一发之际,往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。戴尔卡内基110.每天安静地坐十五分钟倾听你的气息,感觉它,感觉你自己,并且试着什么都不想。艾瑞克佛洛姆111.你知道何谓沮丧-就是你用一辈子工夫
13、,在公司或任何领域里往上攀爬,却在抵达最高处的同时,发现自己爬错了墙头。坎伯112.伟大这个名词未必非出现在规模很大的事情不可;生活中微小之处,照样可以伟大。布鲁克斯113.人生的目的有二:先是获得你想要的;然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。罗根皮沙尔史密斯114.要经常听.时常想.时时学习,才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望,也不肯学习的人,没有生存的资格。阿萨赫尔帕斯爵士115.旅行的精神在于其自由,完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。威廉海兹利特116.昨天是张退票的支票,明天是张信用卡,只有今天才是现金;要善加利用。凯里昂117.所有的财富都是建立在健康
14、之上。浪费金钱是愚蠢的事,浪费健康则是二级的谋杀罪。BC福比斯118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地,努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验,但适度的休息绝不可少,否则迟早会崩溃。迈可汉默119.进步不是一条笔直的过程,而是螺旋形的路径,时而前进,时而折回,停滞后又前进,有失有得,有付出也有收获。奥古斯汀120.无论那个时代,能量之所以能够带来奇迹,主要源于一股活力,而活力的核心元素乃是意志。无论何处,活力皆是所谓“人格力量”的原动力,也是让一切伟大行动得以持续的力量。史迈尔斯121.有两种人是没有什么价值可言的:一种人无法做被吩咐去做的事,另一种人只能做被吩咐去做的事。CH
15、K寇蒂斯122.对于不会利用机会的人而言,机会就像波浪般奔向茫茫的大海,或是成为不会孵化的蛋。乔治桑123.未来不是固定在那里等你趋近的,而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现,而是需要开拓,开路的过程,便同时改变了你和未来。约翰夏尔124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害,如果他很慈悲,如果时间使他成熟而没有了偏见。道格拉斯米尔多125.大凡宇宙万物,都存在着正、反两面,所以要养成由后面.里面,甚至是由相反的一面,来观看事物的态度。老子126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖,经历过各种人生烦恼的人,才懂得生命的珍贵。怀特曼127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小;但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。G.K.Chesteron128.医生知道的事如此的少,他们的收费却是如此的高。马克吐温129.问题不在于:一个人能够轻蔑、藐视或批评什么,而是在于:他能够喜爱、看重以及欣赏什么。约翰鲁斯金