1、 高考二轮复习：有机合成与推断高考二轮复习：有机合成与推断 1、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体 G 的部分流程如 下： 已知：乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题： （1）A 的名称是_；B 中所含官能团的名称是 _。 （2）反应的化学方程式为_，反应的反应类型是 _。 （3）D 的分子式为_。 （4）写出满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式： _、 _。 苯环上只有三个取代基 核磁共振氢谱图中只有 4 组吸收峰 .1mol 该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成 2molCO2 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试
2、剂任选） 合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 2、某课题组的研究人员用有机物 A、D 为主要原料，合成高分子化合物 F 的流程如图所示： 已知： A 属于不饱和烃； D 的分子式为 C7H8O； 122 R CHOR CH COOH 。 请回答以下问题： （1）A 的分子式为_。 （2）B 中含氧官能团的名称为_。（1 分） （3）反应的化学方程式 是 。 （4）反应的化学方程式 是 。 （5） 有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在 苯环上的同分异构体有（ ）种（不考虑立体异构）。 （6）参照上述流程信息和已知信息，以乙醇和苯乙
3、醇为原料(无机试剂任选)制备化工产品 设计合理的合成路线_。（3 分） 合成路线流程图示例： CH3CH2OH 3 CH COOH / 浓硫酸 加热 CH3CH2OOCCH 3、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。 柳胺酚 已知： 回答下列问题： （1）写出化合物 B 的结构简式_F 的结构简式_。 (2)写出 D 中的官能团名称_。 (3)写出 BC 的化学方程式_。 (4)对于柳胺酚，下列说法不正确的是( ) A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应 B不发生硝化反应 C可发生水解反应 D可与溴发生取 代反应 (5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体
4、的结构简式_(写出 2 种)。 遇 FeCl3发生显色反应，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应 4、缩醛是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G 是一种常用的缩醛， 分子中含有一个六元环和一个五元环结构。G 可以由如图途径合成： 已知：I.A 的分子式为 C7H8，属于芳香烃；D 的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水 平； .缩醛化反应原理： .同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： 1.F 的名称为_。 2.写出由 A 生成 B 的化学方程式：_。 3.反应的条件为_；反应的反应类型为_。 4.有研究发现，维生素 C 可以作为
5、合成 G 物质的催化剂，具有价廉效率高、污染物少的优 点，维生素 C 的结构简式为。则维生素 C 分子中含氧官能团的名称为 _、_。 5.缩醛 G 的结构简式为_。同时满足下列条件的 G 的同分异构体有_ 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为 1：1：2：2：2：2 的 结构简式为_。 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应 6.D 的一种含 4 个碳原子的无支链同系物 H，所有碳原子一定在同一平面上。H 作为原料可 用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线(其他试剂任选)： _ 顺丁橡胶。 5、某抗结肠炎药物有效成分的
6、合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）： 根据以上信息回答下列问题： （1）烃 A 的结构简式是_。 （2）的反应条件是_;的反应类型是_。 （3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_。 A水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大 B能发生消去反应 C能发生聚合反应 D既有酸性又有碱性 （4）E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式是_。 （5）写出所有符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_。 a与 E 具有相同的官能团 b苯环上的一硝基取代产物有两种 （6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的 邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以
7、A 为原料合成化合物 的合成路线_。 （仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达 方式答题） 6、镇痛药物 J 的合成方法如下： 已知： (1)B 的名称为_；F 的结构简式为_。 (2)C 中含氧官能团名称为_；的反应类型为_反应。 (3)的化学方程式为_ 。 (4)有机物 K 分子组成比 F 少两个氢原子，符合下列要求的 K 的同分异构体有_种。 A遇 FeCl3显紫色 B苯环上有三个取代基 (5)是一种重要的化工中间体。 以环已醇()和乙醇为起始原料， 结合己知 信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线_。(已知： RCH=CHRRCOOH+RCOOH，R、R为烃基。用结构简式表示有机
8、物，用箭头表示 转化关系，箭头上注明试剂和反应条件) 7、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体 G 的部分流程如 下： 已知：乙酸酐的结构简式为 请回答下列问题： （1）A 的名称是_；B 中所含官能团的名称是_。 （2）反应 的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。 （3）G 的分子式为_。 （4）写出满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_、_。 苯环上只有三个取代基 核磁共振氢谱图中只有 4 组吸收峰 .1mol 该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成 2mol CO2 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）_
