1、脂类主题医学知识 糖类作业糖类作业n1.1.透明质酸在化妆品中的应用透明质酸在化妆品中的应用n2.ABO2.ABO血型与糖血型与糖n3.3.几丁质与生物材料几丁质与生物材料n4.4.环糊精在医药学中的应用环糊精在医药学中的应用脂类主题医学知识21 1 引言引言2 2 脂肪酸脂肪酸3 3 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡4 4 脂质过氧化作用脂质过氧化作用5 5 磷脂磷脂 6 6 糖脂糖脂 7 7 萜和类固醇萜和类固醇8 8 脂蛋白脂蛋白 9 9 脂质的提取、分离与分析脂质的提取、分离与分析脂类主题医学知识31 1 引引 言言脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂（如猪脂类就是动、植物的油脂。人们吃的
2、动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。的脂质含量
3、都特别高。1.1 1.1 存在存在脂类主题医学知识4脂质是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有脂质是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含机分子。脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）氮和磷。脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。因此，可以说脂质的化学本质是和脂肪酸。因此，可以说脂质的化学本质是脂肪酸脂肪酸（C4C4以上的）和以上的）和醇醇 包括甘油醇、鞘氨醇（或称神包括甘油醇、鞘氨醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇经醇）、高级一元醇和固醇 等等所组成的酯类及其所组成的酯类及其衍生物衍生物，它们具有
4、下列，它们具有下列3 3个特征：个特征：1.2 1.2 脂类的化学概念脂类的化学概念不溶于水而溶于非极性溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。不溶于水而溶于非极性溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。为脂肪酸与醇所组成的酯类。为脂肪酸与醇所组成的酯类。能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。脂类主题医学知识51.3 1.3 脂质的分类脂质的分类 脂质脂质单脂单脂复脂复脂衍生脂质衍生脂质：为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）：为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。所组成的酯类。脂脂油油蜡蜡：脂酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所：脂酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成
5、的酯，同时含有其他非脂性物生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如糖、磷酸及氮碱等。质，如糖、磷酸及氮碱等。磷脂磷脂糖脂糖脂：由单脂和复脂衍生而来或与之：由单脂和复脂衍生而来或与之关系密切，具有脂质一般性质的关系密切，具有脂质一般性质的物质。物质。取代烃取代烃固醇类固醇类萜萜其它脂质其它脂质脂类主题医学知识61.4 1.4 脂质的生物学作用脂质的生物学作用1 1）贮存脂质）贮存脂质-三酰甘油、蜡三酰甘油、蜡1g1g油脂在体内完全氧化产生油脂在体内完全氧化产生37kJ37kJ（9kcal9kcal）（1g1g糖或蛋白质只产生糖或蛋白质只产生17kJ17kJ）油脂的贮存不需结合水。油脂的贮存不需结合水
6、。动物皮下的三酯酰甘油还可作为抗低温的绝热层。动物皮下的三酯酰甘油还可作为抗低温的绝热层。人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震的填充人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震的填充物作用。物作用。动物的皮肤腺分泌腊使毛发、羽毛柔软、润滑并防水。动物的皮肤腺分泌腊使毛发、羽毛柔软、润滑并防水。叶覆盖一层腊以防寄生物侵袭和水分的过程蒸发。叶覆盖一层腊以防寄生物侵袭和水分的过程蒸发。脂类主题医学知识72 2）结构脂质）结构脂质生物膜生物膜生物膜的主体是脂质双分子层。生物膜的主体是脂质双分子层。脂类主题医学知识8参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。脂类主题医学知识93
