全国通用2019版高考化学一轮复习有机化学基础第2节烃和卤代烃学案选修5.doc

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1、【 精品教育资源文库 】 第二节 烃和卤代烃 考纲定位 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。 3.掌握加成反应、取代反应和消去反应等有机反应类型。 考点 1| 脂肪烃 (对应学生用书第 212页 ) 考纲知识整合 1烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 2脂肪烃的物理性质 3脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他 原子或原子团 所替代的反应。 烷烃的卤代反应 a反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在 光照 下反应。 b产物成分:多种卤代烃混合物 (非纯净物 ) HX。 c定量关系: 即

2、取代 1 mol 氢原子,消耗 1_mol卤素单质生成 1 mol HCl。 (2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应:有机物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应 (写出有关反应方程式 ) 【 精品教育资源文库 】 (3)加聚反应 丙烯加聚反应方程式为 乙炔加聚反应方程式为 nCHCH 催化剂 = 。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反 应: nCH2=CH CH=CH2 催化剂 2 CH=CH CH2 。 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟

3、通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 高考命题点突破 【 精品教育资源文库 】 命题点 1 脂肪烃的组成、结构与性质 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是 ( ) A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 C 烷烃的通式一定是 CnH2n 2,而烯烃的通式一定是 CnH2n D烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃 D A项,烯烃可以含饱和键和不饱和键; B项,烯烃可以发生取代反应; C项,链状烷烃通式一定是 CnH2n 2,环烷烃通式为 CnH2n,单烯烃的通式为 CnH2n,多烯烃的通式不是CnH2n; D项,加成反应是不

4、饱和烃的特征反应。 1 (2018 衡水模拟 )下列分析中正确的是 ( ) A烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应 B正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上 C常温常压下 是气态 D烯 烃、炔烃使溴水褪色的原理相似 D 烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应,但点燃条件下可以燃烧,发生氧化反应, A 错误;正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上, B错误;分子式是 C6H14,常温常压下是液态, C 错误;烯烃、炔烃使溴水褪色的原理均为加成反应, D正确。 2科学家在 100 的低温下合成一种烃 X,此分子的球棍模型如图所示 (图中的连线表示化学键 )。下列说法正确的

5、是 ( ) A X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性 KMnO4溶液褪色 B X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C X和乙烷类似,都容易发生取代反应 D充分燃烧等质量的 X和甲烷, X消耗氧气较多 【 精品教育资源文库 】 A 观察该烃的球棍模型可知 X的结构简式为 ,该烃分子中含有碳碳双键,A 正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在, B错误; X分子中含有碳碳双键,易加成难取代, C错误;该烃的分子式为 C5H4,故等质量燃烧时, CH4的耗氧量较多, D错误。 3某烃用键线式表示为 ,该烃与 Br2加成时 (物质的量之比为 11) ,所得的产物有 ( ) A 3种

6、 B 4种 C 5种 D 6种 C 当 Br2 与 发生 1,2 加成时 , 生 成 物 有; 当 溴 与发生 1,4 加 成 时 , 生 成 物 有,显然所得产物有 5种,选项 C符合题意。 命题点 2 烷烃或烯 (炔 )烃的结构确定 4某气态烃 1 mol 能与 2 mol HCl 加成,所得的加成产物每摩尔又能与 8 mol Cl2反应,最后得到一种只含 C、 Cl两种元素的化合物,则气态烃为 ( ) A丙烯 B 1丁炔 C丁烯 D 2甲基 1,3丁二烯 B 根据加成与取代的定量关系可知气态烃为 C4H6。 5某烷烃的结构简式为 。 (1)用系统命名法命名该烃: _。 (2)若该烷烃是由

7、烯烃和 1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有 _种。 (不包括【 精品教育资源文库 】 立体异构,下同 ) (3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有 _种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有 _种。 【解析】 (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为 2,3二甲基戊烷。 (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个 H,该位置就有可能是原来存 在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有 5处。 (3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位

8、置,该烃分子中这样的位置一共有 1处。 (4)该烷烃分子中有 6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6种。 【答案】 (1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6 6某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2;用热的酸性 KMnO4溶液氧化,得到丁酮 该烃的结构简式: _。 【答案】 题后拓展 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解 考点 2| 芳香烃 (对应学生用书第 213页 ) 考纲知识整合 1芳香化合物的分类 【 精品教育资源文库 】 2芳香烃 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)芳香烃在生产、生活

9、中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。 3苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 苯环性质 ? 取代 卤化、硝化、磺化加氢 环烷烃 反应比烯、炔烃困难点燃:有浓烟(2)不同点 烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式: 硝化: 3HNO3 浓 H2SO

10、4 【 精品教育资源文库 】 易氧化,能使酸性 KMnO4溶液褪色: 4苯的同系物的同分异构体 写出 C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体的结构简式: 高考命题点突破 命题点 1 烃的空间原子共线、共面问题分析 1下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ( ) 【导学号: 97500198】 D 苯分子中 12 个原子处在同一平面上, 可以看作甲基取代苯环上的 1个氢原子,故所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的 4个原子在同一直线上, HC C CH3可以看作甲基取代乙炔中的 1个氢原子,故所有 碳原子在同一平面上;乙烯分子中 6 个原子在同一平面上, 可看作乙烯分子中的两

11、个氢原子被 CH3 取代,故所有碳原子在同一平面上;甲烷为正四面体结【 精品教育资源文库 】 构, 可看作甲烷分子中的 3 个氢原子被 CH3取代,故所有碳原子不在同一平面上。 2 (1) 分子中至少有 _个碳原子共面,最多有 _个碳原子共面。 (2)CH3 CH=CH CCH 分子中最多共面原子有 _个,最多共线原子有 _个。 【解析】 (1) 中最多共面 C有 16个,至少有 11个。 (2) ,最多共面原子有 9个,最多共线原子有 4个。 【答案】 (1)11 16 (2)9 4 方法技巧 有机物分子的共面、共线分析方法 直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。 直接连在双键碳原子

12、上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上 原子共面。 直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上 原子共面。 直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上 原子共面 。 注 意: 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。 命题点 2 芳香烃的组成、结构、性质及应用 3下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( ) A甲苯苯环上的一个氢原子被含 3个碳原子的烷基取代,所得产物有 6种 B与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6种 C含有 5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有 8种 【 精品教育资源文库 】 D菲的结构简

13、式为 ,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物 B 含 3个碳原子的烷基有 2种,甲苯苯环上的氢原子有 3种,故产物有 6种, A正确;B项中物质的 分子式为 C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有 1种醇 (苯甲醇 )、1 种醚 (苯甲醚 )、 3种酚 (邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚 ),总共有 5种, B错;含有 5个碳原子的烷烃有 3种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为 3、 4、 1 种, C 正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有 5 种氢原子,可生成 5种一硝基取代物, D正确。 4异丙苯 是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 ( ) A异丙苯是苯的同系物 B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C在光照条件下,异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D在一定条件下能与氢气发生加成反应 C 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。 5 (2018 邵阳模拟 )有机物中碳原子和氢原子个数比为 34 ,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是 ( ) A CHC CH3 B

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