1、(有机知识网络及反应类型归纳整理有机知识网络及反应类型归纳整理)一有机物的系统命名法一、有机化合物的命名1烃基(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(2)烷基：烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(3)几种常见的烷基的结构简式。甲基：CH3乙基：CH2CH3C3H7：CH2CH2CH3、CH(CH3)2C4H9：CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH31烷烃的命名烷烃的命名(1)选母体选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支
2、链最多，故应选A为主链。(2)编序号要遵循“近”“简”“小”。以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位次和名称。原则是“先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物命
3、名为3,4二甲基6乙基辛烷。2烯烃和炔烃的命名 命名规则：将含有_或_的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依 次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双 键或叁键碳原子编号较小的数字)，用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。例如3,4二甲基1己烯：双键叁键 3芳烃的命名 一元取代苯的命名：当苯环上连的是烷基(R)，NO2，X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。例如：当苯环上连有COOH，SO3H，NH2，OH，CHO，CHCH2或R较复杂时，则把苯环作为_基。例如：取代 二元取代苯的
4、命名：取代基的位置用邻、间、对或1,2；1,3；1,4表示。例如：烃的命名及正误判断烃的命名及正误判断【例1】下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷二甲基丁烷 B3甲基甲基2乙基戊烷乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯D【迁移训练】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()C2.下列有机物的命名正确的是()A2乙基丁烷 B3,3,4三甲基戊烷C2甲基3乙基戊烷 D2,4,6三甲苯【解析】A项正确为3甲基戊烷，B项正确为2,3,3三甲基戊烷，D项正确为1,3,5三甲苯。C二有机物的反应类型C2H5OC2H5CH CHCH3CH2ONa一、反应类型（1 1）取代反
5、应：）取代反应：（2 2）加成反应：）加成反应：（5 5）还原反应：）还原反应：（6 6）加聚反应：）加聚反应：（7 7）缩聚反应：）缩聚反应：（4 4）氧化反应：）氧化反应：（3 3）消去反应：）消去反应：（8 8）水解反应）水解反应（取代反应）取代反应）2CH3CH0+O2 2 CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa +2Cu2O+H2O 醇的催化氧化：醇的催化氧化：含含“CHCH2 2OHOH”的结构被氧化成醛，的结构被氧化成醛，含含“-CHOH-CHOH”的结构被氧化成酮的结构被氧化成酮 含含“-C-OH-C-OH”的结构醇不能被氧化的结构醇不能被氧化
6、 有机反应及其反应类型整理有机反应及其反应类型整理32-3-三某些官能团的性质CH4：氧化、取代、受热分解：氧化、取代、受热分解C2H4：氧化、加成、加聚：氧化、加成、加聚C2H2：氧化、加成、加聚：氧化、加成、加聚C6H6：氧化、：氧化、取代、加成取代、加成苯的同系物可被苯的同系物可被KMnO4(H+)氧化氧化2、具有某种性质的官能团、具有某种性质的官能团官能团性质官能团性质官能团官能团具有酸性具有酸性能发生加成反应能发生加成反应能发生消去反应能发生消去反应能发生水解反应能发生水解反应KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪溶液褪色色溴水褪色溴水褪色COOH、酚羟基、酚羟基 苯环苯环CHOX
7、、醇羟基、醇羟基X、COO碳碳三键和碳碳双键碳碳三键和碳碳双键CHO、苯的同系物、苯的同系物碳碳三键和碳碳双键碳碳三键和碳碳双键CHO碳碳三键和碳碳双键碳碳三键和碳碳双键官能团性质官能团性质官能团官能团与新制与新制Cu(OH)2反应反应能发生银镜反应能发生银镜反应与与Na反应反应与与NaOH溶液反应溶液反应与与Na2CO3溶液反应溶液反应与与NaHCO3溶液反应溶液反应CHOCOOHCHOOH（醇和酚）（醇和酚）COOHX、COO、COOH、酚羟基、酚羟基COOH酚羟基酚羟基COOH四官能团之间的转化引入引入的的OH四法：四法：卤原子水解、卤原子水解、C=C加水、加水、醛基加氢、酯基水解醛基加
8、氢、酯基水解1、烃与烃与X2(饱和碳饱和碳上的上的H在在光照光照或或加热加热 时时取代，取代，苯环苯环上的上的H在在FeX3催化催化时时取代取代)2、CC或或CC与与HX(加成加成)3、CC或或CC与与X2(加成加成)4、醇醇+HX(浓浓)(取代取代)引入引入的的C=C三法：三法：卤原子消去、卤原子消去、OH消去、消去、C C部分加氢部分加氢引入的引入的-H H的方法有：的方法有：醇的氧化醇的氧化引入引入-的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的酸性水解、苯的酸性水解、苯的同系物侧链被高同系物侧链被高锰酸钾氧化锰酸钾氧化（1)2,3-1)2,3-丁二醇丁二醇CHCH3 3CHCHCHC
