1、第1讲有机物的结构、分类与命名-2-考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。-3-必备知识自主预诊关键能力考向突破有机化合物的分类及官能团导学诱思写出下列物质含有的官能团名称,并根据官能团种类简单分类:(1)含有,属于;(2)含有,属于;(3)含有,属于。酯基酯类
2、氯原子氯代物羟基醇类-4-必备知识自主预诊关键能力考向突破链状化合物-5-必备知识自主预诊关键能力考向突破烷烃烯烃炔烃苯的同系物-6-必备知识自主预诊关键能力考向突破2.按官能团分类(1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的。(2)有机物主要类别与其官能团:原子或原子团CH4-7-必备知识自主预诊关键能力考向突破C2H5BrOHC2H5OHC6H5OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHO-8-必备知识自主预诊关键能力考向突破CH3COCH3COOHCH3COOHCH3COOCH2CH3-9-必备知识自主预诊关键能力考向突破易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)CH3CH2CH3
3、既属于链状烃又属于脂肪烃()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5)醛基的结构简式为“COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()-10-必备知识自主预诊关键能力考向突破考查角度一官能团的结构与判断例1S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案解析解析关闭分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含有苯环和酯基,故B、C、D错误,A正确。答案解析关闭A-11-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 看官能团
4、要看整体,不能只看局部,如羧基、羟基中都有OH,但COOH不能看成羟基,只能是羧基;对于结构相近的官能团要会区别,如酯基和羧基都含有COO,但是COOH是羧基,COOR(R不能为氢)为酯基。-12-必备知识自主预诊关键能力考向突破考查角度二有机物的分类例2下列有机化合物中,有多个官能团:-13-必备知识自主预诊关键能力考向突破(1)可以看作醇类的是(填编号,下同);(2)可以看作酚类的是;(3)可以看作羧酸类的是;(4)可以看作酯类的是;(5)可以看作芳香烃的是;(6)可以看作苯的同系物的是。答案解析解析关闭羟基直接连接在苯环上的是酚羟基,如ABC,连在脂肪烃基或苯环侧链上为醇羟基,如BD;C
5、OO与氢相连为羧酸,如BCD,与R基相连为酯基,如E;含有苯环的烃为芳香烃,如FG;含有一个苯环且分子式符合CnH2n-6的为苯的同系物,如F。答案解析关闭(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E(5)FG(6)F-14-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 (1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均含有羟基(OH)。(2)结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、羧酸的性质。(3)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。-15-必备知识自主预诊关键能力考向突破跟踪训练跟踪训练1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()答案解析
6、解析关闭 答案解析关闭-16-必备知识自主预诊关键能力考向突破碳碳双键酯基氰基碳碳双键和酯基醚键醛基-17-必备知识自主预诊关键能力考向突破羧基羰基氯原子、碳碳双键醛基羧基-18-必备知识自主预诊关键能力考向突破有机物的结构导学诱思下列物质中:-19-必备知识自主预诊关键能力考向突破(1)属于同分异构体的是;(2)属于同系物的是;(3)官能团位置不同的同分异构体是。,-20-必备知识自主预诊关键能力考向突破落实基础1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)成键特点:(2)三类碳原子:饱和碳原子:仅以方式成键的碳原子。不饱和碳原子:以方式成键的碳原子。手性碳原子:与个不同的原子或原子团相连的碳原子。
7、4单键、双键或叁键碳链碳环单键双键或叁键4-21-必备知识自主预诊关键能力考向突破2.有机物结构的表示方法-22-必备知识自主预诊关键能力考向突破3.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的,但因不同而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体的类别:分子式结构CH3CH(CH3)CH3CH3OCH3-23-必备知识自主预诊关键能力考向突破4.同系物(1)结构。(2)分子组成上相差一个或若干个原子团。相似CH2-24-必备知识自主预诊关键能力考向突破易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上()(2)相对分子质量相同的有机物不一
8、定是同分异构体()(3)正丁烷和异丁烷互为同系物()(4)最简式相同的两种有机物,可能是同分异构体,也可能是同系物()(5)通式相同、组成上相差若干个CH2原子团的一定是同系物 ()-25-必备知识自主预诊关键能力考向突破考查角度同分异构体数目的判断例(1)D()的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应(2)F(已推出为)的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)。(3)(2018全国,节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积之比为1 1)。-26-必备知识自主预
9、诊关键能力考向突破(4)化合物I(分子式为C8H6O3)有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式(任写一种)。-27-必备知识自主预诊关键能力考向突破-28-必备知识自主预诊关键能力考向突破-29-必备知识自主预诊关键能力考向突破-30-必备知识自主预诊关键能力考向突破-31-必备知识自主预诊关键能力考向突破互动探究甲苯的一氯代物有几种?甲苯的二氯代物有几种?答案:甲苯要考虑甲基上氢,有四种等效氢,一氯代物有四种。二氯甲苯因为有2个位置可以异构,种类较多,采用“定一移二”的方法,先固定一个氯在甲基上,另一个氯原子有4种位
