1、第二节第二节 酚酚二、苯酚的分子组成和结构二、苯酚的分子组成和结构三、苯酚的物理性质三、苯酚的物理性质四、苯酚的化学性质四、苯酚的化学性质五、苯酚的用途五、苯酚的用途一、酚的定义一、酚的定义 酚的定义：酚的定义：苯酚的定义：苯酚的定义：1、上列物质属于酚的是：、上列物质属于酚的是：A.C CH H3 3O OH HC CH H3 3O OH HB B.C CH H2 2O OH HC C.O OH HD D.E E.O OH HO OH HO OH HF F.2、属于苯酚同系物的是：、属于苯酚同系物的是：A分子式：分子式：C C6 6H H6 6O O结构简式：结构简式：O OH H或或C C
2、6 6H H5 5O OH H三、苯酚的物理性质三、苯酚的物理性质无色晶体，特殊的气味无色晶体，特殊的气味【探究】在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一 定定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度，温度高于可增大其在水中的溶解度，温度高于65度时可度时可以与水互溶。以
3、与水互溶。现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶液，加热后，溶液变澄清。液，加热后，溶液变澄清。四、苯酚的化学性质四、苯酚的化学性质 猜测猜测 乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？（用NaOH溶液）猜想猜想苯酚具有酸性苯酚具有酸性 浑浊澄清 实验：向试管中逐滴加入实验：向试管中逐滴加入5的的NaOH溶液并振荡试管溶液并振荡试管 现象：现象：浑浊液体变为澄清
4、透明的溶液结论：苯酚能与结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性反应，显酸性1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性实验实验再向试管中加入稀盐酸再向试管中加入稀盐酸设疑设疑 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？苯酚具有酸性，其酸性如何呢？现象：澄清透明溶液变浑浊现象：澄清透明溶液变浑浊结论：苯酚的酸性不强结论：苯酚的酸性不强苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应反应 小结小结苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠碳酸氢钠而不是而不是碳酸钠碳酸钠 思考思考 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相
5、同的官乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团能团羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？分析、对比：化合物的性质主要是由官能团决定的，分析、对比：化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在
6、乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。此不显示酸性。2 2、苯酚的取代反应苯酚的取代反应 猜测猜测 苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？同样的条件呢？探究探究 将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中，观察实验现
7、象。溴水中，观察实验现象。现象现象 立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成 注意注意 (1)溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。）。结论结论 苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。取代。反应物反应条件产物苯的溴代苯和液溴催化剂苯酚的溴代苯酚稀溶液和浓溴水无特殊要求苯和苯酚的溴代反应比较：苯和苯酚的溴代反应比较：结构决定性质结构决定性质 从分子结构可知：在苯酚分子
8、中，由于羟基对苯环的从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。它的原子或原子团取代。【探究】【探究】苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液的反应溶液的反应向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeClFeCl3 3溶液，溶液，观察现象观察现象现象：溶液立即显紫色现象：溶液立即显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相羟基
9、与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。3 3、显色反应、显色反应五、苯酚的用途五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。醛树脂、染料、医药、农药等。4 4、氧化反应、氧化反应苯酚苯酚CO2和和H2O粉红色物质粉红色物质苯酚苯酚苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。1、下面四种物质中：、下面四种物质中：与氢氧化钠溶液发生反应的是；与氢氧化钠溶液发生反应的是；与溴水发生取代反应的是与溴水发生取代反应
10、的是；BDBD BDBD 1摩最多能与（摩最多能与（）molBr2的溴水发生反应的溴水发生反应6OHOHOHCH=CH苯酚 溶液显紫色乙醇 FeCl3 溶液 溶液无明显变化氢氧化钠 有红褐色沉淀生成硫氰化钾 溶液现血红色3、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。3 3、苯酚的检验方法和主要用途。、苯酚的检验方法和主要用途。课堂小结课堂小结、苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。、苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。、苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基、苯酚的化学性
11、质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性（其它的酚也显弱酸性），的影响，使酚羟基显弱酸性（其它的酚也显弱酸性），由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活化，易发生取由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活化，易发生取代反应。代反应。先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。为苯）。学以致用学以致用 如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？入溴水再过滤的方法？不能用溴水不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应，生成物。因为虽然苯酚会和溴水反应，生成物难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从难溶
12、于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚。85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。约翰B塔布 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。戴尔卡内基 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一
13、次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。贾柯瑞斯 88.每个意念都是一场祈祷。詹姆士雷德非 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。柏格森 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。托尔斯泰 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。兰斯顿休斯 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。玛科斯奥雷利阿斯 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫
14、的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。约翰纳森爱德瓦兹 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。约翰拉斯金 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。威廉班 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。萧伯纳 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。JE丁格 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去
15、想过去的事。英国哲学家培根 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。马塞尔普劳斯特 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。罗丹 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。托尔斯泰 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候。叔本华 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。
16、梭罗 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。威廉彭 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。戴尔卡内基 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。约翰罗伯克 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。撒母耳厄尔曼 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。卡
17、雷贝C科尔顿 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。戴尔卡内基 110.每天安静地坐十五分钟倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。艾瑞克佛洛姆 111.你知道何谓沮丧-就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。坎伯 112.伟大这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。布鲁克斯 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。罗根皮沙尔史密斯 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的
18、生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。阿萨赫尔帕斯爵士 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。威廉海兹利特 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。凯里昂 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。BC福比斯 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。迈可汉默 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有
19、收获。奥古斯汀 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。史迈尔斯 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。CHK寇蒂斯 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。乔治桑 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。约翰夏尔 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。道格拉斯米尔多 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度。老子 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。怀特曼 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。G.K.Chesteron 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。马克吐温 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。约翰鲁斯金
