新课标2019版高考化学一轮复习鸭部分有机化学基础考点规范练32烃和卤代烃.doc

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1、【 精品教育资源文库 】 考点规范练 32 烃和卤代烃 (时间 :45分钟 满分 :100分 ) 非选择题 (共 7小题 ,共 100 分 ) 1.(2017河南八市重点中学模拟 )(14分 )阿斯巴甜 (APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品 ,其一种合成路线如下 ,其中 A、 B、 C、 D、 E均为有机物 ,部分反应条件和产物已略去。 已知 : 由 C、 H、 O三种元素组成的二元羧酸 A,相对分子质量为 116,其羧基连接在不同碳原子上 ,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、 D所含官能团相同 ;D 为单取代芳香化合物 ,是大豆蛋白水解的最终产物之一 ,其分子式为C9

2、H11NO2,且分子中不含甲基。 回答下列问题 : (1)A的分子式为 ,结构简式为 。 (2)反应 的化学方程式为 。 C中所含官能团的名称为 。 (3)D通过酯化反应生成 E,反应的化学方程式为 。 (4)APM是一种二肽 ,上述过程中 APM可能的结构简式为 和 。 (5)D物质的同分异构体有多种 ,能同时满足下列条件的共有 种 (不含立体异构 )。 苯环上有两个取代基 分子中含有硝基 2.(14分 )某芳香族化合物 A的结构简式是 (其中 R为饱和烃基 ),A 在一定条件下有如图所示的转化关系。已知 E的蒸气密度是相同条件下 H2密度的 74倍 ,分子组成符合 CaHbO2。 (1)E

3、的分子式是 。 (2)关于上述各步转化 ,下列说法正确的是 。 a.以上各步没有涉及加成反应 【 精品教育资源文库 】 b.E比 C的相对分子质量小 18 c.A、 B、 C、 D中都含有 COOH d.A与 C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是 C18H18O4Cl (3)写出所有符合下列要求的 E的同分异构体的结构简式 : 。 分子中苯环上有三个取代基 ,且苯环上的一氯代物有两种 1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生 4 mol Ag (4)针对以下不同情况分别回答 : 若 E能使溴的四氯化碳溶液褪色 ,还能与 NaHCO3溶液反应生成 F,D能发生银镜反应 ,则 D的结构简

4、式是 。欲由 A通过一步反应得到 F,该反应的化学方程式是 。 若 E中除苯环外 ,还含有一个六元环 ,则 C E的化学方程式是 。 3.(14分 )聚乙烯醇肉桂酸酯 (M)可用作光刻工艺 中的抗腐蚀涂层 ,其合成路线如下 : 已知 :R1 CHO+R2 CH2CHO 请回答 : (1)C的化学名称为 ;M 中含氧官能团的名称为 。 【 精品教育资源文库 】 (2)F G的反应类型为 ;检验产物 G中新生成官能团的实验方法为 。 (3)C D的化学方程式为 。 (4)E的结构简式为 ;H的顺式结构简式为 。 (5)同时满足下列条件的 F的同分异构体有 种 (不考虑立体异构 )。 属于芳香族化

5、合物 ; 能发生水解反应和银镜反应。 其中核磁共振氢谱有 4种吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种 )。 4.(14分 )已知 :苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系 (生成物中所有无机物均已略去 ),回答下列问题 : (1)H中所含官能团的名称是 ,E 中所含官能团的结构式是 ,D的结构简式为 。 (2) 反应中属于消去反应的是 。 (3)写出反应 的化学方程式 : 。 写出 HI 的化学方程式 : 。 (4)写出符合下列要求的 F的同分异构体的结构简式 : F的同分异构体中属于酯类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种 : 。 F的同分异

6、构体中属于醇类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种 : (写出一种即可 )。 5.(14分 )(1)已知有机物之间转化关系如下 (部分条件省略 ): 【 精品教育资源文库 】 A(C4H8) B(C4H8Br2) C(C4H6) A物质的结构简式 : 。 C物质的名称 : 。 BC 的化学方程式 : 。 (2)芳香族化合物 D、 E、 F的分子式均为 C7H8O。 D E F 加入氯化铁溶液 显紫色 无明显现象 无明显现象 加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应 苯环上一氯 代物的种数 2 3 3 D、 E、 F互为 。 D、 E、 F的结构简式分别为 : D ,E ,

7、F 。 D与浓溴水反应的化学方程式 : 。 D的钠盐溶液中通入 CO2的化学方程式 : 。 E与金属钠反应的 化学方程式 : 。 6.(14分 )卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂 ,氟利昂曾用作冷冻剂 ,氯仿曾用作麻醉剂 ,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。 已知下面三个反应 (其中 A为氯代烃 ,B 为烯烃 ): 反应 :A B 反应 :B CH3COOH+CO2+H 2O 反 应 :CH3CH2CH CH2+HBr CH3CH2CH2CH2Br 请回答下列问题 : (1)化合物 B的分子式是 ,1 mol化合物 B完全燃烧需要消耗标准状况下 L氧气。

