1、【 精品教育资源文库 】 基础课 3 烃的含氧衍生物 明确考纲 理清主干 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。 3了解有机物分子中官能团之间的相互影响。 0 4根据信息能设计有机化合物的合成路线。 (对应学生用书 P244) 考点一 醇 、 酚 一 、 醇 1 概念 羟基与 _烃基 _或 _苯环侧链上 _的碳原子相连的化合物 ， 饱和一元醇的分子通式为_CnH2n 1OH_或 _R OH_。 2分类 3物理性质 4化学性质 【 精品教育资源文库 】 条件 断 键位置 反应类型 化学方程式 (以乙醇为例 ) Na _2CH
2、3CH2OH 2Na _2CH3CH2ONa H2 _ HBr、 _取代 _ _CH3CH2OH HBr _CH3CH2Br H2O_ O2(Cu)、 _ _ 氧化 _2CH3CH2OH O2 Cu _2CH3CHO 2H2O_ 浓硫酸、 170 _ _ 消去 _CH3CH2OH 浓硫酸170 _CH2=CH2 H2O_ 浓硫酸， 140 取代 _2CH3CH2OH 浓硫酸 140 _C2H5 O C2H5 H2O_ CH3COOH(浓硫酸、 ) 取代 (酯化 ) _CH3CH2OH CH3COOH_ 浓硫酸 CH3COOC2H5_H2O_ 提醒：醇与卤代烃消 去反应的异同 醇的消去与卤代烃的
3、消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和 X(或 OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。 5几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 _甘油 _ 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 二、酚 1概念 羟基与苯环 _直接 _相连而形成的化合物，最简单的酚为 _苯酚 ( )_。 2物理性质 (以苯酚为例 ) 【 精品教育资源文库 】 3化学性质 由于苯环对羟基的影响，使酚 羟基比醇羟基 _活泼 _；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢 _活泼 _而易 _取代 _。 (
4、1)羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为： _C6H5OH C6H5O H _，苯酚俗称 _石炭酸 _，但酸性很弱， _不能 _使石蕊试液变红。 与活泼金属反应 与 Na反应的化学方程式为： _ 2Na H2 _。 与碱的反应 苯酚的浑浊液中 加入 NaOH溶液 液体变澄清 再通入 CO2气体 溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： _ NaOH H2O_、 _ H2O CO2 NaHCO3_。 此由说明 H2CO3、 HCO3 、 三者酸性的强弱顺序为 _H2CO3 HCO3 _。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 _ 3Br2 3
5、HBr_， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟 FeCl3溶液作用显 _紫 _色， 利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)缩聚反应 【 精品教育资源文库 】 苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂： n nHCHO 催化剂 (n 1)H2O。 题组一 醇、酚的结构与性质 1现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有 _，属于芳香醇的有 _，属于酚类的有_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有 _。 (3)其中互为同分异构 体的有 _。 (4)列举出 所能发生反应的类型 _。 答案： (1) (2) (3) (4)取代 (酯化 )、氧化、消去、加成反应
6、2 (2018 四川绵阳诊断性考试 )从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 ( ) A薄荷醇的分子式为 C10H20O，它是环己醇的同系物 B薄荷醇的分子中至少有 12个原子处于同一平面上 C薄荷醇在 Cu或 Ag 作催化剂、加热 条件下能被 O2氧化为醛 D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应 解析： 选 A 薄荷醇的分子式为 C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差【 精品教育资源文库 】 4个 “CH 2” ，属于同系物，故 A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故 B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子
7、上只有 1个 H原子，在 Cu 或 Ag作催化剂、加热条件下，其能被 O2氧化为酮，故 C 错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故 D错误。 3 (2017 四川成都期末 )己烯雌酚是一种激素 类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是 ( ) A可以用有机溶剂萃取 B 1 mol该有机物可以与 5 mol Br2发生反应 C可与 NaOH和 NaHCO3发生反应 D 1 mol该有机物可以与 7 mol H2发生反应 解析： 选 C 绝大多数有机物易溶于有机溶剂， A项正确。 1 mol该有机物与 Br2发生加成反应 (碳碳双键 )和取代反应
8、 (苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子 )，共需 5 mol Br2， B项正确。酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，却强于碳酸氢根，故该有机物可与 NaOH反应，不与 NaHCO3反应， C项错误。 1 mol 该有机物与 H2发生加成反应 (碳碳双键和苯环 )，共需 7 mol H2， D项正确。 题组二 醇的消去和氧化规律 4 (2017 宝坻一中期中 )下列醇中既能发生消去反应又能被氧化为酮的是 ( ) CH 3OH A B C D 答案： C 5下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 【 精品教育资源文库 】 CH 3CH2CH2CH2OH 。 (1)能被氧化成含相同碳
9、原子数的醛的是 _。 (2)能被氧化成酮的是 _。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 _。 解析： 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “ CH2OH” ， 和 符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 “ ” ， 符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物， 符合题意。 答案： (1) (2) (3) 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基 ( OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并 且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 浓硫酸170 H2O 如 CH3OH、
10、都不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与羟基 ( OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 考点二 醛、羧酸、酯 【 精品教育资源文库 】 1醛 (1)概念 醛是由烃基 (或氢原子 )与醛基相连而构成的化合物，可表示为 R CHO，官能团_ CHO_。饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n1) 。 (2)常见醛的物理 性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 (HCHO) 无色 _气体 _ _刺激性气味 _ 易溶于水 乙醛 (CH3CHO) 无色 _液体 _ _刺激性气味 _ 与 H2O、 C2H5OH互溶 (3)化学性质 (以乙醛为例 ) 醛类物质既有氧化性又有
11、还原性，其氧化还原关系为： 醇 氧化还原 醛 氧化 羧酸。 提醒： (1)醛基只能写成 CHO或 ，不能写成 COH。 (2)甲醛 ( )相当于一个分子中含有两个醛 基。 (3)醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (4)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 (4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 35% 40%的甲醛水溶液俗称 _福尔马林 _；具有杀菌 (用于种子杀菌 )和防腐性能 (用于浸制生物标本 )。 劣质的装饰材料中挥发出的 _甲醛 _是室内主要污染物之一。
12、2羧酸 (1)概念：由 _烃基或氢原子与羧基 _相连构成的有机化合物。官能团为： COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为 _CnH2nO2(n1) _。 【 精品教育资源文库 】 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH COOH和 CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH (3)化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： 酸的通性 乙 酸是一种 弱酸， 其酸 性比碳酸 _强 _ ，在 水溶液中 的电离 方程 式为_CH3COOH CH3COO H _。 酯化反应 CH3COOH 和 CH3CH2OH 发 生 酯
13、 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为_ 浓 H2SO4 _ _ H2O_ 。 3酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的 _ OH_被 _ OR _取代后的产物。可简写为_RCOOR _，官能团为 _ _ 。 (2)物理性质 低级酯 具有芳香气味的液体 密度一般比水小 水中 _难 _溶，有机溶剂中 _易 _溶(3)化学性质 H2O 无机酸 _ ROH _。 【 精品教育资源文库 】 NaOH H2O _ ROH _。 提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。 在阿司匹林的结构简式 (如图所示 )中 分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共热，发生反应时断键的位置是 _。 提示： 题组一 醛、羧酸、酯的结构 1 (2017 日照期末 )下列有关醛类的说法中，正确的是 ( ) A醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇 B能发生银镜反应的有机物一定是醛 C乙醛、丙醛都没有同分异构体 D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 答案： A 2 (2018 山东师大附中月考 )某有机物的分子式为 C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是 ( ) A属于酯类的有 4种 B属于羧酸类