7、)3)活性脂质活性脂质（1 1）类固醇：雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质）类固醇：雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质激素。激素。（2 2）萜类：脂溶性维生素、光合色素。）萜类：脂溶性维生素、光合色素。（3 3）其它：辅因子、电子载体、糖基载体、细胞）其它：辅因子、电子载体、糖基载体、细胞内信号，激素样作用。内信号，激素样作用。脂类主题医学知识10脂类的生物学功能：脂类的生物学功能：生物膜的结构组分生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；能量贮存形式能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯动物、油料种子的甘油三酯)；激素、维生素和色素的前体激素、维生素和色素的前
8、体(萜类、固醇类萜类、固醇类)；生长因子；生长因子；抗氧化剂；抗氧化剂；化学信号化学信号(如如PIPPIP2 2)；参与信号识别和免疫（糖脂）；参与信号识别和免疫（糖脂）；动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。蜡质可以防止水分的蒸发。脂类主题医学知识11n脂肪酸是由一条长脂肪酸是由一条长的烃链和一个末端的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。羧基组成的羧酸。含有一个或多个双含有一个或多个双键的为不饱和脂肪键的为不饱和脂肪酸酸2 2 脂肪酸脂肪酸脂类主题医学知识12自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸（海洋生自然界存在的
9、脂酸皆为含双数碳的脂酸（海洋生物中含有奇数碳原子的脂肪酸），已知者有物中含有奇数碳原子的脂肪酸），已知者有C4C4C28C28的各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸的各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表和环酸四类（表2 21 1），饱和与不饱和脂酸为主），饱和与不饱和脂酸为主体，羟酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱体，羟酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为和脂酸皆为C18C18到到C22C22的脂酸，其中有含的脂酸，其中有含5 5个不饱和个不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。理功能。2.1 2.1 脂肪
10、酸的种类脂肪酸的种类脂类主题医学知识13脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含1 1个双键（油酸）含2 2个双键（亚油酸）含3 3个双键（亚麻酸）含4 4个双键（花生四烯酸）脂类主题医学知识14脂类主题医学知识15脂类主题医学知识16脂类主题医学知识17 脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是：脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是：先写出碳原子的数目，再写出双键的数目，最先写出碳原子的数目，再写出双键的数目，最后表明双键的位置。如后表明双键的位置。如软脂酸软脂酸 16:0 16:0 表明软脂酸含表明软脂酸含l6l6碳原子，无碳原子，无双键；双键；
11、油油 酸酸 18:1(9)18:1(9)或或18:118:199 表明油酸为具有表明油酸为具有1818个碳原子，在第个碳原子，在第910910位之间有一个不饱和位之间有一个不饱和双键的脂肪酸；双键的脂肪酸；花生四烯酸花生四烯酸 20:4(5 20:4(5、8 8、1111、14)14)或或20:420:45,8,11,145,8,11,14 表明花生四烯酸为具有表明花生四烯酸为具有2020个碳个碳原子，在第原子，在第5656、8989、11111212和和14-1514-15碳原碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸；子之间各有一个不饱和键的脂肪酸；c c、t t表示顺反表示顺反脂类主题医学知识1
12、82.2 2.2 天然脂肪酸的结构特点天然脂肪酸的结构特点 高等动、植物的脂肪酸有以下共性：高等动、植物的脂肪酸有以下共性：(1)(1)脂肪酸链长为脂肪酸链长为1414一一2020个碳原子的占多数且都是偶数。最常个碳原子的占多数且都是偶数。最常见的是见的是1616或或1818个碳原子酸。个碳原子酸。(2)(2)饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。中最普遍的是油酸。(3)(3)在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸含量。于饱和脂肪酸含量。(4