9、H3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 水水CHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaCl+2NaClOHOH以以CH3CH=CHCH3完成下列转化完成下列转化问题解决问题解决（2)1,3-2)1,3-丁二烯丁二烯CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHClCl 醇醇CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2+2NaCl+2NaCl五同分异构体的书写规律一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合
10、物。的化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物不是不是同系物同系物不是不是同一种物质同一种物质不是不是同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n3)CnH2n+2O(n3)CnH2n2(n 4)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n6O(n7)烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C
11、 CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。团不同时，就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式，相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。异侧为反式。想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光
12、性，存在对映异性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是构体，下列化合物中存在对映异构体的是A对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH(1)烷烃(只可能存在_异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心 到边，排布由对到邻到间。(2)具有官能团的化合物，如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异 构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情 况是碳链异构官能团位置异构异类异构。(3)芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯 环上的相对位置具有_、_、_三种。碳链邻间 对（一）、无官能团或单
13、官能团的同分异构体（一）、无官能团或单官能团的同分异构体1、先写最长碳主链、先写最长碳主链2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链由整到散，位置由中到边、支链由整到散，位置由中到边 连接不能到端如：连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇（接上醇（接上-OH,各各2种）种）醚醚（插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种）（插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC -CCC -C 例例2、问问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共
14、7 种种.2）记忆法）记忆法（“残基残基”法）法）例例3、C4H10O的醇有的醇有_种种;C5H10O的醛有的醛有_ 种；种；C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。物）也分别有四种。444一、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D四种芳香化合物都是某些植
15、物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是 。B和C二、同分异构体数目的确定二、同分异构体数目的确定1、等效氢法、等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是：同一碳原子上连接的氢原子等效。同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。同一分子中处于对称(或轴对称)位置的 氢原子等效。例例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是的数目相等的是 BD例例2、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4 例例5、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃，是新合成的一种烃，其分子呈
16、立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H813 某苯的同系物某苯的同系物 ，已知，已知R为为C4H9，则苯环上的一氯取代物的，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有可能结构共有_ A18种种B15种种C12种种D9种种 例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 （）A.10 B.8 C.6 D
17、.4A.10 B.8 C.6 D.4A解题策略：解题策略：有有3 3个取代基时，个取代基时，“定二移一定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后物质的量比加成后生成的产物结构为：生成的产物结构为：CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有（）种）种（说明（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解题策略：解题策略：抓住加成反应的特点