9、，合成路线流程图 示例如下： CH3CH2Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 8、有机物 F 是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下: 1.化合物 C 中含氧官能团的名称为_、_ 2.DE 的反应类型为_ 3.写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_ 不能发生银镜反应; 能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应; 分子中有 4 种不同化学环境的氢。 4.化合物 B 的分子式为 C10H14O,写出 B 的结构简式:_ 5.已知:以苯甲醇、乙醛为 原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题 干)。 答案以
10、及解析答案以及解析 1 答案及解析：答案及解析： 答案：（1）对氟苯酚（4-氟苯酚）；氟原子、酯基 （2）； 取代反应 （3）C10H5O4F (1 分) （4）、 （5） 解析： 2 答案及解析：答案及解析： 答案：（1）C2H2 （2） 碳碳双键和酯基 （3） （4） （5）19 种 （6） 解析： (2) B 为 CH2=CHOCOCH3,所含官能团的名称为碳碳双键和酯基 (3) 反应是在 NaOH 的水溶液中发生水解反应,反应化学方程式是 (4) 反应是 C 和 E 发生酯化反应生成高分子化合物 F 为,反应的 化学方程式是 (6) 以乙醇和苯乙醇为原料制备可利用乙醇 连续氧化生成的乙
11、酸与乙醛发生加成反应生成 CH3CH=CHCOOH,最后再与苯乙醇发生酯化 反应即可得到,具体的合成路线 为: 3 答案及解析：答案及解析： 答案： （1） （2）硝基、羟基 （3） （4）AB（5）、 (其中两种)； 解析： 由柳胺酚分子结构与 F 的分子式,逆推可知 F 为,E 为 ,D 生成 E 发生根中信息的反应,所以 D 为,由转化关 系可知 B 中含有硝基,苯与氯气发生取代反应生成 A,A 与试剂 X 反应得到 B,则 B 中含有氯 原子、硝基,且处于对位,故 B 为,A 为,AB 引入硝基,必有硝酸 参与反应,还需浓硫酸做催化剂,B 发生水解反应生成 C,C 与 HCl 反应生成
12、 D,故 C 为 ， (3)在加热条件下,对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠,反应方 程式为： ； (5)属酚类化合物,且苯环上有二种不同化学环境的氢原子,说明苯环上含有酚羟基,且苯环 上有二种类型的氢原子;能发生银镜反应,说明该有机物中含有醛基,所以符合条件的 F 的 同分异构体有：、 (其中两种)； 4 答案及解析：答案及解析： 答案：1. 乙二醇 2. 3. NaOH 水溶液加热 加成反应 4. 羟基 酯基 5. 6 6. 解析：根据以上分析，1. F 是，名称为乙二醇。 2. 与氯气光照条件下生成，化学方程式为： 。 3.反应是水解生成，脱水生成，所以条件为 Na
13、OH 水溶 液加热；反应是 CH2=CH2与氯气生成，反应类型为加成反应。 4.维生素 C 的结构简式为，则维生素 C 分子中含氧官能团的名称为羟基、 酯基。 5. 与发生缩醛反应，所以 G 的结构简式为。同时满足 苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有 酚羟基、醛基； G 的同分异构体有、 、,共 6 种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积 之比为 1：1：2：2：2：2 的结构简式为。 6.D 的一种含 4 个碳原子的无支链同系物 H，所有碳原子一定在同一平面上，则 H 为 ，与氯气发生加成反应生成， 发生消去反应生成 1,3-丁二烯， 1,3
14、-丁二烯发生加聚反应生成顺丁橡胶， 该 合成路线为 。 5 答案及解析：答案及解析： 答案：（1） （2）Fe 或 FeCl3 取代反应或硝化反应 （3）ACD （4） 2 2H O （5）、 （6） 解析：（1）根据上述分析烃 A 的结构简式为：。 （2）烃 A 与 Cl2的取代反应发生在苯环上，则反应条件是：Fe 或 FeCl3。 根据 F 和 G 的结构简式，反应发生了苯环上的 H 原子被NO2取得的反应，所以反应 类型为：取代反应或硝化反应。 （3）A、该分子除了含有酚羟基，还含有羧基和氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯酚 好，密度比苯酚大，正确；B、该分子含有的官能团均不能发生消去反
15、应，错误；C、该分 子含有酚羟基和羧基，能通过缩聚反应生成高分子化合物，正确；D、该分子含有羧基和氨 基，羧基具有酸性，氨基具有减小，正确。 （4）E 中含有羧基和酯基，羧基与 NaOH 发生酯化反应，酯基发生水解反应，化学方程式 为： 2 2H O （5）a与 E 具有相同的官能团 ，说明含有酯基和羧基， b苯环上的一硝基取代产物有 两种，说明苯环上氢原子有两种，则符合条件的同分异构体有：、 、 （6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯被酸性高锰酸钾溶液氧 化生成邻甲基苯甲酸，邻甲基苯甲酸和 Fe、HCl 反应生邻氨基苯甲酸 6 答案及解析：答案及解析： 答案： (1)3
16、-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯) ; (2)酯基 ; 取代 (3) (4)30 (5) 解析： 7 答案及解析：答案及解析： 答案：（1）对氟苯酚或 4-氟苯酚;酯基、氟原子 （2） ;消去反应 （3）C10H9O3F （4） 、 （5） 解析：（1） A 物质中 F 原子为取代基，苯酚为母体，A 的名称为：对氟苯酚或 4-氟苯酚； 根据 B 的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子， 故答案为：对氟苯酚或 4-氟苯酚；酯基、氟原子； （2）对比 E、G 的结构及反应的条件，可知反应中羟基发生消去反应生成 F，中碳 碳双键与氢气发生加成反应生成 G，故 F 结构简式为：，反应的化学方程
17、式为：， 故答案为：；消去反应； （3）根据 G 的结构确定其分子式为：C10H9O3F， 故答案为：C10H9O3F； （4）E 的同分异构体满足：苯环上只有三个取代基，核磁共振氢谱图中只有 4 组 吸收峰，说明分子中有 4 种 H，存在对称结构，.1mol 该物质与足量 NaHCO3溶液反应生 成 2mol CO2，说明含有 2 个羧基，符合条件的 E 的同分异构体结构简式为： 、， 故答案为：、； （5）由路线中 BC 的转化，转化为，再与氢气 加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程 图为：， 故答案为： 。 8 答案及解析：答案及解析： 答案：1.醛基; 醚键; 2.加成反应; 3. 4. 5. 解析：