13、)(4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。(5)(5)高等动、植物的单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第高等动、植物的单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第991010碳原子之间，多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第碳原子之间，多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-109-10碳原子之间。碳原子之间。(6)(6)高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，而且都用于顺式型，而且都用于顺式(ciscis)。(7)(7)细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多。细菌的细菌所含
14、的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多。细菌的不饱和脂肪酸只带有一个双键。不饱和脂肪酸只带有一个双键。脂类主题医学知识192.3 2.3 脂肪酸的物理和化学性质脂肪酸的物理和化学性质非极性烃链是造成脂肪酸在水中溶解度低的非极性烃链是造成脂肪酸在水中溶解度低的原因，烃链越长，溶解度越低。原因，烃链越长，溶解度越低。饱和脂肪酸的熔点比相同链长的饱和脂肪酸饱和脂肪酸的熔点比相同链长的饱和脂肪酸低，双键越多，熔点越低。顺式异构体的熔低，双键越多，熔点越低。顺式异构体的熔点又比反式异构体的低。点又比反式异构体的低。脊椎动物中的游离脂肪酸与蛋白质载体（血脊椎动物中的游离脂肪酸与蛋白质载体（血清清蛋白）结合参与
15、血循环。清清蛋白）结合参与血循环。脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸在双键处可以发生加成反应。酸在双键处可以发生加成反应。脂类主题医学知识202.4 2.4 脂肪酸盐与乳化反应脂肪酸盐与乳化反应脂肪酸盐是典型的两亲化合物，是一种离子型去污剂。脂肪酸盐是典型的两亲化合物，是一种离子型去污剂。去污剂是一种表面活性剂。去污剂是一种表面活性剂。离子型去污剂（如离子型去污剂（如SDSSDS）在高浓度时使蛋白质完全变）在高浓度时使蛋白质完全变性，多肽链处于伸展状态；非离子型去污剂（如性，多肽链处于伸展状态；非离子型去污剂（如Triton-X 100Triton-
16、X 100）在高于临界微团浓度（）在高于临界微团浓度（cmccmc）时，能）时，能使生物膜溶解，形成以去污剂为主并掺有膜脂、膜使生物膜溶解，形成以去污剂为主并掺有膜脂、膜蛋白的混合微团；低于蛋白的混合微团；低于cmccmc时，一般不引起蛋白质变时，一般不引起蛋白质变性，不形成微团，但能从膜中溶出膜结合蛋白。性，不形成微团，但能从膜中溶出膜结合蛋白。当去污剂存在时，油滴被裹上一层去污剂分子，处于微团当去污剂存在时，油滴被裹上一层去污剂分子，处于微团中。这样油滴作为亲水物体悬浮于水中而形成乳胶，此过中。这样油滴作为亲水物体悬浮于水中而形成乳胶，此过程称为乳化。程称为乳化。脂类主题医学知识21n肥皂
17、是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性的肥皂是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性的COOCOONaNa基团，易溶于水；又含有非极性的烃基，基团，易溶于水；又含有非极性的烃基，易溶于脂类，所以肥皂是乳化剂，可是油污分散易溶于脂类，所以肥皂是乳化剂，可是油污分散在水中而被除去。在水中而被除去。n当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于脂肪当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于脂肪酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀，肥皂的去酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀，肥皂的去污能力就大大降低。污能力就大大降低。脂类主题医学知识222.5 2.5 必需多不饱和脂肪酸必需多不饱和脂肪酸植物和细菌可以利用乙酰植物和细菌可以利
18、用乙酰CoACoA合成所需的全部脂肪酸。合成所需的全部脂肪酸。哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是，哺乳合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸亚油酸和亚麻酸），），而对人体的功能又是必不可少的，称为必需脂肪酸。而对人体的功能又是必不可少的，称为必需脂肪酸。亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成，是维持细胞膜结构和功能所必需亚油酸在体内合成，是维持细胞
