1、脂质主题医学知识 根据磷脂的主链结构（醇基）的不同，根据磷脂的主链结构（醇基）的不同，可将磷脂分成两大类：可将磷脂分成两大类：甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一分子氨基醇）组成。分子氨基醇）组成。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。第二节第二节 磷磷 脂（脂（phospholipids)脂质主题医学知识2 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯是由是由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而来的。磷酸衍生而来的。一、甘油磷脂（一、甘油磷脂（glycerophospholipids)CH2CHCH2
2、123OPOHOHOCR1OOCOOR2（一）结构特征（一）结构特征二酰化甘油磷酸酯二酰化甘油磷酸酯，叫做磷脂酸磷脂酸脂质主题医学知识3CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OX极性头基极性头基非极性尾部非极性尾部sn-甘油-3-磷酸现在常用的现在常用的sn-系统。系统。即立体专一编号规定即立体专一编号规定1、甘油的、甘油的3个碳原子指定为个碳原子指定为1，2，3（其顺序不能颠倒）。（其顺序不能颠倒）。2、第、第2位的碳原子的羟基用投影式表示，位的碳原子的羟基用投影式表示，一定要放在左边。一定要放在左边。3、位于碳、位于碳2上面的碳原子称为上面的碳原子称为C1，位，位于碳
3、于碳2下面的碳原子称为碳下面的碳原子称为碳3。脂质主题医学知识4磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸非极性尾部非极性尾部极性头基极性头基脂质主题医学知识5两个长长的碳氢链形成一个两个长长的碳氢链形成一个非极性的尾巴非极性的尾巴，含磷酸的一，含磷酸的一端则是端则是极性的头部极性的头部，各种磷，各种磷酸甘油酯的差别就在于其酸甘油酯的差别就在于其极极性头的大小，形状和电荷的性头的大小，形状和电荷的差异差异。脂质主题医学知识61、磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的磷脂酰甘油酯胆碱（胆碱（choline),HO-CH2-CH2-N+(CH3)3CH2CHCH2
4、123C OOR2C OOR1O P OO-OH2CH2C N+(CH3)3卵黄中含量多。卵黄中含量多。1，2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3磷酸胆碱磷酸胆碱脂质主题医学知识7卵磷脂的作用卵磷脂的作用一、是肝脏的保护神一、是肝脏的保护神 二、对心脏健康的积极作用二、对心脏健康的积极作用三、促进大脑发育，增强记忆力三、促进大脑发育，增强记忆力四、是血管的四、是血管的“清道夫清道夫”五、是糖尿病患者的营养品五、是糖尿病患者的营养品六、能有效地化解胆结石六、能有效地化解胆结石七、是胎、婴儿神经发育的必需品七、是胎、婴儿神经发育的必需品八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤
5、九、可预防老年痴呆症的发生九、可预防老年痴呆症的发生十、是良好的心理调和剂十、是良好的心理调和剂脂质主题医学知识82、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）胆胺胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OH2CH2C N+H31，2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3磷酸胆胺磷酸胆胺最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识93、磷脂酰丝氨酸（、磷脂酰丝氨酸（PS）1，2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3
6、磷酸丝氨酸磷酸丝氨酸丝氨酸丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OH2C CHN+H3COO-（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识10丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3脱羧脱羧甲基化甲基化CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OX极性头基的净电荷（极性头基的净电荷（pH=7）-100脂质主题医学知识114、磷脂酰甘油（、磷脂酰甘油（PG）OH甘油甘油 HO-CH2-CH-CH2-OHC