10、置;再把第一个氯原子定在甲基邻位上,另一个氯原子有4种位置;再把第一个氯原子定在甲基间位上,另一个氯原子有2种位置;共10种。-32-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 (1)同分异构体书写的“三规律”烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。具有官能团的有机物:一般书写的顺序为碳链异构位置异构官能团异构。芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。-33-必备知识自主预诊关键能力考向突破(2)同分异构体数目判断的“三方法”基元法:如丁基有4种,则氯丁烷、丁醇、戊醛、
11、戊酸等都有4种同分异构体。替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢原子等效;b.同一碳原子上的甲基上氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。-34-必备知识自主预诊关键能力考向突破(3)常见官能团异构-35-必备知识自主预诊关键能力考向突破-36-必备知识自主预诊关键能力考向突破跟踪训练跟踪训练1.苯的同系物C12H18有多种同分异构体,其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异
12、构)有()A.48种 B.45种C.42种 D.以上都不是B解析解析:两个侧链可以有以下组合方式:CH3(1种)、C5H11(8种),共18=8种组合方式;CH2CH3(1种)、C4H9(4种),共14=4种组合方式;C3H7、C3H7,C3H7有2种结构,共3种组合方式。因此两个侧链可以有8+4+3=15种组合方式,每种组合中两个侧链可以有邻、间、对3种位置关系,故共有153=45种结构,B正确。-37-必备知识自主预诊关键能力考向突破答案:(1)8(2)3(3)13-38-必备知识自主预诊关键能力考向突破解析:(1)符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可先写
13、出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有3种:然后将CN作为取代基,分析上述三种结构的一取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8种。-39-必备知识自主预诊关键能力考向突破-40-必备知识自主预诊关键能力考向突破3.)的同分异构体有多种,写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:。苯环上有两个取代基苯环上的一卤代物只有两种能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显色 答案解析解析关闭 答案解析关闭-41-必备知识自主预诊关键能力考向突破 答案解析解析关闭 答案解析关闭-42-必备知识自主预诊关键能力考向突破5.有机物有多种同分异构体,其中
14、能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有机物有种。答案解析解析关闭该有机物有5个不饱和度,苯环有4个不饱和度,苯环外有一个不饱和度,根据题意应含有一个酚羟基和一个醛基。若含有2个取代基,分别为CH2CHO和OH,有邻、间、对3种;若含有3个取代基,为CH3、CHO和OH,先确定CH3和CHO,有邻、间、对3种位置,再分别加入OH,各有4种、4种、2种,共10种。综上分析满足题目条件的同分异构体共有13种。答案解析关闭13-43-必备知识自主预诊关键能力考向突破有机物的命名导学诱思按要求填空:1.写出下列常见烃基的名称。CH2CH3,CH2CH2CH3,。乙基正丙基异丙基-44-必备知
15、识自主预诊关键能力考向突破3,3,4-三甲基己烷3-乙基-1-戊烯4-甲基-2-庚炔1-甲基-3-乙基苯-45-必备知识自主预诊关键能力考向突破甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字正异新正戊烷异戊烷新戊烷-46-必备知识自主预诊关键能力考向突破最长碳链从距离支链最近2,5-二甲基-3-乙基己烷-47-必备知识自主预诊关键能力考向突破3.含官能团有机物的命名 如:HOCH2CH2CH2OH的名称为;的名称为。1,3-丙二醇2-乙基-1,3-丁二烯-48-必备知识自主预诊关键能力考向突破4.苯及其同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯
16、,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)-49-必备知识自主预诊关键能力考向突破-50-必备知识自主预诊关键能力考向突破-51-必备知识自主预诊关键能力考向突破 答案解析解析关闭 答案解析关闭-52-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 (1)有机物系统命名中常见的错误主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);支链主次不分(不是先简后繁);“-”“
17、,”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团;二、三、四等指相同取代基或官能团的个数;1、2、3等是指官能团或取代基的位置;甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1个、2个、3个、4个-53-必备知识自主预诊关键能力考向突破丙酮乙苯2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)-54-必备知识自主预诊关键能力考向突破环己烯苯乙烯2-甲基-2-氯丙烷苯甲醇-55-必备知识自主预诊关键能力考向突破 答案解析解析关闭 答案解析关闭-56-必备知识自主预诊关键能力考向突破 答案解析解析关闭 答案解析关闭-57-必备知识自主预诊关键能力考向突破4.根据有机化合物的命名
18、原则,下列命名正确的是()C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸 答案解析解析关闭A选项应该从右边开始编号,A项错误;B选项应该为2-丁醇,B项错误;C选项最长的碳链含有6个碳原子,C项错误。答案解析关闭D-58-必备知识自主预诊关键能力考向突破5.下列有机物命名正确的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯 答案解析解析关闭 答案解析关闭-59-必备知识自主预诊关键能力考向突破研究有机物的一般步骤和方法导学诱思某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0g