19、膜结构和功能所必需的。的。脂类主题医学知识232.6 2.6 类二十烷烃类二十烷烃也 称 类 花 生 酸（也 称 类 花 生 酸（e i c o s a n o i de i c o s a n o i d），包 括 前 列 腺 素 类），包 括 前 列 腺 素 类(prostaglandin)(prostaglandin)，凝血恶烷类，凝血恶烷类(thromboxane)(thromboxane)和白细胞三烯类和白细胞三烯类(leucotriene)(leucotriene)。是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器
20、官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不是激素。产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不是激素。大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。花 生 四 烯 酸 也 称花 生 四 烯 酸 也 称 5,8,1 1,1 4-5,8,1 1,1 4-二 十 碳 四 烯 酸二 十 碳 四 烯 酸(eicosatetraenoio acid)(eicosatetraenoio acid)，是由亚油酸合成后加上一个二碳，是由亚油酸合成后加上一个二碳单位、引入两个双键。单位、引入两个双键。前列腺素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与前列腺素参与许多生理过程的调
21、节控制，促进炎症反应，参与生殖过程生殖过程(如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩)，参与消化。凝，参与消化。凝血恶烷主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩。白血恶烷主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩。白细胞三烯类是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应中细胞三烯类是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应中起积极作用，促进白细胞趋向破坏组织。起积极作用，促进白细胞趋向破坏组织。脂类主题医学知识243 3 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡 动、植物脂肪的化学本质是酰基甘油，其中主要动、植物脂肪的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油。根据脂肪酸数量，可分为单酰甘
22、油、二是三酰甘油。根据脂肪酸数量，可分为单酰甘油、二酰甘油和三酰甘油。三酰甘油酰甘油和三酰甘油。三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的是甘油和脂肪酸形成的三酯三酯。若三个脂肪酸相同，则称简单三酰甘油，命名。若三个脂肪酸相同，则称简单三酰甘油，命名时称三某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油，三油酰甘油等。时称三某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油，三油酰甘油等。如三个脂肪酸不同，则称为混合三酰甘油。常温下呈如三个脂肪酸不同，则称为混合三酰甘油。常温下呈液态的酰基甘油称油，呈固态的称脂。天然油脂多数液态的酰基甘油称油，呈固态的称脂。天然油脂多数是多种混合三酰甘油的混合物，简单三酰甘油极少，是多种混合三酰甘油的混合物，简单三酰甘
23、油极少，仅橄榄油中含三油酰甘油较多，约占仅橄榄油中含三油酰甘油较多，约占7070。脂类主题医学知识25 脂类主题医学知识26 三酰甘油的结构示意图三酰甘油的结构示意图1-1-硬脂酰，硬脂酰，2 2亚油酰，亚油酰，3 3棕榈酰甘油棕榈酰甘油脂类主题医学知识27分布与功能分布与功能 三酰甘油是储备能源三酰甘油是储备能源三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。式。三酰甘油作为能源储备有以下优点：三酰甘油作为能源储备有以下优点：脂类主题医学知识281 1）可大量储存：体内糖原
24、的储量少（不到体重的）可大量储存：体内糖原的储量少（不到体重的1 1），储存期短（不到半天），而三酰甘油储量），储存期短（不到半天），而三酰甘油储量可高达体重的可高达体重的10102020以上，并可长期储存。以上，并可长期储存。2 2）供能效率高：体内氧化三酰甘油的供能价值可高）供能效率高：体内氧化三酰甘油的供能价值可高达达37Kj/g37Kj/g，而氧化糖和蛋白质分别只有，而氧化糖和蛋白质分别只有1717和和16Kj/g16Kj/g。3 3）占空间少：三酰甘油可以无水状态存在。而）占空间少：三酰甘油可以无水状态存在。而1 1克克糖原可以结合糖原可以结合2 2克水，所以克水，所以1 1克无水的