7、H2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OCH2CHCH2OHOH（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识12CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OCH2CHCH2OHCH2CHCH2C OOR2C OOR1OP OO-O5、二磷脂酰甘油（心磷脂）、二磷脂酰甘油（心磷脂）OH甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识13CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-O6、磷脂酰肌醇（、磷脂酰肌醇（PI）肌醇肌醇PIP，PIP2（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的
8、磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识14脂质主题医学知识157、醚甘油磷脂、醚甘油磷脂烯醚键烯醚键可以看作是脂烯可以看作是脂烯醛与甘油的羟基醛与甘油的羟基形成缩醛，所以形成缩醛，所以又叫又叫缩醛磷脂缩醛磷脂。（二）、主要的磷脂酰甘油酯（二）、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识16缩醛磷脂在骨髓和红血球中则含量比较丰富。陆地上的蛞蝓和各种软件动物磷酸甘油醚约占25%以上脂质主题医学知识171、氧化作用、氧化作用 纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气中则变黑并发生复杂的变化。中则变黑并发生复杂的变化。2、溶解性、溶解性 磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非
9、极性磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非极性溶剂中，不溶于无水丙酮。溶剂中，不溶于无水丙酮。在水中以胶粒的形式存在在水中以胶粒的形式存在 微团。微团。（三）、磷酸甘油酯类的性质（三）、磷酸甘油酯类的性质脂质主题医学知识183、极性与电荷、极性与电荷 在在pH7时，磷酸根上有一个负电荷。时，磷酸根上有一个负电荷。在在pH7时，极性的头部带有时，极性的头部带有/不带电荷。不带电荷。1、不带电荷：、不带电荷：磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖2、带正电荷：、带正电荷：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺3、带兼性离子（偶极离子）、带兼性离子（偶极离子）磷脂
10、酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸（三）、磷酸甘油酯类的性质（三）、磷酸甘油酯类的性质脂质主题医学知识194、水解作用、水解作用 （1）弱碱水解）弱碱水解 （2）强碱水解）强碱水解（三）、磷酸甘油酯类的性质（三）、磷酸甘油酯类的性质CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OXCH2OHCHOHCH2O P OO-OXC O-OR1C O-OR2+H2OOH-CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OXCH2OHCHOHCH2O P O-O-OC O-OR1C O-OR2+H2O强OH-XOH脂质主题医学知识20CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OX4、水解作用
11、、水解作用 （3）酸水解）酸水解 可以生成脂肪酸，甘油，磷酸和可以生成脂肪酸，甘油，磷酸和XOH （4）酶水解）酶水解（三）、磷酸甘油酯类的性质（三）、磷酸甘油酯类的性质磷脂酶A1磷脂酶A2磷脂酶C磷脂酶D溶血甘油溶血甘油磷酸脂磷酸脂脂质主题医学知识21脂质主题医学知识22（一）、鞘氨醇（一）、鞘氨醇 含二羟基的十八碳胺含二羟基的十八碳胺反式反式-D-赤藓糖型赤藓糖型-2-氨基氨基-4-十十八碳烯八碳烯-1，3-二醇二醇二、二、鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)CH2OHHCHCCHCH(CH2)12CH3OHNH2鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。组成：组成：鞘氨醇、鞘氨醇
