1、【 精品教育资源文库 】 第 7 节 高分子化合物 有机合成 考试说明 1了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2会判断加聚反应和缩聚反应。 3能设计合成路线合成简单有机化合物。 命题规律 本节内容是高考的必考点，主要考查的是推断有机物结构式或结构简式；反应类型的判断；化学方程的书写；限定条件下同分异构体的书写或数目判断；有机合成路线的设计。另外聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点。通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应的化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等。 考 点 1 合成有机高分子化合物 1有机高分子化合物及其结构特点 (1
2、)定义 相对分子质量从 104到 106甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称 高分子 。大部分高分子化合物是由小分子通过 聚合 反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 (2)有机高分子的组成 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 最小 单位。 聚合度：高分子链中含有链节的 数目 。 2合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应， 如合成有机玻璃的方程式为： 【 精品教育资源文库 】 (2)缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子 (如 H2O、 HX 等 )生成高分子化合物的反应
3、。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为： 3高分子化合物的分类 【 精品教育资源文库 】 由缩聚物的结构简式推导其单体的方法 酰胺类高聚物中含有 “ ” ，它的单体有两种，在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物的单体。 如 的单体是H2N CH2 COOH和 H2N CH2CH2COOH。 的单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基碳原子上加羟基，即得高聚物的单体。 【 精品教育资源文库 】 酚醛树脂是由酚类和醛 类缩聚而成的，链节中有酚羟基的结构。 【基础辨析】 判断正误，正确的画 “” ，错误的画 “” 。 (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。 () (
4、2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。 () (3) 的单体是 CH2=CH2 和。 () (4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。 () (5)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。 () (6)聚异戊二烯属于纯净物。 () 1高分子化合物的结构如下： 【 精品教育资源文库 】 其单体可能是 ( ) CH 2=CHCN 乙烯 1,3 丁二烯 苯乙炔 苯乙烯 1 丁烯 A B C D 答案 A 解析 该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物，且链节的主链上存在碳碳双键结构，按如图方式断键来确定单体 其单体是 CH2=CHCN、 CH2=CH CH=CH2、 ，故 A正确。 2涤纶广
5、泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下： 下列说法正确的是 ( ) A合成涤纶的反应为加聚反应 B对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物 C 1 mol涤纶与 NaOH 溶液反应，理论上最多可消耗 2n mol NaOH D涤纶的结构简式为 【 精品教育资源文库 】 答案 C 解析 合成涤纶的反应为缩聚反应， A 错误；结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH 2” 原 子 团 的 有 机 化 合 物 互 称 为 同 系 物 ， 但 对 苯 二 甲 酸和 苯 甲 酸分子组成相差 CO2，不可能互为同系物， B错误； 1 mol涤纶水解会产生 2n mol羧基，与 NaOH溶液反应，理论上最多可消耗
6、 2n mol NaOH， C正确；根据 “ 酸脱羟基醇脱氢 ” 可知，结构简式中的端基原子和端基原子团错误， 涤纶的结构简式为 考点 2 有机合成 1有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的 分析方法 正向合成分析法的过程 基础原料 中间体 目标化合物 。 逆向合成分析法的过程 目标化合物 中间体 基础原料 。 (2)有机合成遵循的原则 起始原料要 廉价 、 易得 、低毒性、低污染。 应尽量选择步骤 最少 的合成路线。 合成路线要符合 “ 绿色 、 环保 ” 的要求。 有机合成反应要操作 简单 、条件温和、能耗低、易于实现。 要按一定的反应顺序和规律引入 官能团 ，不能臆造不存在的反应。
7、2合成路线的选择 (1)一元转化关系 【 精品教育资源文库 】 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： CH 3CH2Cl NaOH 水CH3CH2OH NaCl， 2CH 3CH2OH O2 Cu或 Ag2CH3CHO 2H2O， CH 3CH2OH CH3COOH浓 H2SO4CH3COOC2H5 H2O。 (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： 【 精品教育资源文库 】 (3)芳香化合物合成路线 3有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长 与 HCN的加成反应； 加聚或缩聚反应； 酯化反应。 (2)碳链的减短 脱羧反应： R COONa NaOH
8、CaOR H Na2CO3。 氧化反应 ； 【 精品教育资源文库 】 R CH=CH2 KMnO4?H ?RCOOH CO2 。 酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 烃的裂化或裂解反应： C16H34 高温C8H18 C8H16。 (3)常见碳链成环的方法 二元醇成环 如 HOCH2CH2OH 浓 H2SO4 H2O。 羟基酸酯化成环 二元羧酸成环 如 HOOCCH2CH2COOH 浓 H2SO4 H2O。 氨基酸成环 如 H2NCH2CH2COOH H2O。 4有机合成中官能团的转化 【 精品教育资源文库 】 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃的取代； 不饱和烃与
9、HX、 X2的加成； 醇与氢卤酸 (HX)取代 引 入羟基 烯烃与水加成； 醛酮与氢气加成； 卤代烃在碱性条件下水解； 酯的水解 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去； 炔烃不完全加成 引入碳氧双键 醇的催化氧化 引入羧基 醛基氧化； 酯、氰基的水解； 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 (2)官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键 (双键、三键 )； 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； 通过加成或氧化反应等消除醛基； 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团数目的改变 如 CH 3CH2OH 消去 H2OCH2=CH2 与 X2加成X CH2CH2 X 水解HO CH2CH2 OH；