25、脂肪储存的克无水的脂肪储存的能量是能量是1 1克水合的糖原的克水合的糖原的6 6倍多。倍多。4 4）还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护）还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功能。功能。脂类主题医学知识293.1 3.1 三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质3.1.1 3.1.1 物理性质物理性质（1 1）颜色和气味）颜色和气味纯的三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。纯的三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。（2 2）密度和溶解度）密度和溶解度密度皆小于密度皆小于1 1（固体脂类的比重约为（固体脂类的比重约为0.80.8，液体脂类的比，液体脂类的比
26、重为重为0.910.910.940.94）。不溶于水而溶于脂溶剂。低分子）。不溶于水而溶于脂溶剂。低分子脂酸（自脂酸（自C6C6以下）组成的脂肪略溶于水。在有乳化剂如以下）组成的脂肪略溶于水。在有乳化剂如肥皂和胆汁酸盐存在下，油脂可和水混合成乳状液，这肥皂和胆汁酸盐存在下，油脂可和水混合成乳状液，这种作用可促进肠道内脂肪的吸收，有重要生理意义，因种作用可促进肠道内脂肪的吸收，有重要生理意义，因为动物的胆汁可分泌到肠道，胆汁内的胆汁酸盐可使肠为动物的胆汁可分泌到肠道，胆汁内的胆汁酸盐可使肠内脂肪乳化。内脂肪乳化。脂类主题医学知识30（3 3）熔点）熔点天然油脂无明确熔点，因为它们多是几种脂肪天然
27、油脂无明确熔点，因为它们多是几种脂肪的混合物，有折光性。三酰甘油的熔点一般随的混合物，有折光性。三酰甘油的熔点一般随组分中不饱和脂肪酸（双键数目）和低相对分组分中不饱和脂肪酸（双键数目）和低相对分子质量脂肪酸的比例增高而降低。子质量脂肪酸的比例增高而降低。脂类主题医学知识313.1.2 3.1.2 化学性质化学性质（1 1）水解与皂化）水解与皂化一切脂肪都能被酸、碱及脂酶所水解，产生甘油一切脂肪都能被酸、碱及脂酶所水解，产生甘油及脂酸。如果水解剂是碱，则得甘油和脂酸的盐及脂酸。如果水解剂是碱，则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称皂，因此，也称碱水解脂肪的作类。这种盐类称皂，因此，也称碱水解脂肪的作
28、用为用为皂化作用皂化作用。脂类主题医学知识32脂类主题医学知识33皂化值皂化值(saponification number or value)saponification number or value)为皂化为皂化1g1g油脂油脂所需的所需的KOHKOH的的mgmg数。通常从皂化值的数值即可略数。通常从皂化值的数值即可略知混合脂酸或混合脂肪的知混合脂酸或混合脂肪的平均相对分子质量平均相对分子质量。皂化值与脂肪（或脂酸）的相对分子质量成反比，皂化值与脂肪（或脂酸）的相对分子质量成反比，脂肪的皂化值高表示含低相对分子质量的脂酸较脂肪的皂化值高表示含低相对分子质量的脂酸较多，因为同重量的低级脂酸皂
29、化时所需的多，因为同重量的低级脂酸皂化时所需的KOHKOH数数量比高级脂酸为多。量比高级脂酸为多。脂类主题医学知识342 2）氢化和卤化）氢化和卤化脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一样，可以与氢及卤素起加成作用。样，可以与氢及卤素起加成作用。不饱和脂肪在有催化剂如不饱和脂肪在有催化剂如NiNi的影响下，其脂酸的的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂。这个作用称双键上可加入氢而成饱和脂。这个作用称氢化氢化。CHCHNi or Pd or Pt加氢加氢CH2CH2脂类主题医学知识35卤素中的溴、碘同样可加入不饱和脂肪的双键上，卤素中的溴、碘同样可加
30、入不饱和脂肪的双键上，而产生饱和的卤化脂，这种作用称而产生饱和的卤化脂，这种作用称卤化卤化。加碘作用在油脂分析上非常重要，从加碘数目的多少，加碘作用在油脂分析上非常重要，从加碘数目的多少，可以推测油脂中所含脂酸的可以推测油脂中所含脂酸的不饱和程度不饱和程度。表示油脂的不。表示油脂的不饱和度用碘饱和度用碘值值。碘值碘值（iodine number or value）就是就是100g100g油脂卤油脂卤化时所能吸收碘的克数。化时所能吸收碘的克数。CHCH I2CHCHII脂类主题医学知识36（3 3）乙酰化）乙酰化含羟酸的甘油酯和醋酸酐作用即成乙酰化酯含羟酸的甘油酯和醋酸酐作用即成乙酰化酯（乙酰基
