1、【 精品教育资源文库 】 第 41 讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子 考纲要求 1.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 (2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 2.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。 (3)了解合成高分子化合物在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和 性质 1糖类 (1)糖的概念与分类 概念:多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2、分类 多糖 1 mol 多糖水解后能生成多摩尔单糖,如淀粉、纤维素 水解 二糖 1 mol 二糖水解后能生成 2_mol单糖,如蔗糖、麦芽糖 水解 单糖 不能 水解的糖,如葡萄糖、果糖 (2)葡萄糖与果糖 组成和分子结构 名称 分子式 结构简式 官能团 两者关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO OH、 CHO 同分异构体 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3 COCH2OH (2)葡萄糖的化学性质 【 精品教育资源文库 】 (3)蔗糖与麦芽糖 相似点 a组成相同,分子式均为 C12H22O11,两者互为同分异构体。 b都属于二糖,能发生水解反应。 不同点 a
3、官能团不同:蔗糖中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制 Cu(OH)2。 b水解产物不同: C12H22O11 H2O 稀硫酸C6H12O6 C6H12O6; 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 H2O 酸 或酶2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 (4)淀粉与纤维素 相似点 a都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为 (C6H10O5)n。 b都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为 (C6H10O5)n nH2O 酸或酶nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 (C6H10O5)n nH2O 酸或酶nC6H12O6 维生素 葡萄糖 c 都不能发生银镜反应 不同点 【 精
4、品教育资源文库 】 a通式中 n 值不同; b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 2油脂 (1)概念:油脂属于 酯类 ,是 高级脂肪酸 和 甘油 形成的酯。 (2)结构 (3)分类 按烃基分? 简单甘油酯: R、 R 、 R 相同混合甘油脂: R、 R 、 R 不同 按状态分? 油:常温下呈液态,含 不饱和 烃基多脂肪:常温下呈固态,含 饱和 烃基多 (4)物理性质 油脂一般 不 溶于水,密度比水 小 。 天然油脂都是混合物, 没有 固定的熔、 沸点。 (5)化学性质 油脂的氢化 (油脂的硬化 ) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与 H2发生加成反应的化学方程式为: 水解反应 酸性条
5、件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。 写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式: 【 精品教育资源文库 】 3氨基酸、蛋白质 (1)组成、结构与性质 氨基酸的组成和结构 氨基酸的化学性质 a两性 (以 CH2NH2COOH为例 ) 与 NaOH溶液反应的化学方程式: 【 精品教育资源文库 】 b成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽,如 多种氨基酸分子间脱水以肽键相 互结合,可形成蛋白质。 (2)蛋白质的组成、结构与性质 组成与结构 a蛋白质含有 C、 H、 O、 N、 S等元素。 b蛋白质是由氨基酸组成的,通过 缩聚 反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。 性质 a水解:在酸、
6、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 b两性:具有氨基酸的性质。 c盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如 (NH4)2SO4、 Na2SO4 等 溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。 d变性:加热、紫外线照射、 X 射线、强酸、强碱、重金属盐、某些 有机物 (甲醛、酒精、苯甲酸等 )会使蛋白质变性,属于不可逆过程。 e颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓 HNO3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。 f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 【 精品教育资源文库 】 【感悟测评】 判断正误 (正确的打 “” ,错误的打 “”) (1)葡萄糖可用于补钙药物的合
7、成。 ( ) (2)将 (NH4)2SO4、 CuSO4 溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性。 ( ) (3)温度越高,酶催化的化学反应越快。 ( ) (4)利用粮食酿酒经历了淀粉 葡萄糖 乙醇的化学变化过程。 ( ) (5)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应。 ( ) 答案: (1) (2) (3) (4) (5) 糖类的特征反应 (1)葡萄糖的特征反应: 碱性、加热条件下,使新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀; 碱性、加热条件下,使银氨溶液析出银 (银镜反应 )。 (2)淀粉的特征反应:淀粉遇碘变蓝色。 考向一 糖类的组成与性质 1 (2018 河南安阳滑县六中期