18、即反应前后抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。5（四（四）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写红色基红色基B例例1题目：红色基题目：红色基B符合符合“-NH2和和-NO2直接与直接与苯环相连且处于对位苯环相连且处于对位”的同分异构体一共有多的同分异构体一共有多少种？少种？A、2种种 B、4种种 C、6种种 D、10种种 例例2、扁桃酸有多种同分异构体，属于扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯甲酸酯且含且含
19、酚羟基酚羟基的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。邻间对邻间对3种种三个不同基团在苯环上的相三个不同基团在苯环上的相对位置有对位置有10种，种，“定定2移移3”13例例3：写出写出C5H10O2（限定条件：含限定条件：含COO基团）所有的同分异构体有多少种？基团）所有的同分异构体有多少种？传统方法：羧酸类传统方法：羧酸类 种；酯类种；酯类 种种49例例4：分子式为：分子式为 属于醇的同分异属于醇的同分异 构体有构体有 种；种；其中能被氧化成醛的结构有其中能被氧化成醛的结构有 种种84OHHC11571例例5、写出分子式为、写出分子式为C7H8O的芳香族化合的芳香族化合物的同分异构体的结构简
20、式；物的同分异构体的结构简式；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有有_种种2 CH2 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OHOCH372【真题1】化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。CHOCH3OCH2OHCHOCH3O CHOOHCH2CHO73【真题2】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）474例例1 变式一：变式
21、一：判断符合下列判断符合下列条件下条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有COO原子团原子团（3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应C CH H2 2C CO OO OH HO OH HC CO OO OC CH H3 3O OH HO OO OH HC CO OC CH H3 3C CH H2 2O OH HO OC CH HO O【经典范例经典范例】75例例1 变式二：变式二：判断符合下列判断符合下列条件下条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）且）且1mol能与能与 3
22、mol NaOH反应反应【经典范例经典范例】76【经典范例经典范例】香兰素例例2 2 变式一：变式一：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子 CH2COOHHO77【经典范例经典范例】例例2 2 变式二：变式二：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 种，其结构简式分别是：香兰素278【经典范例经典范例】香兰素例例2 2 变式三：变式三：与香兰素互为同分异构体，满足下列条件的结构有 种 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有6种不同化学
23、环境的氢原子 1079【真题3】（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。于治疗高血压的药物。注意不饱和度和注意不饱和度和碳、氧原子个数。碳、氧原子个数。六、常见有机物鉴别和除杂六、常见有机物鉴别和除杂溴水或溴水或KMnO4/H+KMnO4/H+银氨溶液或新制银氨溶液或新制Cu(OH)2Na或乙酸、浓或乙酸、浓H2SO4FeCl3溶液或溴水溶液或溴水紫色石蕊或紫色石蕊或NaHCO3溶液溶液NaOH水溶液水溶液,硝酸硝酸,AgNO3除杂试剂和方法除杂试剂和方法鉴别试剂鉴别试剂1 乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）34 乙醇（水）乙醇（水）5 67溴水溴水（洗气）（洗
24、气）溴水、溴水、生石灰（蒸馏）生石灰（蒸馏）饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液（分液）（分液）溴苯（溴）溴苯（溴）苯（甲苯）苯（甲苯）乙酸乙酯乙酸乙酯（乙酸）（乙酸）NaOH溶液分液溶液分液酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾先加酸性高锰酸钾，先加酸性高锰酸钾，再加再加NaOH（分液）（分液）酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾稀硝酸酸化的硝酸银稀硝酸酸化的硝酸银乙醇（乙醛）乙醇（乙醛）银氨溶液、银氨溶液、新制新制Cu(OH)2苯酚（苯）苯酚（苯）NaOH溶液溶液(分液分液)再通入再通入CO2浓溴水、浓溴水、FeCl3溶液溶液2水1.1.乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）错例错例A A：通入氢气，使乙烯反应生
25、成乙烷。：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合需要加热，并用镍催化，不符合“操作简操作简单单”原则。原则。错例错例B B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成转化成1,2-1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
