1、课时3卤代烃醇和酚,考纲导航,考点一卤代烃,主干精讲1.概念,烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X。,2.物理性质,高,3.化学性质,(1)水解反应:反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应方程式为_。,4.卤代烃对环境、健康产生的影响,含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。,(2)消去反应:消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。1
2、溴丙烷(NaOH乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为_。,A.所有的碳原子在同一个平面上B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C.不能发生消去反应D.能够发生加成反应,答案B,【例2】(20162月浙江省杭州二中高二上学期期末)检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是(),加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加入适量HNO3加热煮沸一段时间冷却A. B.C. D.解析在溴乙烷分子中存在的是溴原子,直接加AgNO3无法鉴别,而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子,取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3溶液,其作用有中和反应中可能过剩的碱,排除其它离
3、子的干扰,因此答案选A。答案A,【例3】下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:,其中,反应的产物名称是_,反应的反应试剂和反应条件是_,反应的反应类型是_。,解析环戊烷与Cl2发生取代反应(),生成氯代环戊烷,再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应(),生成1,2二溴环戊烷,再发生消去反应生成环戊二烯。答案氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应,考点精练1.如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是(),A. B.C. D.,解析易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然Y、Z中含一种官能团。,答案B,2.以氯乙烷制取1,2二氯乙烷,下
4、列转化方案中,最好的是(),答案D,3.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是 (),解析A项中若有机物a的相对分子质量是42,则其分子式为C3H6,则d为丙醛;B项中若有机物d的相对分子质量为44,则有机物d为乙醛,有机物a为乙烯;C项中若有机物a为苯乙烯,则有机物d为苯乙醛,其分子式为C8H8O,则有机物f的分子式为C16H16O2,故A、B、C均错误。答案D,4.下列过程中,发生了消去反应的是(),A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH
5、溶液混合共热答案C,【归纳总结】卤代烃消去反应的条件1.烃中碳原子数2。2.邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。3.反应条件:强碱和醇溶液中加热。,主干精讲1.概念,考点二醇,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为_或_ 。,CnH2n1OH,CnH2n2O,2.分类,脂肪,芳香,3.醇类的化学性质(以乙醇为例),2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,典例剖析【例1】(2015浙江9月选考测试)下列有关乙醇的说法中,不正确的是(),A.属于烃类物质B.相对分子质量为46C.分子中含有的官能团是羟基D.在空气中完全燃烧生成
6、CO2和H2O解析烃指仅含有碳、氢两种元素组成的化合物,而乙醇的分子式为C2H6O,属烃的含氧衍生物。A项不正确。答案A,【例2】为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(),解析A项生石灰与水反应,消耗酒精中的水,蒸馏可得到酒精;B项乙醇易溶于水,利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离;C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳,引入了新的杂质;D项溴可将KI溶液氧化为碘单质,而碘易溶于溴苯,达不到除杂的目的。答案A,【例3】A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。,.根据分子结
7、构模型写出A的结构简式_。,已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。,(1)写出的反应类型_。(2)写出H的结构简式_。(3)已知F分子中含有“CH2OH”,通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是_。(4)写出反应方程式(注明必要的反应条件):_;_。,(3)F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键,考点精练1.下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是(),A.无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌B.将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中,最终铜丝又恢复为a gC.乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同D.乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸,解析消毒杀菌用的酒
8、精是体积分数为75%的乙醇溶液,A项错误;铜丝灼烧后转化为CuO,热的CuO又可被乙醇还原为单质铜,B项正确;乙醇与钠的反应是置换反应,乙醇转化为CH3CH2Br的反应是OH被Br取代了,属于取代反应,C项错误;乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸,D项错误。答案B,2.(2016台州市高二联考)下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时催化氧化生成醛的是(),解析四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。答案D,3.松油醇是一种调香香精,它是、三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:,(1)完全燃烧时,消耗掉的松油醇与氧气的物质
9、的量之比为_。(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是_(填序号)。a.使酸性KMnO4溶液褪色b.转化为卤代烃c.加成反应d.取代反应(3)松油醇分子中有_种不同化学环境的氢原子,其与酸反应转化为酯的反应条件是_。(4)写出生成松油醇的反应方程式:_,该反应的反应类型是_。,答案(1)114(2)a、c(3)7浓硫酸、加热,【归纳总结】醇的催化氧化规律,主干精讲1.苯酚的组成与结构,考点三酚,2.苯酚的物理性质,3.苯酚的化学性质,不能,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2,变澄清,又变浑浊,3HBr,典例剖析【例1】(2016浙江省艾青中学高二月考)从葡萄籽中提取的原花青素结构为:,
10、原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D.1 mol该物质可与7 mol Na反应,解析结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个羟基(可看作酚),中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),故A正确;该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置),故B也正确;能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个),故C错;有机物中酚羟基和醇羟基共
11、7个,都能与Na反应,故D正确。答案C,解析NaCl溶液与水杨酸不反应;碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应,又与酚羟基反应;碳酸氢钠只与羧基反应,不与酚羟基反应,因此反应后的产物为C7H5O3Na。答案A,答案C,解析该有机物含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,正确;含有酚羟基和氯原子,能发生取代反应,也能与NaOH反应,正确;含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,能发生消去反应;正确;含有酯的结构、氯原子,能发生水解反应,正确。答案D,2.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是(),A.溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液B.FeCl3溶液、金
12、属钠、溴水、石蕊试液C.石蕊试液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液,解析A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质,A项中新制Cu(OH)2需现用现配,操作步骤复杂;用B选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别,而C选项中试剂则操作简捷,现象明显:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。答案C,3.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:,下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体,解析A项,X、Z中含有酚羟基,能与溴发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,正确;B项,X、Z中均无COOH,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上的氢可以被取代,碳碳双键和苯环都可以发生加成反应,正确;D项,Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生酚醛缩合反应,正确。答案B,【归纳总结】苯酚中基团间的相互影响在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中