31、与（乙酰基与OHOH基结合）。基结合）。油脂的羟基化程度用乙酰值表示。油脂的羟基化程度用乙酰值表示。乙酰值乙酰值即中和由即中和由1g1g乙酰化产物中化释出的乙酸所需的乙酰化产物中化释出的乙酸所需的KOH mgKOH mg数。从乙酰数。从乙酰价的大小，即可推知样品中所含价的大小，即可推知样品中所含羟基羟基的多少。的多少。脂类主题医学知识37（4 4）氧化与酸败）氧化与酸败脂类所含的不饱和脂酸与分子氧作用后，可产生脂脂类所含的不饱和脂酸与分子氧作用后，可产生脂酸过氧化物。这些产物在空气中可以迭化成胶状复酸过氧化物。这些产物在空气中可以迭化成胶状复杂化合物。不饱和度甚高的油类暴露在空气中后，杂化合物
32、。不饱和度甚高的油类暴露在空气中后，也发生这种氧化。工业上利用这种性质作油漆之用，也发生这种氧化。工业上利用这种性质作油漆之用，如桐油暴露在空气中，可得一层坚硬而有弹性的固如桐油暴露在空气中，可得一层坚硬而有弹性的固体薄膜，可作为防雨防腐膜，这种现象称脂类的干体薄膜，可作为防雨防腐膜，这种现象称脂类的干化。化。脂类主题医学知识38天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味，这种现象称酸败。酸败现象在温暖发生臭味，这种现象称酸败。酸败现象在温暖季节更易发生。季节更易发生。酸败原因酸败原因有二：脂类因较长期经光和热或微有二：脂类因较长期经光和热或微生物
33、的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。因空气中的氧使不饱和脂酸脂酸即有臭味。因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，亦有臭味，故陈腐脂类氧化，产生的醛和酮，亦有臭味，故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。酸败程度的大小用酸值来表示。酸败程度的大小用酸值来表示。酸值酸值就是中和就是中和1g1g脂类的游离脂酸所需的脂类的游离脂酸所需的KOH mgKOH mg数。数。脂类主题医学知识393.2 3.2 蜡蜡蜡是高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。不溶于水，蜡是高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。不溶于水，熔点较脂
34、肪高，一般为固体，不易水解。在动物体熔点较脂肪高，一般为固体，不易水解。在动物体内多存在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆内多存在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是三十醇的棕榈酸酯（三十醇的棕榈酸酯（C C1515H H3131COOCCOOC3030H H6161），），C C2525C C3535的的链烷也在蜂蜡中发现。链烷也在蜂蜡中发现。脂类主题医学知识404 4 脂质过氧化作用脂质过氧化作用n定义：酸败的根本原因是脂质发生自动氧化，产定义：
35、酸败的根本原因是脂质发生自动氧化，产生过氧化物，脂质的这种自动氧化称脂质过氧化生过氧化物，脂质的这种自动氧化称脂质过氧化作用。一般多指不饱和脂肪酸。作用。一般多指不饱和脂肪酸。n造成的后果：导致蛋白质分子聚合、交联、对膜造成的后果：导致蛋白质分子聚合、交联、对膜也有损害作用、动脉粥状硬化、衰老也有损害作用、动脉粥状硬化、衰老n抗氧化剂的保护作用：抗氧化剂的保护作用：SODSOD、GSHGSH、VEVE脂类主题医学知识415 5 磷磷 脂脂磷脂为含磷的单脂衍生物，分磷脂为含磷的单脂衍生物，分甘油醇磷脂甘油醇磷脂及及鞘氨鞘氨醇磷脂醇磷脂两类。前者为甘油醇酯衍生物，后者为鞘两类。前者为甘油醇酯衍生物
36、，后者为鞘氨醇酯的衍生物。磷脂是细胞膜的重要成分。氨醇酯的衍生物。磷脂是细胞膜的重要成分。脂类主题医学知识425.1 5.1 甘油磷酸酯类甘油磷酸酯类 脂类主题医学知识43脂类主题医学知识44磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 心磷脂心磷脂 脂类主题医学知识45卵磷脂磷脂分子中有极性磷脂分子中有极性头和非极性尾，磷头和非极性尾，磷酸基和酯化的醇一酸基和酯化的醇一起构成极性头基。起构成极性头基。磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。脂类主题医学知识46在水介质中装配成脂双层。在水介质中装配成脂
37、双层。脂类主题医学知识47鞘脂类的核心结构神经酰胺，由鞘氨醇氨基以酰胺键与鞘脂类的核心结构神经酰胺，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（长链（1826C1826C）脂肪酸的羟基相连。以鞘磷脂）脂肪酸的羟基相连。以鞘磷脂（sphingomyelinsphingomyelin）为例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷）为例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱组成。酸及胆碱组成。它同甘油醇磷脂的组分差异主要是醇，它同甘油醇磷脂的组分差异主要是醇，前者是甘油醇，而后者是鞘氨醇，前者是甘油醇，而后者是鞘氨醇，另外脂酸是与氨基相另外脂酸是与氨基相连。连。鞘磷脂对神经的激动性和传导性可能有重要性。鞘磷脂对神经的激动性和传导性可