26、除去。2.2.乙醇（水）乙醇（水）错例错例A A：蒸馏，收集：蒸馏，收集7878时的馏分。时的馏分。错因：在错因：在7878时，一定浓度（时，一定浓度（95.5795.57）的）的乙醇和水会发生乙醇和水会发生“共沸共沸”现象，即以恒定现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例错例B B：加生石灰，过滤。：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到这样可得到99.899.8的无
27、水酒精的无水酒精)。3.3.乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）错例错例A A：蒸馏。（乙醇沸点：蒸馏。（乙醇沸点78.578.5，乙酸沸，乙酸沸点点117.9117.9）。）。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。沸混合物。错例错例B B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.4.溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错例
28、：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。层后，分液。5.5.苯（甲苯）苯（甲苯）或苯（乙苯）或苯（乙苯）错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。水的苯甲酸钠，分液。
29、6.6.苯（溴）苯（溴）或溴苯（溴）或溴苯（溴）错例：加碘化钾溶液。错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。化为易溶于水的盐，分液。7.7.苯（苯酚）苯（苯酚）错例错例A A：加：加FeCl3FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和错因：苯酚能和FeCl3FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。故无法过滤除去。错例错例B B：加水充分振荡，分液。：加水充分振荡，分液。
30、错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。得多。错例错例C C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOHNaOH溶液溶
31、液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。8.8.乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）错例错例A A：加水充分振荡，分液。：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例错例B B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。化反应转化为乙酸
32、乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。法彻底除去乙酸。错例错例C C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。液。混合物混合物 试剂试剂 分离方法分离方法 主要仪器主要仪
33、器苯（苯甲酸）苯（苯甲酸）NaOHNaOH溶液溶液 分液分液 分液漏斗分液漏斗苯（苯酚）苯（苯酚）NaOHNaOH溶液溶液 分液分液 分液漏斗分液漏斗乙酸乙酯乙酸乙酯 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液 分液分液 分液漏斗分液漏斗（乙酸）（乙酸）溴苯（溴）溴苯（溴）NaOHNaOH溶液溶液 分液分液 分液漏斗分液漏斗硝基苯（混酸）硝基苯（混酸）H H2 2O O、NaOHNaOH溶液溶液 分液分液 分液漏斗分液漏斗苯（乙苯）苯（乙苯）酸性酸性KMnOKMnO4 4、NaOH NaOH 分液分液 分液漏斗分液漏斗乙醇（水）乙醇（水）CaO CaO 蒸馏蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管蒸馏烧瓶、冷
34、凝管乙醛（乙酸）乙醛（乙酸）NaOHNaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸乙酯（少量水）乙酸乙酯（少量水）MgSOMgSO4 4或或NaNa2 2SOSO4 4 过滤过滤 漏斗、烧杯漏斗、烧杯苯酚（苯甲酸）苯酚（苯甲酸）NaHCONaHCO3 3溶液溶液 过滤过滤 漏斗、烧杯漏斗、烧杯乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）溴水溴水 洗气洗气 洗气瓶洗气瓶RCHO+2Ag（NH3）2OH RCOONH4+2Ag+H2O 水浴水浴归纳银镜反应归纳银镜反应热水浴加热热水浴加热清洗银用稀硝酸清洗银用稀硝酸含有醛基的发生银镜反应的：含有醛基的发生银镜反应的：（1 1）醛类）醛类（2 2）甲酸
35、、甲酸盐、甲酸酯）甲酸、甲酸盐、甲酸酯（3 3）醛糖（葡萄糖、麦芽糖）醛糖（葡萄糖、麦芽糖）归纳与新制氢氧化铜反应归纳与新制氢氧化铜反应物质物质 常温常温 加热加热醛类醛类 不反应不反应 砖红砖红 甲酸甲酸 溶解溶解 砖红砖红甲酸酯甲酸酯 不反应不反应 砖红砖红 乙酸乙酸 溶解溶解 无砖红无砖红葡萄糖葡萄糖 绛蓝色溶液绛蓝色溶液 砖红砖红 甘油甘油 绛蓝色溶液绛蓝色溶液 无砖红无砖红典型鉴别试题：典型鉴别试题：1.1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧燃烧)2.2.烷烃与烯烃的鉴别：烷烃与烯烃的鉴别：（溴水或酸性（溴水或酸性 KMnO4KMnO4）3.3.烷烃与苯的同系物的鉴