19、A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为。(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是。(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),则A中含有官能团。(4)A的1H核磁共振谱图中有四种吸收峰,面积之比为3 1 1 1,则A的结构简式是。90C3H6O3羧基、羟基-60-必备知识自主预诊关键能力考向突破落实基础研究有机化合物的基本步骤1.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏。适用对象:常用于分离提纯态有机物。要求:a.该有机物的热稳定性
20、。b.有机物与杂质的沸点。实验式分子式结构式液较强相差较大-61-必备知识自主预诊关键能力考向突破(2)萃取分液。适用对象:常用于分离提纯固态或液态有机物。类型:a.液液萃取:利用有机物在两种的溶剂中的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。b.固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶溶解度-62-必备知识自主预诊关键能力考向突破2.有机物分子式的确定(1)元素分析。常用燃烧法、李比希氧化产物法,常见的分析类型:定性分析:如果燃烧后产物中含有CO2、H2O,则该有机物中一定含有两种元素,可能含有元素,如果燃烧后有SO2,则一定含有元素。定量分析:用CuO将一定量仅
21、有C、H、O元素的有机物氧化后,产物CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收,计算出分子中原子的质量,其余的为原子的质量,从而推出有机物分子的式。(2)相对分子质量的测定质谱法。碳、氢氧硫碳、氢氧实验-63-必备知识自主预诊关键能力考向突破3.有机物结构式的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据其分子式确定其结构式,如能发生银镜反应的一定含有。(2)物理方法:红外光谱:测定或。1H核磁共振谱,测定氢原子及个数比。醛基化学键官能团种类-64-必备知识自主预诊关键能力考向突破易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)有机物完全燃烧产生的CO2和H2O的物质的量之
22、比为1 2,该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4)的1H核磁共振谱中有6种峰()(5)有机物的 1H核磁共振谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3 4 1()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()-65-必备知识自主预诊关键能力考向突破考查角度一有机物的分离提纯例1(2018广西桂林模拟)在实验室中,下列除杂的方法正确的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴B.乙酸乙酯中混有乙酸,加NaOH溶液,分液C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,
23、静置,分液D.乙烯中混有CO2和SO2,将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶 答案解析解析关闭溴苯中混有溴,加入KI,Br2与KI反应生成I2,且汽油与溴苯互溶,无法萃取,A项错误;乙酸乙酯也与NaOH反应,应该用饱和Na2CO3溶液,B项错误;浓硝酸和浓硫酸与NaOH反应生成不溶于硝基苯的盐溶液,故能用分液除去,C项正确;NaHCO3与SO2反应,但不与CO2反应,D项错误。答案解析关闭C-66-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 常见物质的水溶性要能分类记熟,如烃类、酯类、卤代烃一般不溶于水;低级醇、醛、羧酸类可以溶于水。-67-必备知识自主预诊关键能力考向突破考查角度二1H核磁共振
24、谱确定分子结构例2在1H核磁共振谱中出现两组峰,其氢原子个数比为3 2的化合物是()答案解析解析关闭A中有2种氢,个数比为3 1;B中有3种氢,个数比为3 1 1;C中有3种氢,个数比为4 3 1;D中有2种氢,个数比为3 2。答案解析关闭 D-68-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 对于利用1H核磁共振谱确定分子结构,要注意有几种氢原子,等效氢原子的数目是多少,一般有几种等效氢原子就有几个峰,等效氢原子的数目之比等于峰面积之比。-69-必备知识自主预诊关键能力考向突破考查角度三有机物分子式、结构式的确定例3(1)饱和一元醇A是一种常见的有机溶剂,7.4gA与足量金属Na反应放出1.1
25、2LH2(标准状况下),A的分子式为。(2)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,A的结构简式是;其系统命名为。(3)3-甲基庚烷的某同分异构体1H核磁共振谱显示只有一种氢,写出该同分异构体的结构简式并命名:结构简式:;命名:。答案解析解析关闭 答案解析关闭-70-必备知识自主预诊关键能力考向突破方法指导 一般通过有机物质量或气态密度等确定有机物的相对分子质量,根据燃烧产物二氧化碳和水的物质的量之比确定有机物的实验式或根据各元素所占的百分数,最终确定分子式。-71-必备知识自主预诊关键能力考向突破跟踪训练1.按要求填空。(1)B()的1
26、H核磁共振谱显示为组峰,峰面积比为。(2)D()的一种同分异构体中1H核磁共振谱显示为3组峰,且峰面积比为6 1 1的是(写结构简式):D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪-72-必备知识自主预诊关键能力考向突破-73-必备知识自主预诊关键能力考向突破(6)比少一个CH2原子团,能发生银镜反应,酸化后1H核磁共振谱为三组峰,且峰面积比为2 2 1,写出该有机物同分异构体的结构简式。-74-必备知识自主预诊关键能力考向突破-75-必备知识自主预诊关键能力考向突破-76-必备知识自主预诊关键能力考向突破-77-必备知识自主预诊关键能力考向突破2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的1H核磁共振谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与1H核磁共振谱如图所示。关于A的下列说法中,正确的是()A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应B.1molA在一定条件下可与4molH2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案解析解析关闭 答案解析关闭
