1、【 精品教育资源文库 】 第 49讲 烃与卤代烃 考纲要求 考情分析 命题趋势 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互转化。 3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 2016，全国卷甲， 7T 2016，全国卷乙， 9T 2016，北京卷， 9T 2016，浙江卷， 10T 2016，海南卷， 12T 2016，上海卷， 1T 高考对本部分的考查主要有三方面： (1)卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用； (2)以新型材料和药品为载体考查烃的性质； (3)综合考查烃、卤代烃的结构，同分异构体分析，反
2、应类型的判断，结构简式、名称的书写。预计 2019年高考中卤代烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点。 分值： 3 6分 考点一 脂肪烃 1烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点 2脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 _4 _个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 _液态 _、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 _升高 _；同分异构体之间，支链越多，沸点 _越低 _ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度 逐渐增大，密度均比水 _小 _ 水溶性 均难溶于水 3脂肪烃的化学性质 【 精品教育资源文库 】 (1)烷烃的化学性质 取代反应： 如乙烷和氯气生成一氯乙烷：
3、_CH3CH3 Cl2 光照 CH3CH2Cl HCl_。 辛烷裂化反应： _C8H18 催化剂 C4H10 C4H8_。 燃烧 燃烧通式为 CnH2n 2 3n 12 O2 点燃 nCO2 (n 1)H2O 。 (2)烯烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液 _褪色 _，发生 _氧化 _反应。 燃烧 燃烧通式为 CnH2n 3n2O2 点燃 nCO2 nH2O 。 燃烧现象：火焰明亮，带黑烟。 加成反应 如 CH2=CH CH3 Br2 _ _； CH2=CH CH3 H2O 催化剂 _ _。 CH2=CH CH=CH2 2Br2 _ _， CH2=CH CH=
4、CH2 Br2 _ _(1,4加成 )。 加聚反应 如 nCH2=CH CH3 催化剂 _ _。 nCH3 CH=CH CH3 催化剂 _ _。 (3)炔烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液 _褪色 _，发生 _氧化 _反应。 如 CH CH KMnO4H2SO4_CO2_(主要产物 )。 燃烧 【 精品教育资源文库 】 燃烧通式为 CnH2n 2 3n 12 O2 点燃 nCO2 (n 1)H2O 。 燃烧现象：火焰很明亮，伴随浓黑烟。 加成反应 如 CH CH H2 催化剂 _CH2=CH2_； CH CH 2H2 催化剂 _CH3CH3_。 CH CH
5、HCl? CH2=CHCl 加聚 ? ， 反应 ? 的化学方程式： _CHCH HCl 催化剂 CH2=CHCl_。 反应 ? 的化学方程式： nCH2=CHCl 催化剂 。 加聚反应 如 nCHCH 催化剂 _ CH=CH _。 几种重要烃的来源和用途 脂肪烃 来源 用途 甲烷 天然气、沼气、煤矿坑道气 燃料、化工原料 乙烯 工业：石 油裂解 植物生长调节剂、化工原料 实验室： C2H5OH 浓 H2SO4170 CH2=CH2 H2O 乙炔 CaC2 2H2O Ca(OH) 2 CHCH 切割、焊接金属、化工原料 1判断正误，正确的划 “” ，错误的划 “” 。 (1)14 g C2H4和
6、 C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为 NA。 ( ) (2)H C C CH3分子中最多有 5个原子在同一条直线上。 ( ) (3)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。 ( ) 2某烷烃的结构简式为 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。 (1)用系统命名法命名该烃： _2,3二甲基戊烷 _。 (2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有 _5_种。 (不包括立【 精品教育资源文库 】 体异构，下同 ) (3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有 _1_种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有 _6_种
7、。 结构决定性质在有机物上的体现 1碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。 2碳碳双键中有一个 化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 3碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 4由于 CH2=CH CH=CH2分子中两个碳碳双键的相互影响，该物质发生加成反应时，有 1,2加成和 1,4加成两种方式。 5烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解 例 1有机物的结构可用 “ 键线式 ” 表示，如 CH3CH=CHCH3可简写成 ，有机物 X的键线式为 ，下列说法不正确的是 ( C ) A X与溴的加成产物可能有 3种 B X能使酸性 KMn