12、、脂肪酸脂肪酸、磷酸胆磷酸胆碱或乙醇胺碱或乙醇胺脂质主题医学知识23二、二、鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)CH2OHHCHCCHCH(CH2)12CH3OHNH22位NH2被一C18-C26的脂肪酶酰化。CH2OHHCHCCHCH(CH2)12CH3OHNHCRO（二）、神经酰胺（二）、神经酰胺脂质主题医学知识24二、二、鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)极性头是磷酰乙极性头是磷酰乙醇胺酰胺或磷酰醇胺酰胺或磷酰胆碱胆碱由由磷酸基磷酸基和和神经酰胺的第一神经酰胺的第一个羟基个羟基以酯键以酯键相相连。连。CH2HCHCCHCH(CH2)12CH3OHNHCROOPOO-OCH2
13、CH2N+(CH3)3鞘磷脂的性质和鞘磷脂的性质和磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱以及以及磷脂酰乙醇胺的磷脂酰乙醇胺的性质很相近性质很相近（三）、鞘磷脂（三）、鞘磷脂脂质主题医学知识25脂质主题医学知识26一、蜡（一、蜡（Waxes)蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇的酯，蜡酯的通式蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇的酯，蜡酯的通式（RCOOR)。蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成份是三蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成份是三十烷醇的软脂酸脂。十烷醇的软脂酸脂。羊毛蜡的主要成分为三羟蜡酸的环醇脂（胆固醇）羊毛蜡的主要成分为三羟蜡酸的环醇脂（胆固醇）第三节、其它脂类第三节、其它脂类脂质主题医学知识27羊毛蜡又称
14、羊毛酯，是生羊毛用水羊毛蜡又称羊毛酯，是生羊毛用水和去垢剂搓洗，离心法分离，碱水和去垢剂搓洗，离心法分离，碱水精制、漂白、脱臭、干燥后得到精制、漂白、脱臭、干燥后得到 许多美容用品中都含有蜂醋，如洗浴液、口红、姻脂等；在蜡许多美容用品中都含有蜂醋，如洗浴液、口红、姻脂等；在蜡烛加工业中，以蜂错为主要原料可以制造各种类型的蜡烛；在烛加工业中，以蜂错为主要原料可以制造各种类型的蜡烛；在医药工业中，蜂蜡可用于制造牙科铸造蜡、基托蜡、粘蜡、药医药工业中，蜂蜡可用于制造牙科铸造蜡、基托蜡、粘蜡、药丸的外壳；在食品工业中可用作食品的涂料、包装和外衣等丸的外壳；在食品工业中可用作食品的涂料、包装和外衣等 脂
15、质主题医学知识28 萜类属于萜类属于非皂化非皂化的脂类，它的基本结构是的脂类，它的基本结构是异戊异戊二烯二烯。是挥发油（又称香精油）的主要成分。是挥发油（又称香精油）的主要成分。二、二、萜类（类萜萜类（类萜,terpenes）其它脂类其它脂类脂质主题医学知识29胡萝卜素胡萝卜素维生素维生素A顺视黄醛顺视黄醛反视黄醛反视黄醛脂质主题医学知识30维生素维生素E维生素维生素K泛醌泛醌,辅酶辅酶Q脂质主题医学知识31p类甾醇，类固醇类甾醇，类固醇功能多为激素。功能多为激素。p溶解性能与脂肪相似，但不能被皂化。溶解性能与脂肪相似，但不能被皂化。p基本结构是环戊烷多氢菲（母核）的一类醇、基本结构是环戊烷多
16、氢菲（母核）的一类醇、酸及其衍生物。酸及其衍生物。p包括：固醇、固醇衍生物。包括：固醇、固醇衍生物。三、三、甾类化合物（甾类化合物（steroides)其它脂类其它脂类脂质主题医学知识32极性头极性头甾核甾核烷烃侧链烷烃侧链固醇类固醇类（1 1）胆固醇结构胆固醇结构脑神经和肾上腺脑神经和肾上腺含量丰富含量丰富ROOH1、动物固醇、动物固醇脂质主题医学知识33空间结构：空间结构：椅式构象椅式构象胆甾烷醇（一个A-B反式类固醇）粪固醇（一个A-B顺式类固醇）固醇类固醇类脂质主题医学知识34 白色、斜方晶体。白色、斜方晶体。a.醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油
17、酸）酸）b.双键可加氢双键可加氢c.易溶于乙醚、氯仿及苯，不能皂化。易溶于乙醚、氯仿及苯，不能皂化。d.与毛地黄苷结合产生沉淀与毛地黄苷结合产生沉淀e.在氯仿溶液中与乙酸酐反应，产生蓝绿色。在氯仿溶液中与乙酸酐反应，产生蓝绿色。（2）胆固醇性质）胆固醇性质 固醇类固醇类脂质主题医学知识35（3）、）、胆固醇的分布及功能胆固醇的分布及功能 脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流，母
