1、 1 / 3 1,3-丁二烯丁二烯是是可能共面还是一定共面？可能共面还是一定共面？（对（对 2019 年一道高考题的分析）年一道高考题的分析） 由于 C-C 单键可以自由旋转，当旋转到纸面上时，所有原子共面了。而当 旋转到其他任意角度时，最多只有 3 个 C 原子共面了，此时最多只有 6 个原子 共面。 但实际上，1，3-丁二烯分子中所有原子一定是共面的。这就涉及到选修 3 物质结构和大学内容了。 1，3-丁二烯的结构简式为 H2C=CH-CH=CH2，分子中的碳碳键是单双键交 替排列的，具有这种结构的二烯烃叫共轭二烯烃。在 1，3-丁二烯分子中，每个 C 原子均与另 3 个 C 原子相邻，采
2、用 sp2杂化，这些杂化轨道相互重叠，形成分 子 骨架。每个 C 原子还有一个未参与杂化的 p 轨道，垂直于分子平面，每个 p 轨道里面有一个电子，故 1，3-丁二烯分子中存在一个“4 轨道 4 电子”的 p-p 大 键。因此，1，3-丁二烯的双键比一般的 C=C 双键长一些，单键比一般的 C-C 单键短些，并且 C-H 键的键长比丁烷中要短。这正是 1，3-丁二烯分子中发 生了键的平均化的结果。这种存在于共轭体系中表现出来的原子间的互相影响， 叫做共轭效应。由于 C 与 C 之间存在键和键，并且起到共轭效应的是键， 因此我们也称 1，3-丁二烯的共轭效应为-共轭。由于共轭效应， 键电子 成为
3、一种离域电子，在分子轨道上运动，而不再局限于两个碳原子之间，因此， 1，3-丁二烯分子中是没有单键和双键的，而是 C-C 键、C-H 键和 C-C 键。 C-C 键是垂直于 C-C 键、C-H 构成的平面的，所以这个体系不能自由旋转， 否则体系就会被破坏，所以 1，3-丁二烯分子中所有原子一定是共面的。与此类 2 / 3 似，苯环与乙烯基间连接的单键也不能旋转。为一定共面。 关于共轭二烯烃分子中共面问题，在以前的高考题中也曾出现过。 【2010 年全国理综卷 28】请特别关注第（请特别关注第（5）问）问。 有机化合物 AH 的转换关系如下所示： 请回答下列问题： （1）链烃 A 有南链且只有一
4、个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧 消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式 是 ； （3）G 与金属钠反应能放出气体，由 G 转化为 H 的化学方程式是 ； （4）的反应类型是 ；的反应类型是 ； （5） 链烃 B 是 A 的同分异构体， 分子中的所有碳原子共平面， 其催化氢化产物为正戊为烷， 写出 B 所有可能的结构简式 。 （6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则 C 的结构 简式为 。 又例又例: 肉
5、桂醛在食品、医药化工等方面都有重要应用。 （1）下列是合成肉桂醛、制备肉桂酸的反应路线： 3 / 3 实验表明： . A 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； . 肉桂醛的相对分子质量不超过 140，其中碳氢元素质量分数为 87.89%。 . 核磁共振氢谱表明肉桂醛分子中有六种氢，其峰面积之比为 1:1:1:2:2:1； （1）A 中含有的官能团为 。 （2） 请写出肉桂醛的结构简式： 。 （3） 已知反应的原子利用率为 100%，请写出第步的化学反应方程式 。 （4）反应（1）的反应类型 反应，（2）的反应类型为 。 （5） 请写出上述合成路线中使用两步反应的目的 。 （6）写出反应的化学方程式 。 （7） 请写出与肉桂醛互为同分异构体，且同时满足 a分子中无甲基，b.所有碳原子 一定在同一平面上,c苯环上一氯代物只有两种的有机物的结构简式。 解析：(7)答案为 。 高中化学认为只是 可能共面，但按以上的分析，事实上该分子中所有 C 原子一定是共面的。
