1、第四节 有机合成知识梳理1、与溴水反应（褪色）：与溴水反应（褪色）：2、与、与KMnO4(H+)褪色：褪色：3、与、与H2反应：反应：烯烃、炔烃、苯的同系物，烯烃、炔烃、苯的同系物，醇、酚、醛醇、酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、烯烃、炔烃、苯酚、醛醛含碳碳双键、三键，苯环、醛基、羰基含碳碳双键、三键，苯环、醛基、羰基4、与与银氨溶液或新制银氨溶液或新制Cu(OH)2含醛基含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖）（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖）5、与与Na反应：反应：6、与、与NaOH反应：反应：7、与与Na2CO3反应：反应：卤代烃、苯酚、羧酸、酯卤代烃、苯酚、羧
2、酸、酯醇、苯酚、醇、苯酚、羧酸羧酸酚羟基酚羟基、羧基、羧基8、与与NaHCO3反应：反应：羧基羧基反应条件反应条件可能官能团可能官能团NaOH醇溶液，醇溶液，加热加热NaOH水溶液水溶液,加热加热浓硫酸，浓硫酸，加热加热硝化反应硝化反应卤代烃卤代烃 消去（消去（X）卤代烃的水解卤代烃的水解 醇的消去或成醚（醇羟基）醇的消去或成醚（醇羟基）酯的水解酯的水解酚、酚、羧酸的中和反应羧酸的中和反应酯化反应（含有羟基、羧基）酯化反应（含有羟基、羧基）反应条件反应条件可能官能团可能官能团稀硫酸、加热稀硫酸、加热催化剂、氧气催化剂、氧气催化剂、氢气催化剂、氢气Cl2(Br2)/光照光照醇氧化为醛或醛氧化为酸
3、醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键碳碳双键 、碳碳叁键、碳碳叁键、苯环、醛基或羰基的加成反应。苯环、醛基或羰基的加成反应。烷烃或苯环上的烷烃基的取代反应烷烃或苯环上的烷烃基的取代反应Cl2(Br2)/催化剂（催化剂（Fe）苯环上的取代反应苯环上的取代反应酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解羧酸盐转化为羧酸羧酸盐转化为羧酸1、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物 （注意与反应成环的区别）（注意与反应成环的区别）2、通过分子间的酯化反应生成聚合物通过分子间的酯化反应生成聚合物3、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五
4、P107）4、1，3丁二烯和乙烯发生聚合反应丁二烯和乙烯发生聚合反应有机合成的任务：官能团的转化目标化合物分子骨架的构建 二、有机合成的原则二、有机合成的原则原料易得（石油原料易得（石油气态烯烃）气态烯烃）步骤少（产率高）步骤少（产率高）副产物少（合适催化剂）副产物少（合适催化剂）条件温和条件温和【课堂练习课堂练习】：1写出以写出以乙醇乙醇为原料制备乙二醇的流程图。为原料制备乙二醇的流程图。2以以乙烯乙烯为原料，无机试剂任选，为原料，无机试剂任选，合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图1、官能团转化【课堂练习课堂练习】：1 1写出以写出以乙烯乙烯为原料制备
5、乙酸乙酯的流程图。为原料制备乙酸乙酯的流程图。2 2写出以写出以环己烷环己烷为原料制备为原料制备 和和的流程图。的流程图。3 3写出以写出以乙醇乙醇为原料制备乙二醇的流程图。为原料制备乙二醇的流程图。4 4写出以写出以2-2-丁烯丁烯为原料制备为原料制备1-1-丁烯的流程图。丁烯的流程图。BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4【小结小结】（1 1）、官能团的转化的种类）、官能团的转化的种类种类种类改变改变数目数目改变改变位置位置改
6、变改变（2 2）、官能团的转化的主线）、官能团的转化的主线*官能团的保护与还原：P217 14题前面所学有机物官能团性质之间的联系和应用。烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)+HX+H2O-HX+X2氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化结合此图，小结官能结合此图，小结官能团引入的方法：团引入的方法：（1 1）碳碳双键的引入）碳碳双键的引入 炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成 醇的消去反应醇的消去反应 卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应 烷烃的裂化烷烃的裂化（2 2）卤原子的引入）卤原子的引入 烷烃或苯的同系物与烷烃或苯的同
7、系物与X X2 2的取代的取代 醇与醇与HXHX的取代的取代 不饱和烃与不饱和烃与HXHX、X X2 2的加成的加成 烯烃水化烯烃水化 醛酮催化加氢醛酮催化加氢 卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解（3 3）羟基的引入）羟基的引入）碳链增长）碳链增长）碳链减少）碳链减少 （例如：（例如：C=CC=C被氧化断裂、烷烃裂化）被氧化断裂、烷烃裂化）碳链成环）碳链成环2 2、碳骨架的构建、碳骨架的构建【例例1 1】：已知已知+RCH2CHOHCHRCHORCH2CHOHCCHORHRCH2CHCRCHOH2O以乙烯为初始原料制取正丁醇以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。）
8、。【例例2 2】：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH【小结小结】二、有机合成的原则二、有机合成的原则原料易得（石油原料易得（石油气态烯烃）气态烯烃）步骤少（产率高）步骤少（产率高）副产物少（合适催化剂）副产物少（合适催化剂）条件温和条件温和三、有机合成的方法三、有机合成的方法1.1.顺合成分析顺合成分析(直推法直推法)原料原料中间产物中间产物产品产品 CH2=CH2 HOCH2CH2OH例：例：2.2.逆合成分析法（反推法）逆合成分析法（反推法）产品产品中间产物中间产物原料原料 四、有机推断四、有机推断1 1、有机推断的考核实质：、有机推断的考核实质：官能团
9、的性质、转化、检验官能团的性质、转化、检验 反应方程式反应方程式 反应类型反应类型 定量计算定量计算 同分异构同分异构2、解题思路、解题思路:（1）通读全题，找出）通读全题，找出最佳突破口最佳突破口。（2）突破口：信息最丰富的点：）突破口：信息最丰富的点：数据、反应条件、有关性质数据、反应条件、有关性质（3）每清楚一种物质将其）每清楚一种物质将其结构简式结构简式标在框图流程图中，标在框图流程图中，以便前后联系，推出其它物质。以便前后联系，推出其它物质。（4）推断方法：顺推法、逆推法、多法综合推断。）推断方法：顺推法、逆推法、多法综合推断。例例3：重要图式的分析重要图式的分析习题点评习题点评习题点评习题点评 反应反应、的反应类型？、的反应类型？C(N3)4的结构和性质？的结构和性质？习题点评习题点评 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有利进行，可采取的措施有 (写出写出2条条)。