18、核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。保证膜在低温时的流动性及正常功能。胆固醇是合成胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生等生理活性物质的前体。理活性物质的前体。肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素固醇类固醇类脂质主题医学知识36 早在早在1818世纪人们已从胆石中发现了胆固醇，世纪人们已从胆石中发现了胆固醇，18161816年化学家年化学家本歇尔将这种具脂类性质的物质命名为胆固醇。胆固醇广本歇尔将这种具脂类性质的物质命名
19、为胆固醇。胆固醇广泛存在于动物体内，尤以脑及神经组织中最为丰富，在肾、泛存在于动物体内，尤以脑及神经组织中最为丰富，在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。胆固醇又分为高密度胆固醇和低密度胆固醇两种，前者胆固醇又分为高密度胆固醇和低密度胆固醇两种，前者对心血管有保护作用，通常称之为对心血管有保护作用，通常称之为“好胆固醇好胆固醇”，后者偏，后者偏高，冠心病的危险性就会增加，通常称之为高，冠心病的危险性就会增加，通常称之为“坏胆固醇坏胆固醇”。血液中胆固醇含量每单位在血液中胆固醇含量每单位在140199140199毫克之间，是比较正毫克之间，是比较正常的胆固醇水平。常的
20、胆固醇水平。胆固醇虽然存在于动物性食物之中，但是不同的动物以及胆固醇虽然存在于动物性食物之中，但是不同的动物以及动物的不同部位，胆固醇的含量很不一致。一般而言，兽动物的不同部位，胆固醇的含量很不一致。一般而言，兽肉的胆固醇含量高于禽肉，肥肉高于瘦肉，贝壳类和软体肉的胆固醇含量高于禽肉，肥肉高于瘦肉，贝壳类和软体类高于一般鱼类，而蛋黄、鱼子、动物内脏的胆固醇含量类高于一般鱼类，而蛋黄、鱼子、动物内脏的胆固醇含量则最高。则最高。胆固醇胆固醇脂质主题医学知识37HOHOCH2UVVD22、植物固醇植物固醇不能被动物吸收和利用。不能被动物吸收和利用。豆固醇（大豆中）豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）麦固
21、醇（麦芽中）3、酵母固醇酵母固醇麦角固醇，经紫外光麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素照射可转化成维生素D2。固醇类固醇类麦角固醇麦角固醇维生素维生素D2脂质主题医学知识38脂质主题医学知识39 重要的类固醇衍生物，胆酸和强心苷，都具有重重要的类固醇衍生物，胆酸和强心苷，都具有重要的生理功能。要的生理功能。1、胆汁酸：、胆汁酸：在肝脏中合成，汇集到胆囊中在肝脏中合成，汇集到胆囊中.HOCOOHOHOH固醇类衍生物固醇类衍生物脂质主题医学知识402、强心苷、强心苷 在一些植物的叶子中在一些植物的叶子中和蟾蜍毒中，含有强和蟾蜍毒中，含有强心苷，属于药类，其心苷，属于药类，其水解产物为一个糖和水解产
22、物为一个糖和一个类固醇（非糖部一个类固醇（非糖部分），有毒部分是配分），有毒部分是配体部分。体部分。固醇类衍生物固醇类衍生物脂质主题医学知识413、激素激素（1）肾上腺皮质激素（种）肾上腺皮质激素（种）（2）性激素）性激素雄性激素：睾丸酮雄性激素：睾丸酮雌性激素：雌二醇、雌性激素：雌二醇、黄体酮黄体酮 雌二醇雌二醇睾丸激素睾丸激素固醇类衍生物固醇类衍生物脂质主题医学知识42 睾丸激素睾丸激素雌二醇雌二醇皮质皮质(甾甾)醇醇,醛固酮醛固酮脱氢皮质脱氢皮质(甾甾)醇醇强的松强的松脂质主题医学知识43 糖脂是指糖通过其半缩醛羟在以糖苷键与脂质糖脂是指糖通过其半缩醛羟在以糖苷键与脂质连接的化合物。连接
23、的化合物。根据脂质的不同可分为：根据脂质的不同可分为：1、甘油醇糖脂、甘油醇糖脂 2、鞘氨醇糖脂、鞘氨醇糖脂第四节第四节 结合脂类糖脂（结合脂类糖脂（glycolipids)一、命名与分类一、命名与分类脂质主题医学知识441、甘油（醇）糖脂、甘油（醇）糖脂CH2HCCH2OCOR2OCOR1OOCH2OHsn-3单半乳糖基甘油二酯单半乳糖基甘油二酯糖脂（糖脂（glycolipids)脂质主题医学知识45 脑苷脂（中性鞘糖脂）：脑苷脂（中性鞘糖脂）：单糖、双糖或寡糖通过单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连糖苷键与神经酰胺相连 神经节苷脂（酸性鞘糖脂）：神经节苷脂（酸性鞘糖脂）：寡糖链寡糖