36、别（酸性烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4KMnO4）4.4.卤代烃中卤素元素的鉴别：卤代烃中卤素元素的鉴别：（NaOHNaOH、HNO3HNO3、AgNO3AgNO3）5.5.醇与羧酸的鉴别醇与羧酸的鉴别 （指示剂）（指示剂）6.羧酸与酯的鉴别羧酸与酯的鉴别：（1 1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别：水）乙酸与乙酸乙酯的鉴别：水（2 2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别：水）乙酸与甲酸甲酯的鉴别：水（3 3）甲酸与乙酸的鉴别：新制的）甲酸与乙酸的鉴别：新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2（4 4）甲酸与甲醛的鉴别：新制的）甲酸与甲醛的鉴别：新制的Cu(OH)Cu(OH)2 27.7.醛与酮的鉴别：醛与酮的鉴别
37、：新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2或银氨溶液或银氨溶液8.8.酚与芳香醇的鉴别：浓溴水酚与芳香醇的鉴别：浓溴水9.9.蛋白质的鉴别：浓蛋白质的鉴别：浓HNO3HNO310.10.甘油与乙醛鉴别甘油与乙醛鉴别 ：银氨溶液、：银氨溶液、Cu(OH)Cu(OH)2 211.11.甘油与甲醇鉴别：甘油与甲醇鉴别：Cu(OH)Cu(OH)2 2一、烃类物质鉴别的几种常用方法：一、烃类物质鉴别的几种常用方法：1、通入溴水：、通入溴水：2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液：褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。加入溴水或酸性加入溴水或酸性
38、KMnO4溶液时，常常不仅溶液时，常常不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。别也显现出来可用于鉴别。二、卤代烃中卤原子的鉴定：二、卤代烃中卤原子的鉴定：1、步骤、步骤(含试剂含试剂)：2、现象：、现象：3、结论：、结论：(1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷，(2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热，(4)(4)冷却冷却，(6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。三、酚羟基的鉴定：三、酚羟基的鉴定：
39、1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：四、醛基的鉴定：四、醛基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液，或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在。练习：例1：下列一种试剂能将乙醇、乙醛、乙酸三种物质的水溶液区分开的是()A银氨溶液 B新制氢氧化铜悬浊液 C石蕊指示剂 D氯化铁溶液答案：B 例2：下列混合物，不能用分液漏斗分离的是()A乙醇和水 B硝基苯和水 C溴苯和水 D
40、四氯化碳和水答案：A例：从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，例：从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作有下列操作:蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置静置分液加入足量的金属钠分液加入足量的金属钠 通入过通入过量的二氧化碳量的二氧化碳 加入足量的加入足量的NaOH溶溶液液 加入足量的加入足量的FeCl3溶液溶液 加入加入硫酸与硫酸与NaBr共热，合理的步骤是共热，合理的步骤是()A.B.C.D.B练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（法是（）A加酸性高锰酸钾溶液后振荡加酸性高锰酸钾溶液后振荡B与新制氢氧化铜共热与新制氢氧化铜共热C加蒸馏水后振荡加蒸馏水后振荡D加硝酸银
41、溶液后振荡加硝酸银溶液后振荡C练习：可以将六种无色液体：练习：可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，溶液，C2H5Br、KI溶液，溶液，C6H5OH溶液，溶液，C6H6 区分开的试剂是区分开的试剂是()AFeCl3溶液溶液B溴水溴水C酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液DNaOH溶液溶液AD练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是 ()A加热分馏。加热分馏。B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再 加入稀硫酸，蒸出乙酸。加入稀硫酸，蒸出乙酸。C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。D利用银镜反应进行分离
42、。利用银镜反应进行分离。B练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。试剂：试剂：a.水，水，b.氢氧化钠，氢氧化钠，c.食盐，食盐，d.溴水，溴水，e.生生石灰，石灰，f.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液分离装置：分离装置：A.分液装置，分液装置，B.过滤装置，过滤装置，C.蒸馏装蒸馏装置，置，D.洗气装置洗气装置1氯丙烷（乙醇）氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）苯（苯酚）苯（苯酚）溴化钠溶液（碘化钠）溴化钠溶液（碘化钠）a-Ad-Db溶液-Af-A练习：只用水就能鉴别的一组物
43、质是练习：只用水就能鉴别的一组物质是()A 苯、乙酸、四氯化碳苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油 A练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是试剂是()?A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液C.溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水C一、乙烯的制备：一、乙烯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件