8、O4溶 液褪色 C X与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z， Z的一氯代物有 4种 D Y是 X的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y的结构简式为 例 1(2018 银川诊断 )早在 40 年前，科学大师 Heilbronner 经过理论研究预测，应当有可能合成 “ 莫比乌斯 ” 形状的芳香族 (大环 )轮烯分子，这一预测于 2003 年被德国化学家证实。 18轮烯是一种大环轮烯，其结构简式为 。下列有关它的说法正确的是 ( ) A 18轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面上 B 1 mol 18轮烯最多可与 9 mol氢气发生加成反应，生成环烷烃 【 精品教育资源文库 】 C
9、 18轮烯的分子式为 C18H12 D 18轮烯与乙烯互为同系物 答题送检 来自阅卷名师报告 错误 致错原因 扣分 A 不能将碳碳双键及所连的原子 (共 6个 )可以共平面运用到其他含双键的有机物 6 B/D 不能运用同系物的概念进行判断 6 解析 键线式中的每个拐点为一个碳原子， 18轮烯分子中的碳原子除与其他碳原子结合外，其余的都和氢原子结合，所以 18轮烯分子中的碳原子数为 18，其分子中有 9个碳碳双键和一个环，不饱和度为 10，所以其分 子式为 C18H18； 1 mol 18轮烯最多和 9 mol H2 发生加成反应，生成环烷烃； 18轮烯与乙烯的分子式相差 C16H14，不互为同
10、系物；碳碳双键及其所连的 4 个原子处于同一平面上，所以 18轮烯分子中的所有原子可能共平面。 答案 B 1 (2018 甘肃兰州联考 )已知下表数据： 烃 碳原子核间距离 ?10 10m? 断裂碳碳键所需能量 ?kJmol 1? CH3 CH3 1.54 348 CH2=CH2 1.33 615 CH CH 1.20 812 下列事实可用上述数据解释的是 ( D ) A乙烯的熔、沸点比乙烷低 B乙炔在水中的溶解度比乙烯大 C乙炔燃烧时有浓烟产生 D乙烯、乙炔都易发生加成反应 解析 由断裂碳碳键所需能量 (即键能 )数据可知，碳碳双键键能小于碳碳单键键能的 2倍，因此碳碳双键中有一个键易断裂，
11、易发生加成反应，碳碳三键的键能小于碳碳单键和碳碳双键的键能之和，也小于碳碳单键键能的 3倍，因此碳碳三键中有 2个碳碳键易断裂，易发生加成反应。 A、 B、 C三个选项都与键能和键长 (碳原子核间距离 )的大小无关。 【 精品教育资源文库 】 1某 “ 化 学鸡尾酒 ” 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成 (部分反应条件略 )。 (1)A的化学名称是 _丙烯 _， AB 新生成的官能团是 _ Br_。 (2)D的核磁共振氢谱显示峰的个数为 _2_。 (3)DE 的化学方程式为 _CH2BrCHBrCH2Br 2NaOH 醇 HC CCH2Br 2
12、NaBr 2H2O_。 (4)G与新制的 Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 _HC CCOONa_。 (5)L可由 B与 H2发生加成反应而得，已知 R1CH2Br NaCCR 2R 1CH2CCR 2 NaBr，则 M的结构简式为 _CH3CH2CH2C CCHO_。 (6) 已知 R3CCR 4 Na，液 NH3 ，则 T 的 结 构 简 式 为_ _。 考点二 芳香烃 1苯及苯的同系物的结构与性质 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n 6(n6) 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于 _碳碳单键 _与 _碳碳双键 _之间的一种特殊的化学键，所有原子在同一平面内 ，呈 _
13、平面正六边 _形 分子中含有一个 _苯环 _ 与苯环相连的是 _烷 _基 主要化 (1)取代反应 (1)取代反应 卤代 【 精品教育资源文库 】 学性质 卤代： Br2 FeBr3_ HBr_ 硝化： HNO3 浓 H2SO450 60 _ H2O_ (2)加成反应 _ 3H2 Ni _ (3)氧化反应 燃烧： _2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O_ _不能 _使酸性 KMnO4溶液褪色 a. Br2 FeBr3_ HBr_ b. Cl2 光照 _ HCl_ 硝化： 3HNO3 浓 H2SO4_ 3H2O_ (2)加成反应 (3)氧化反应：易燃烧、易氧化， _能 _使酸性 KMn
14、O4溶液褪色， 酸性 KMnO4溶液 _ _ 2芳香烃 (1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 (2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘 ( )。 1判断正误，正确的划 “” ，错误的划 “” 。 (1)某烃的分子式为 C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 7种。 ( ) (2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。 ( ) (3)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。 ( ) 2下列叙述中，错误的是 ( D ) A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯 【 精品