24、链(带有一个或多个唾液酸残基带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺与神经酰胺形成的鞘糖脂。形成的鞘糖脂。鞘鞘糖脂糖脂脂质主题医学知识47神经酰胺神经酰胺胆碱鞘磷脂胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经葡萄糖苷神经酰胺酰胺乳糖苷神经酰乳糖苷神经酰胺胺神经节苷脂神经节苷脂糖鞘脂糖鞘脂脂质主题医学知识48二、二、糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能（1）细胞结构的刚性）细胞结构的刚性（2）抗原的化学标记）抗原的化学标记 血型抗原血型抗原（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长）调节细胞的正常生长（5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。）授予细胞与其它生物活性物质的反应
25、性倾向。糖脂（糖脂（glycolipids)脂质主题医学知识49第五节第五节 结合脂类脂蛋白结合脂类脂蛋白无论是脂肪酸或是其它脂类，都很少以游离形式存在于生物无论是脂肪酸或是其它脂类，都很少以游离形式存在于生物体内，而是以蛋白质或是糖类结合的形式存在。体内，而是以蛋白质或是糖类结合的形式存在。一、脂蛋白的功能：一、脂蛋白的功能：（1）几乎所有的脂蛋白都具有运输或载体的功能。）几乎所有的脂蛋白都具有运输或载体的功能。（2）有些脂蛋白的功能似乎是储存，这些复合物将脂质稳定）有些脂蛋白的功能似乎是储存，这些复合物将脂质稳定在身体某处以备调用。在身体某处以备调用。（3）参与脂质的代谢，如酰基载体蛋白参
26、与脂肪酸的合成。）参与脂质的代谢，如酰基载体蛋白参与脂肪酸的合成。（4）参与细胞识别。）参与细胞识别。脂质主题医学知识50二、脂蛋白的组成与结构：二、脂蛋白的组成与结构：脂蛋白的含有脂质和蛋白，当脂蛋白中脂质含量增高时，脂蛋白的含有脂质和蛋白，当脂蛋白中脂质含量增高时，则蛋白颗粒的密度下降。在蛋白中则有较高比例的非极性氨则蛋白颗粒的密度下降。在蛋白中则有较高比例的非极性氨基酸残基。基酸残基。“脂质核心模型脂质核心模型”，脂蛋白是，脂蛋白是球形的或是准球形的颗粒，它拥球形的或是准球形的颗粒，它拥有一个非极性的核心和外表面极有一个非极性的核心和外表面极性单层。血浆脂蛋白的密度和颗性单层。血浆脂蛋白
27、的密度和颗粒大小，取决于非极性的核心与粒大小，取决于非极性的核心与极性表面的比例，以及各成分间极性表面的比例，以及各成分间的比例。的比例。第五节第五节 脂蛋白脂蛋白 Lipoprotein脂质主题医学知识51三血浆脂蛋白类三血浆脂蛋白类p血浆脂蛋白可以把脂类血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固三酰甘油、磷脂、胆固醇醇)从一个器官运输到另一个器官。从一个器官运输到另一个器官。（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和动物脂肪组织。组织肌肉和动物脂肪组织。（2）极低密度脂蛋白）极低密度脂蛋白(VLDL)在肝脏中生成，将脂类在肝脏中生
28、成，将脂类运输到组织中运输到组织中（3）中间密度脂蛋白）中间密度脂蛋白(IDL)（4）低密度脂蛋白）低密度脂蛋白(LDL)，把胆固醇运输到组织，把胆固醇运输到组织，（5）高密度脂蛋白）高密度脂蛋白(HDL)，也是在肝脏中生成，清除，也是在肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。细胞膜上过量的胆固醇。第五节第五节 脂蛋白脂蛋白 Lipoprotein脂质主题医学知识52p三酰基甘油和磷脂。三酰基甘油和磷脂。p有关的概念与结构。有关的概念与结构。p脂肪酸的结构式。脂肪酸的结构式。p鞘氨醇的结构式。鞘氨醇的结构式。p蜡、萜、甾醇的基本结构蜡、萜、甾醇的基本结构要求掌握要求掌握脂质主题医学知识53脂质的
29、分类脂质的分类化学组成化学组成单纯脂质单纯脂质复合脂质复合脂质衍生脂质衍生脂质取代烃固醇类萜其它生物功能生物功能储存脂质储存脂质结构脂质结构脂质活性脂质活性脂质上一页脂质主题医学知识54 脂质：脂质：是一类微溶于水而易溶于非极性溶剂的有机分子，是一类微溶于水而易溶于非极性溶剂的有机分子，大多数是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。大多数是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。两亲化合物：两亲化合物：具有极性头部（亲水）和非极性尾部（亲脂）具有极性头部（亲水）和非极性尾部（亲脂）的分子称之的分子称之。必需脂肪酸：必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必须亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必