8、【 精品教育资源文库 】 (2)由丙醇可以制备 B,该反应的反应条件是 ,反应类型是 。 (3)写出 B在有机过氧化物 (R O O R)中与 HBr反应的化学方程式 : 。 (4)假设 A在核磁共振氢谱中有两组峰 ,且峰面积之比为 6 1,那么 A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是 。 (5)实验室检验 A中是否含有氯元素 ,所加试剂的顺序是 。 7.(16分 )芳香烃 A是工业上合成塑料的基础原料 ,目前也是合成不饱和醛类化合物 G的主要原料 ,如图是 A合成醛类化合物 G的流程 : 已知以下信息 : C和 D均能发生银镜反应 ,其中 D可溶于饱和碳酸钠溶液 ,核磁共

9、振氢谱显示有 4 种氢原子。 +RCH2I RCHO+RCH2CHO (省略部分产物 ) 回答下列问题 : (1)A中官能团的名称为 。 (2)由 B生成 C的化学方程式为 。 (3)由 D生成 E的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)F的分子式为 。 (6)由 A生成 B和由 E生成 F的反应类型分别为 。 (7)C的同分异构体中满足如下两个条件的有 种 : 能发生显色反应 , 能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氢谱为 5组峰 ,且峰面积比为 2 2 2 1 1的为 (写结构简式 )。 参考答案 考点规范练 32 烃和卤代烃 1.答案 (1)C4H4O4 HOOC CH C

10、H COOH 【 精品教育资源文库 】 (2)HOOC CH CH COOH+3NH3 氨基、羧基 (3) +CH3OH +H2O (4) (5)15 解析 (1)二元羧酸 A由 C、 H、 O三种元素组成 ,相对分子质量为 116,其羧基连接在不同碳原子上 ,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰 ,则 A结构简式是 HOOC CH CH COOH,分子式是 C4H4O4。(2)大豆蛋白水解产生的最终产物 D是氨基酸 ,含有氨基和羧基 ;根据 D为单取代芳香化合物 ,其分子式为 C9H11NO2,且分子中不含甲基 ,则 D是 ;D 分子中含有羧基 ,与 CH3OH 在一定条件下发生酯化反应生

11、成 E: 。 A与 NH3发生反应产生 B,B 酸化产生 C,C、 D所含官能团相同 ,所以 A与氨气发生反应产生的 B是 ,酸化后产生的 C是。 则反应 是 HOOC CH CH COOH与 NH3发生反应产生 B ,反应的化学方程式为 HOOC CH CH COOH+3NH3 。 (3)D通过酯化反应生成 E,反应的化学方程式为+CH3OH +H2O。 (4)C是,分子中含有 2 个羧基 ,E 是 ,分子中含有一个氨基 ,二者发生脱水反应形成二肽 APM,由于 C含有两种不同环境的羧基 ,所以二者反应形成 APM的可【 精品教育资源文库 】 能结构为 、。 (5)D物质是 ,其同分异构体

12、有多种 ,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是 NO2、 CH2CH2CH3; NO2、 CH(CH3)2; CH3、 CH2CH2NO2; CH3、 CH(NO2)CH3; CH2NO2、 CH2CH3五种情况 ,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种情况 ,所以同分异构体种类数目是 53=15 种。 2.答案 (1)C9H8O2 (2)ab (3) 、 (4) +2NaOH +NaCl+2H2O +H2O 解析 由题中信息可知 ,E的相对分子质量为 742=148, 又知分子组成符合 CaHbO2,则 (148-162)12=98, 即 E的分子

13、式为 C9H8O2。由 A E 的转化关系图可以看出 ,转化过程中碳原子个数没变 ,则烃基 R中含有 2个碳原子 ,A 的结构简式可能是 或,相应地 B、 C、 D 都有两种可能的结构 ,B可能是 或,C可能是 【 精品教育资源文库 】 或 ,D可能是 或 。 C的分子式为 C9H10O3,E 与 C相比 ,分子中少了 2个氢原子和1个氧原子 ,则由 C E脱去了一个水分子 ,可能发生了消去反应 ,也可能发生了酯化反应 ,若发生消去反应 ,生成 E 的结构只有一种 ,即 ;若发生酯化反应 ,生成 E 的结构可能有两种 ,分别是 、 。 3.答案 (1)聚氯乙烯 酯基 (2)消去反应 取 G溶

14、液少许放入试管中 ,加入足量银氨溶液并加热 ;反应完 全后 ,加酸酸化 ,再滴入溴水 ,若溴水褪色 ,证明含碳碳双键 (3) +nNaOH +nNaCl (4) (5)14 或 解析 据流程图分析 :C 与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成 D( ),则 C为;B是 C的单体 ,则 B为 CH2 CHCl,A为 CHCH, 又知 D与 H在浓硫酸、加热条件下生成 ,故 H为 【 精品教育资源文库 】 ,G 与新制 Cu(OH)2在加热条件下反应得到 H,故 G为,G 是 F发生消去反应的产物 ,根据已知信息反应 ,故 F为 ,E 为 。 (5)F的分子式为 C9H10O2。 属于芳香族化合物 ,含有苯环 ; 能发生水解反应和 银镜反应 ,说明属于甲酸某酯 ,故同分异构体有 :苯环上连 1个 HCOO 、 2个 CH3时 ,有 6种结构 ;苯环上连接 1个HCOOCH2 、 1个 CH3时 ,有 3种结构 ;苯环上连接 1个 HCOO 、 1个 C2H5时 ,有 3 种结构 ;苯环上有一个取代基 ,即 HCOOCH2CH2 或 时 ,有 2种结构 ,共 14 种。其中核磁共振氢谱有 4种吸收峰的物质的结构简式为 或 。 4.答案 (1)碳碳双键 (2) (3) +Na

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