44、：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：7、浓硫酸的作用：、浓硫酸的作用：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比，乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温温度计的作用和位置，度计的作用和位置，(3)沸石，沸石，(4)反应过程中反应过程中混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。用用NaOH 除除SO2(直接影响乙烯的性直接影响乙烯的性质实验质实验)、CO2、H2O。液体液体+液体液体 加热加热催化剂和脱水剂。催化剂
45、和脱水剂。例例4 4：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生应产生SOSO2 2和和COCO2 2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有置可重复使用），验证混合气体含有SOSO2 2和和COCO2 2气体杂质。气体杂质。（1 1）写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学）写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式方程式 。（2 2）以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填）以上这些装置的连接顺
46、序（按产物的气流从左向右的方向填写装置的编号）是写装置的编号）是 。（3 3）装置的作用是）装置的作用是 ，装置的作用是，装置的作用是 。（4 4）若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是）若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。除混合气中的除混合气中的SOSO2 2验证验证SOSO2 2的存在，的存在，在收集装置前连接一个盛有在收集装置前连接一个盛有NaOHNaOH溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶二、乙炔的制备：二、乙炔的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、收集：、收集：5、净化：、净化：CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH
47、=CH+Ca(OH)O CH=CH+Ca(OH)2 2无无用用CuSO4溶液，除溶液，除H2S等等固体固体+液体液体 不加热不加热排水法排水法三、制溴苯三、制溴苯+Br2 +HBrBrFe加药顺序：先加苯，再加溴，加药顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉最后加铁粉长导管作用：导气、冷凝长导管作用：导气、冷凝导管出口在液面上，防止倒吸，导管出口在液面上，防止倒吸，导管口出现白雾导管口出现白雾粗产品因混有溴呈褐色粗产品因混有溴呈褐色提纯溴苯的方法：加提纯溴苯的方法：加NaOH溶溶液，分液。纯净的溴苯无色油状液，分液。纯净的溴苯无色油状液体，比水重。液体，比水重。四、硝基苯的制取四、硝基苯的制取+HO-
48、NO2 -NO2+H2O浓浓H2SO455-60加药顺序：将浓硫酸慢慢加入到浓加药顺序：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌并冷却到硝酸中，边加边搅拌并冷却到505060 60 后再后再加入苯；加入苯；浓硫酸作用：催化剂和脱水剂；浓硫酸作用：催化剂和脱水剂；温度计水银球放入温度计水银球放入水中。水中。五、乙酸乙酯的制备：五、乙酸乙酯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、净化：、净化：C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH HCOOH H2 2O+CHO+CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5浓
49、硫酸浓硫酸加浓硫酸加热加浓硫酸加热(1)加药顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，后加乙酸加药顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，后加乙酸(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下，液面下，(3)饱和饱和Na2CO3溶液的作用溶液的作用:溶解乙醇，吸收乙酸，溶解乙醇，吸收乙酸，降低乙酸乙酯溶解度。降低乙酸乙酯溶解度。液体液体+液体液体 加热加热饱和饱和Na2CO3溶液溶液冷凝管冷凝管(上进下出上进下出)，温度计水银球位置在，温度计水银球位置在支支管口处管口处 注意点：注意点：六、石油的分馏六、石油的分馏八、乙醇的催化氧化：八、乙醇的催化氧化：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、
50、实验现象：、实验现象：CH3CH2OHCuO CH3CHO+Cu+H2O(1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂九、银镜反应：九、银镜反应：1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：AgNO3溶液中滴加溶液中滴加氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2