38、能有重要性。5.2 5.2 鞘脂类鞘脂类脂类主题医学知识48脂类主题医学知识49神经酰胺神经酰胺胆碱鞘磷脂胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂神经节苷脂脂类主题医学知识506 6 糖糖 脂脂糖脂是一类具有一般脂类溶解性质的含糖脂质。分子中糖脂是一类具有一般脂类溶解性质的含糖脂质。分子中所含的糖分子在所含的糖分子在1 1或或1 1以上，不溶于水而溶于脂溶剂。以上，不溶于水而溶于脂溶剂。6.1 6.1 鞘糖脂鞘糖脂脑苷脂分角苷脂、脑苷脂分角苷脂、-羟脑苷脂、烯脑苷脂和羟羟脑苷脂、烯脑苷脂和羟烯脑苷脂。烯脑苷脂。脑苷脂是由鞘氨醇、脂酸和脑苷脂是由鞘氨醇、脂
39、酸和D-D-半乳糖所组成，脂酸与鞘半乳糖所组成，脂酸与鞘氨醇的氨基结合，鞘氨醇氨醇的氨基结合，鞘氨醇C-1C-1上的上的OHOH基与基与D-D-半乳糖半乳糖C-1C-1上上的的-OH-OH基结合成基结合成-糖苷键，糖苷键，4 4种脑苷脂的结构基本相种脑苷脂的结构基本相同，所不同者仅脂酸部分。同，所不同者仅脂酸部分。6.1.1 6.1.1 中性鞘糖脂中性鞘糖脂是神经酰胺的是神经酰胺的1位羟基被糖位羟基被糖基化形成的糖苷化合物基化形成的糖苷化合物脂类主题医学知识516.1.2 6.1.2 酸性鞘糖脂酸性鞘糖脂（1 1）硫酸鞘糖脂）硫酸鞘糖脂糖基部分被硫酸化的鞘糖脂，也称硫苷脂。糖基部分被硫酸化的鞘
40、糖脂，也称硫苷脂。（2 2）唾液酸鞘糖脂）唾液酸鞘糖脂糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂，常称神经节糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂，常称神经节苷脂。苷脂。脂类主题医学知识52脂类主题医学知识536.2 6.2 甘油糖脂甘油糖脂甘油糖脂是由二酰甘油与己糖甘油糖脂是由二酰甘油与己糖(主要为半乳糖或主要为半乳糖或甘露糖甘露糖)或脱氧葡萄糖结合而成的化合物。存在或脱氧葡萄糖结合而成的化合物。存在于绿色植物中，又称植物糖脂。有的含于绿色植物中，又称植物糖脂。有的含1 1分子己分子己糖，有的含糖，有的含2 2分子己糖，有的糖基还带有分子己糖，有的糖基还带有SO3SO3基基的的(硫酯硫酯)。脂类主题医学知识54脂类主题
41、医学知识55 糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能 （1 1）细胞结构的刚性）细胞结构的刚性 ；（2 2）抗原的化学标记）抗原的化学标记 血型抗原血型抗原 ；（3 3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 ；（4 4）调节细胞的正常生长）调节细胞的正常生长 ；（5 5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。脂类主题医学知识56nGlycosphingolipids Glycosphingolipids as determinants of as determinants of blood groupsblood groups脂类主题
42、医学知识57 鞘脂贮积病鞘脂贮积病 在溶酶体中的水解酶降解脂，每个酶都可以降解在溶酶体中的水解酶降解脂，每个酶都可以降解特定的键。鞘脂贮积病就是溶酶体由于降解某种特定的键。鞘脂贮积病就是溶酶体由于降解某种特定代谢物的酶发生遗传性缺陷造成的。常见的特定代谢物的酶发生遗传性缺陷造成的。常见的就是就是Tay-SachsTay-Sachs神经节苷神经节苷GM2GM2贮积病，这是由于降贮积病，这是由于降解它的解它的-氨基己糖苷酶陷造成的。当细胞积累氨基己糖苷酶陷造成的。当细胞积累GM2GM2时就溶胀最终死亡，时就溶胀最终死亡，Tay-SachsTay-Sachs综合症综合症(失明，失明，肌肉萎缩，抽搐，
43、精神错乱肌肉萎缩，抽搐，精神错乱)，通常在出生数月后，通常在出生数月后表现出来。表现出来。脂类主题医学知识587 7 萜和类固醇萜和类固醇萜和类固醇一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质，萜和类固醇一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质，在生物体内以乙酸为前体合成。在生物体内以乙酸为前体合成。7.1 7.1 萜萜萜分子的碳架可以看成是由两个或多个异戊二烯萜分子的碳架可以看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而成。单位连接而成。脂类主题医学知识59 萜类有的是线状，有的是环状，有的二者兼有。相连萜类有的是线状，有的是环状，有的二者兼有。相连的异戊二烯有的是头尾相连，也有的是尾尾相连。多的异戊二烯有的是头尾相连，也有