30、须由膳食提供，称之。由膳食提供，称之。碘值：碘值：指指100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。油脂卤化时所能吸收碘的克数。重要概念重要概念上一页脂质主题医学知识55 脂质过氧化：脂质过氧化：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂质的发一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂质的发生自动氧化产生过氧化物的现象，它是典型的活性氧参与的自生自动氧化产生过氧化物的现象，它是典型的活性氧参与的自由基链式反应；由基链式反应；活性氧：活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超氧阴离子自由指氧或含氧的高反应活性分子，如超氧阴离子自由基、羟基自由基、过氧化氢、单线态氧等的统称；基、羟基自由基、过氧化氢、单线态氧等的统称；上一页
31、 脂脂 肪肪 酸酸 概概 况况 脂肪酸的种类及简写符号：脂肪酸的种类及简写符号：分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸；偶数碳与奇数碳脂肪酸（酸、多不饱和脂肪酸；偶数碳与奇数碳脂肪酸（奇数碳脂肪酸奇数碳脂肪酸含量极少！含量极少！）；）；简写符号简写符号用用碳数：双键数碳数：双键数双键位号双键位号(含顺反式含顺反式)表示，表示，如如18：2 9c,12c。多不饱和脂肪酸家族：多不饱和脂肪酸家族：分为分为-3和和-6系列（系列（指离羧基最远的指离羧基最远的双键到甲基末端双键到甲基末端3个碳和个碳和6个碳个碳）。如亚油酸和）。如亚油酸和-亚麻酸为亚麻酸为-6系列，
32、而系列，而-亚麻酸为亚麻酸为-3系列。人体内二者不能互转！系列。人体内二者不能互转！脂质主题医学知识56三酰甘油的化学性质三酰甘油的化学性质水解与皂化（皂化值）水解与皂化（皂化值）氢化和卤化（碘值）氢化和卤化（碘值）乙酰化（含羟基，乙酰化值）乙酰化（含羟基，乙酰化值）酸败与自动氧化（酸值）酸败与自动氧化（酸值）皂化值：皂化皂化值：皂化1g油脂所需的油脂所需的KOHmg数；数；碘值：碘值：100g油脂卤化时所吸收的碘的克数；油脂卤化时所吸收的碘的克数；乙酰值：中和乙酰值：中和1g乙酰化物所释放的乙酸所需要的乙酰化物所释放的乙酸所需要的KOHmg数；数；酸值：中和酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所
33、需的油脂中的游离脂肪酸所需的KOHmg数数脂质主题医学知识57重要的脂质磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘磷脂卵磷脂卵磷脂脑磷脂脑磷脂脂肪酸脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸（亚油酸、亚麻酸亚油酸、亚麻酸）花生四烯酸花生四烯酸（衍生物为类二十碳烷：如前列腺素等）心磷脂心磷脂鞘糖脂鞘糖脂鞘脂类鞘脂类神经酰胺神经酰胺鞘胺醇鞘胺醇神经节苷脂神经节苷脂脑苷脂脑苷脂磷脂酸磷脂酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸：月桂酸、软、硬脂酸、花生四烯酸月桂酸、软、硬脂酸、花生四烯酸脂质主题医学知识58萜和类固醇萜和类固醇 萜：萜：由两个或多个由两个或多个异戊二烯单位异戊二烯单位组成；如类组成；如类胡萝卜素为四萜；单萜、倍半萜等。胡萝卜素为四萜；单萜、倍半萜等。类固醇：类固醇：即甾类，即甾类，环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲衍生而来衍生而来；胆固醇衍生物胆固醇衍生物激素：激素：5类类胆汁酸胆汁酸维生素维生素D 脂蛋白：脂蛋白：由脂质和蛋白质以由脂质和蛋白质以非共价键非共价键结合而成的复合结合而成的复合物，血浆可分为乳糜微粒、物，血浆可分为乳糜微粒、VLDL、IDL、LDL、HDL五类。五类。其它其它胆固醇的结构与极性！胆固醇的结构与极性！上一页脂质主题医学知识59三酰基甘油三酰基甘油（油脂）（油脂）甘油磷酸脂甘油磷酸脂（磷脂）（磷脂）鞘磷脂鞘磷脂（磷脂）（磷脂）鞘糖脂鞘糖脂（糖脂）（糖脂）脂质主题医学知识60