8、中 )下列关于葡萄糖的性质的叙述中不正确的是 ( ) A葡萄糖能发生酯化反应 B葡萄糖与新制 Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀 C葡萄糖充分 燃烧的产物为 CO2和 H2O D充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛 (HCHO),所需氧气的物质的量不相同 解析: 葡萄糖写为 (CH2O)6,分子中各元素质量分数与甲醛相同,等质量的两种物质各元素质量相同,充分燃烧时消耗氧气的物质的量相同。 答案: D 2制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为 下列说法正确的是 ( ) A淀粉与纤维素互为同分异构体 B M的分子式为 C12H22O11 【 精品教育资源文库 】 C N的结构简式为 C2H4O2 D 的反
9、应类型属于取代反应 解析: 淀粉和纤维素的化学式中聚合度 (n 值 )不同,不属于同分异构体关系, A项错误;淀粉和纤维素完全水解产物为葡萄糖,分子式为 C6H12O6, B 项错误;由转化关系可知 N 为乙酸,其结构简式为 CH3COOH, C项错误;反应 是酯化反应,属于取代反应, D 项正确。 答案: D 考向二 油脂的组成与性质 3下列关于油脂的叙述中,正确的是 ( ) A各种油脂水解后的产物中都有甘油 B不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 C油脂都不能使溴水褪色 D油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低 解析: 天然油脂都是混合物, B错;有些油脂含有碳碳双键,可以使溴水褪色, C错;油
10、脂烃基饱和程度越大熔点越高 , D错。 答案: A 4 (2018 湖北宜昌三峡高中、宜昌金东方高级中学联考 )回答下列问题: (1)石蜡油是一种矿物油,是从原油 _(填分离操作的名称 )中得到的无色无味的混合物。 (2)食用油和石蜡油虽然都称作 “ 油 ” ,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。食用油的主要成分属于 _类 (填有机物类别,下同 ),石蜡油属于 _类。 (3)如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油 (简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论 ):_。 解析: (1)根据沸点的不同,利用分馏的方法得到各种石油的馏分。 (2)食用油属于油脂,油脂属于酯类。 (3)油脂属于酯类能发
11、生水解;烃不能发生水解。 答案: (1)分馏 (2)酯 烃 (3)分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中,加入 NaOH溶液,加热,溶解的是食用油,不溶解且出现分层现象的是石蜡油 考向三 氨基酸、蛋白质的结构及性质 5 (2018 江西上饶玉山一中高三测试 )阿斯巴甜 (结构简式如图 )具有清爽的甜味,甜度约为蔗糖的 200倍。下列关于阿斯巴甜的错误说法是 ( ) 【 精品教育资源文库 】 A在一定条件下能发生 取代反应、加成反应 B酸性条件下的水解产物中有两种氨基酸 C在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应 D分子式为 C14H18N2O3,属于蛋白质 解析: 阿斯巴甜中含有 COOH、酯
12、基、肽键,可发生取代反应,含有苯环,可发生加成反应, A正确;酸性条件下肽键发生水解,生成两种氨基酸, B正确;阿斯巴甜中含有氨基,具有碱性,可与酸反应,含有 COOH,具有酸性,可与碱反应, C 正确;蛋白质属于高分子化合物,该有机物分子式为 C14H18N2O5,相对分子质量较小,不属于蛋白质, D错误。 答案: D 6 (2018 江 苏扬州中学月考 )下列关于蛋白质的说法正确的是 ( ) A蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有 C、 H、 O、 N B用甘氨酸 ( )和丙氨酸 ( )缩合最多可形成三种二肽 C蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
13、D蛋白质水解产生的甘氨酸 (H2N CH2 COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸 解析: 蛋白质的组成元素除有 C、 H、 O、 N外,还有 S等元素, A错;甘氨酸和丙氨酸缩合最多形成四种二肽, B 错;酶的催化作用有高度的专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应, C错。 答案: D 考点二 有机高分子化合物 【 精品教育资源文库 】 1高分子化合物的分类及组成 (1)分类 有机高分子材料按来源分为 天然 高分子材料 (如淀粉、纤维素、天然橡胶、蛋白质等 )和 合成 高分子材料 (如塑料、合成纤维、合成橡胶等 )。 (2)高分子化合物的组成 单体:能够进行 聚合 反应形成高分子化合物的低分子化合物。 链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 聚合度:高分子链中含有链节的 数目 。如 2高分子化合物的合成方法 (1)加聚反应: 加成聚合反应简称加聚反应,是指不饱和单体通过 加成 反应生成高分子化合物 的反应。 (2)缩聚反应:缩合聚合反应简称缩聚反应,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子 (如水、氨、卤化氢等 )的聚合反应。如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应: 3高分子材料 【 精品教育资源文库 】 【感悟测评】 判断正误 (正确的打 “” ,错误的打 “”) (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化