44、的是尾尾相连。多数直链萜类的双链都是反式，但在数直链萜类的双链都是反式，但在1111顺顺视黄醛第视黄醛第1111位上的双键为顺式。位上的双键为顺式。脂类主题医学知识60 萜的分类主要根据异戊二烯的数目。由两个萜的分类主要根据异戊二烯的数目。由两个异戊二烯构成的萜称为单萜。由三个异戊二烯异戊二烯构成的萜称为单萜。由三个异戊二烯构成的萜称为倍半萜，由四个异戊二烯构成的构成的萜称为倍半萜，由四个异戊二烯构成的萜称为二萜，同理还有三萜、四萜等等。萜称为二萜，同理还有三萜、四萜等等。植物中，多数萜类都具有特殊臭味，而且是植物中，多数萜类都具有特殊臭味，而且是各类植物特有油类的主要成分。例如柠檬苦素，各类
45、植物特有油类的主要成分。例如柠檬苦素，薄荷醇、樟脑等依次是柠檬油、薄荷油、樟脑薄荷醇、樟脑等依次是柠檬油、薄荷油、樟脑油的主要成分。油的主要成分。脂类主题医学知识61脂类主题医学知识62类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是4 4个环组成的个环组成的一元醇。所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲一元醇。所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。有为核心结构。有及及两型。两型。7.2 7.2 类固醇类固醇脂类主题医学知识63其特点是在甾核其特点是在甾核的第的第3 3位上有一个位上有一个羟基，在第羟基，在第1717位位上有一个分支的上有一个分支的碳氢链。碳氢链。ste
46、roidsteroidCH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716脂类主题医学知识647.3 7.3 胆固醇和非动物固醇胆固醇和非动物固醇 胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的1717。人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝、人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝、肾和表皮组织含量也相当多。伴随胆固醇共同存在的肾和表皮组织含量也相当多。伴随胆固醇共同存在的还有微量的胆固醇的二氢化物胆固烷醇。还有微量的胆固醇的二氢化物
47、胆固烷醇。它不仅参与形成细胞膜，而且是合成胆汁酸，维生素它不仅参与形成细胞膜，而且是合成胆汁酸，维生素D D以及甾体激素的原料。以及甾体激素的原料。7.3.1 7.3.1 胆固醇胆固醇脂类主题医学知识65胆固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，其胆固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，其C-17C-17位上连位上连接一个含接一个含8 8个碳的支链，个碳的支链，C-3C-3位上有一个位上有一个OHOH基，第基，第C-5C-5，C-6C-6位间有一双键。位间有一双键。CH3HOCH3ABCD1234567891011121314151716CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH318192021222324252
48、627Cholesterol脂类主题医学知识66脂类主题医学知识67 胆固醇的化学性质胆固醇的化学性质l胆固醇的醇基可与脂酸结合成酯。自然界的胆固胆固醇的醇基可与脂酸结合成酯。自然界的胆固醇酯主要是棕榈酸、硬脂酸和油酸的酯，与碱共热醇酯主要是棕榈酸、硬脂酸和油酸的酯，与碱共热时间过长，可引起分解。时间过长，可引起分解。l胆固醇的双键上可以加氢、碘或溴。胆固醇的双键上可以加氢、碘或溴。l胆固醇胆固醇C-3C-3位上的位上的OHOH基可被不同氧化剂氧化成一系基可被不同氧化剂氧化成一系列的衍生物。列的衍生物。l胆固醇胆固醇(或其他固醇或其他固醇)的氯仿溶液与醋酸酐和浓硫的氯仿溶液与醋酸酐和浓硫酸作用
49、产生蓝绿色，可作为固醇类的定性试验。酸作用产生蓝绿色，可作为固醇类的定性试验。l胆固醇的醇溶液可被毛地黄皂苷醇溶液沉淀。也胆固醇的醇溶液可被毛地黄皂苷醇溶液沉淀。也可利用这些反应测定胆固醇。可利用这些反应测定胆固醇。脂类主题医学知识68 脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状流动性，阻止磷脂在相变温度以下时
50、转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D D等生等生理活性物质的前体。理活性物质的前体。血清胆固醇含量过高，表示胆固醇代谢可能血清胆固醇含量过高，表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量常偏高。量常偏高。脂类主题医学知识697.3.2 7.3.2 非动物固醇非动物固醇植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动物植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动物吸收利用。植物固醇以豆固醇、麦固醇含量最吸收利用。植物固醇
