1、第4节生命中的基础化学物质 有机合成及推断,-2-,考纲要求:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,-3-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,糖类油脂蛋白质1.糖类(1)定义:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类。,-4-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(3)葡萄
2、糖与果糖。组成和分子结构:,-5-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,葡萄糖的化学性质:,-6-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)二糖蔗糖与麦芽糖。,-7-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(5)淀粉与纤维素。相似点。a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为,c.都不能发生银镜反应。不同点。a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,-8-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.油脂(1)定义:油脂属于酯,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。(2)结构。,-9-,考点一,
3、考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)物理性质。油脂一般不溶于水,密度比水小。天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。,-10-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(5)化学性质。油脂的氢化(油脂的硬化)。经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:,-11-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,水解反应。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:,-12-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的结构与性质。,-13-,考点一,考点二,
4、基础梳理,考点突破,考点三,(2)蛋白质的性质。,-14-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)蛋白质水解的最终产物为多肽 ( )(2)麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应 ( )(3)氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠溶液反应 ( )(4)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水 ( )(5)油脂属于高分子化合物,可发生水解反应 ( )(6)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性 ( )(7)温度越高,酶催化的化学反应越快 ( )(8)利用粮食酿酒经历
5、了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程 ( )(9)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 ( ),-15-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,1.糖类的特征反应(1)葡萄糖的特征反应:碱性、加热条件下,使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀;碱性、加热条件下,使银氨溶液析出银(银镜反应)。(2)淀粉的特征反应:淀粉遇碘变蓝色。2.氨基酸的缩合反应(1)氨基酸的缩合机理。氨基酸的缩合类似于酯化反应,如,-16-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-17-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-18-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例1(2016课标全国,节选)秸秆(含多糖
6、类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,-19-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是(填标号)。a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F 的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。,-20-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-21-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三
7、,解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。(2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应得到C。(3)一分子D到E减少了4个H原子,生成了不饱和有机物和H2,发生的是消去反应。(4)F分子中含有6个C原子,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。,-22-,考点一,考
8、点二,基础梳理,考点突破,考点三,易错警示 (1)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。天然油脂都属于混合物。(2)液态油脂的烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。(4)葡萄糖发生银镜反应,与新制Cu(OH)2的反应都必须在碱性条件下进行。,-23-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练1.下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠,答案,解析,-24-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.缬氨霉素是一种脂溶
9、性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是( )A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体,答案,解析,-25-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,合成有机高分子1.有关高分子化合物的几个概念聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n,-26-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,
10、只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。,-27-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,实例:,-28-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。实例:常见的缩聚型高分子化合物,-29-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-30-,
11、考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物 ( )(2)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500 ( )(3)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应 ( )(4)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应 ( )(5)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物 ( )(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞 ( )(7)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色 ( ),-31-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(9)聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品 ( ),-32-
12、,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,确定高分子化合物单体的方法(1)由加聚物推断单体的方法。方法“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。实例。,-33-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)由缩聚物推断单体的方法。方法“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。实例。,-34-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-35-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例2(2016上海化学)合成导电高分子化合物PPV的反应为:,答案,解析,-36-,考点
13、一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,方法技巧 判断单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。,-37-,考点一,考点
14、二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练3.某高分子化合物干馏后分解为A,A能使溴水褪色,1 mol A与4 mol H2加成后生成分子式为C8H16的烃,则该高分子化合物是( ),答案,解析,-38-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,-39-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
