1、第2节烃和卤代烃,-2-,考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质以及与烃的含氧衍生物之间的相互转化。,-3-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,脂肪烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,-4-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-5-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-6-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-7-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-8-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-9-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-10-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,
2、考点三,-11-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-12-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-13-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键两端原子直接相连的原子共线,如CC、CN;,(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,均可绕键轴自由旋转。,-14-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-15-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,回
3、答下列问题:(1)C的结构简式为,E的结构简式为。(2)的反应类型为,的反应类型为。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:,反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。,-16-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-17-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-18-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-19-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(6
4、)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。,-20-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,方法技巧 结构决定性质:不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键使得有机物的化学性质比较稳定,典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯环上
5、的键介于单键和双键之间,易取代,可加成但难氧化。(5)苯环对取代基的影响导致苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反应。,-21-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练1.某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4,答案,解析,-22-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.下列关于有机物的说法正确的是()A.乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.CHCH和CH2=C
6、HCH=CH2互为同系物C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应为皂化反应D.2,2-二甲基丁烷与2,4-二甲基戊烷的一氯代物种类相同,答案,解析,-23-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为。(2)有机物A的结构简式为,若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有种结构;若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有种结构。,-24-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-25-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,苯和芳香烃1.苯和苯的同系物结构比较,
7、-26-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-27-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-28-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-29-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-30-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康的影响。油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、
8、健康产生不利影响。,-31-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固在下列六种物质中:,(1)所有原子一定在同一平面上的是(请填物质的序号,下同),所有原子在同一直线上的是。(2)能使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液都褪色的是,能使酸性高锰酸钾褪色的有。(3)一氯代物只有一种的是,二氯代物只有两种的是。(4)最简式相同的有。(5)鉴别选用的试剂:酸性高锰酸钾溶液。(6)等物质的量上述物质充分燃烧耗氧量最多的是,等质量的上述物质充分燃烧耗氧量最多的是。,-32-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,1.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃
9、基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。,-33-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-34-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。,-35-,考点一,考点
10、二,基础梳理,考点突破,考点三,例2下列说法正确的是( )A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃,解析:环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应,二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A项错误;苯与液溴、硝酸、硫酸的反应均属于取代反应,B项正确;聚氯乙烯中含有氯元素,属于卤代烃,不属于烃,C项错误;对二甲苯中含有苯环,不属于饱和烃,D项错误。,B,-36-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破
11、,考点三,易错警示 侧链和苯环的相互影响(1)在苯的同系物中,苯环影响侧链,使侧链的反应活性增强,表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,而烷烃不能被氧化。(2)侧链影响苯环,使苯环的反应活性增强,表现在苯环上的取代反应变得更容易,如苯的硝化反应温度是5060 ,而甲苯在约30 的温度下就能发生硝化反应,而且苯反应只得到一取代产物,而甲苯得到三取代产物。,-37-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练4.下列叙述中,错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
12、D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯,D,解析:甲苯与氯气光照主要取代CH3上的氢原子,D选项错误。,-38-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5.(2016山东潍坊模拟)下列实验操作中,正确的是 ( )A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.鉴别己烯和苯:向己烯和苯中分别滴入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色D.除去粗盐中的Ca2+、Mg2+、 ,依次加入的物质可以是H2O、Ba(OH)2、HCl、Na2CO3,C,解析:制取溴苯需用液溴,不是用溴水,A错误。实验室制取硝基苯先加浓硝酸,再加入浓硫酸,冷却
13、后加入苯,B错误。己烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以鉴别,C正确。除去粗盐中的Ca2+、Mg2+、 ,依次加入的物质是H2O、Ba(OH)2、Na2CO3,过滤后再加入盐酸,D错误。,-39-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,1.定义烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.物理性质,-40-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-41-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-42-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,自主巩固根据以下物质,按要求填空:
14、CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号),密度由小到大的是。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。(3)物质发生消去反应的条件为氢氧化钠醇溶液,加热,产物有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。(4)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有消去反应、加成反应、水解反应。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。,-43-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-44-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-45-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,例3卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用,回答下列问题:(1)多氯
